Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
4,4′-sulfonylodianilina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.
łac. dapsonum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C12 H12 N2 O2 S
Masa molowa
248,30 g/mol
Wygląd
biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS
80-08-0
PubChem
2955[1]
DrugBank
DB00250[2]
SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI
InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2
Key=MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
J04BA02
Stosowanie w ciąży
kategoria C[5]
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania
doustna
Dapson (łac. dapsonum ), 4,4′-sulfonylodianilina – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonów , zawierający 2 reszty aniliny przyłączone w pozycji para . Stosowany jako antybiotyk w leczeniu trądu , profilaktyce malarii , pneumocystozy oraz leczeniu choroby Dühringa , choroby Leśniowskiego-Crohna oraz nawracającego zapalenia chrząstek .
Dapson jest antybiotykiem bakteriostatycznym działającym na Mycobacterium leprae , zarodźce i Pneumocystis jiroveci [6] . Hamuje reduktazę dihydrofolianową (DHFR) i ma właściwości immunosupresyjne [7] .
Dapson znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines ) (2015)[8] .
Dapson nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2016)[9] .
Dapson może powodować następujące działania niepożądane[6] [7] :
anoreksja ,
nudności ,
wymioty ,
ból głowy ,
zawroty głowy ,
tachykardia ,
bezsenność ,
niedokrwistość ,
niedokrwistość hemolityczna ,
methemoglobinemia ,
nadwrażliwość ,
reakcja fotoalergiczna ,
świąd ,
zapalenie wątroby ,
agranulocytoza ,
zaburzenia psychiczne ,
zespół nadwrażliwości indukowanej lekami (w ciągu pierwszych 6 tygodni leczenia).
Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
J04 : Leki przeciwprątkoweJ04A – Leki stosowane w leczeniu gruźlicy
J04AA – Kwas aminosalicylowy i jego pochodne
J04AB – Antybiotyki
J04AC – Hydrazydy
J04AD – Pochodne tiomocznika
J04AK – Inne
J04AM – Preparaty złożone z antybiotykami
J04B – Leki stosowane w leczeniu trądu
J04BA – Leki stosowane w leczeniu trądu