Amigdalina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja nieprzejrzana] |
→Zastosowania medyczne: Zmieniono tytuł z wprowadzającego czytelnika w błąd (nie ma żadnych zastosowań medycznych, substancja jest toksyczna i szkodliwa). Znaczniki: Wycofane VisualEditor |
|||
| Linia 76: | Linia 76: | ||
Amigdalina jest toksyczna dla człowieka ze względu na produkty rozkładu, któremu ulega w przewodzie pokarmowym. Związek ten w wyniku działania [[hydrolaza amigdalinowa|hydrolazy amigdalinowej]] ulega [[hydroliza|hydrolizie]] do [[Prunazyna|prunazyny]], a następnie, pod wpływem [[hydrolaza prunazynowa|hydrolazy prunazynowej]], do [[nitryl kwasu migdałowego|nitrylu kwasu <small>D</small>-migdałowego]] i [[glukoza|glukozy]]. Nitryl pod wpływem kolejnego [[Enzymy|enzymu]] ([[liazy]]) przekształca się w [[aldehyd benzoesowy]] i silnie toksyczny [[cyjanowodór]]. W efekcie tego procesu spożywanie części roślin zawierających amigdalinę może prowadzić do zatruć{{r|Dewick}}. W przypadku podania dożylnego większość związku jest wydalana z moczem (badania na myszach), a część jest metabolizowana do soli cyjanowych, które następnie rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca do wydalanych z moczem rodanków (tiocyjanianów). Rodanki są również toksyczne, ale w znacznie mniejszym stopniu niż kwas cyjanowodorowy<ref>{{Cytuj |tytuł = Unproven methods of cancer management. Laetrile |czasopismo = CA: A Cancer Journal for Clinicians |data = 1991-05-01 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 0007-9235 |wolumin = 41 |numer = 3 |s = 187–192 |doi = 10.3322/canjclin.41.3.187}}</ref><ref name=xiaohong>{{Cytuj |autor = Xiaohong Xu, Zuoqing Song |tytuł = Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin |czasopismo = Journal of Cancer Research and Therapeutics |data = 2014 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 0973-1482 |wolumin = 10 |numer = 5 |s = 3 |doi = 10.4103/0973-1482.139743}}</ref>. |
Amigdalina jest toksyczna dla człowieka ze względu na produkty rozkładu, któremu ulega w przewodzie pokarmowym. Związek ten w wyniku działania [[hydrolaza amigdalinowa|hydrolazy amigdalinowej]] ulega [[hydroliza|hydrolizie]] do [[Prunazyna|prunazyny]], a następnie, pod wpływem [[hydrolaza prunazynowa|hydrolazy prunazynowej]], do [[nitryl kwasu migdałowego|nitrylu kwasu <small>D</small>-migdałowego]] i [[glukoza|glukozy]]. Nitryl pod wpływem kolejnego [[Enzymy|enzymu]] ([[liazy]]) przekształca się w [[aldehyd benzoesowy]] i silnie toksyczny [[cyjanowodór]]. W efekcie tego procesu spożywanie części roślin zawierających amigdalinę może prowadzić do zatruć{{r|Dewick}}. W przypadku podania dożylnego większość związku jest wydalana z moczem (badania na myszach), a część jest metabolizowana do soli cyjanowych, które następnie rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca do wydalanych z moczem rodanków (tiocyjanianów). Rodanki są również toksyczne, ale w znacznie mniejszym stopniu niż kwas cyjanowodorowy<ref>{{Cytuj |tytuł = Unproven methods of cancer management. Laetrile |czasopismo = CA: A Cancer Journal for Clinicians |data = 1991-05-01 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 0007-9235 |wolumin = 41 |numer = 3 |s = 187–192 |doi = 10.3322/canjclin.41.3.187}}</ref><ref name=xiaohong>{{Cytuj |autor = Xiaohong Xu, Zuoqing Song |tytuł = Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin |czasopismo = Journal of Cancer Research and Therapeutics |data = 2014 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 0973-1482 |wolumin = 10 |numer = 5 |s = 3 |doi = 10.4103/0973-1482.139743}}</ref>. |
||
== Badania nad działaniem amigdaliny == |
|||
== Zastosowania medyczne == |
|||
Ponad 100 lat temu, w latach 20. XX wieku Ernst Theodore Krebs, Sr. ogłosił teorię, że amigdalina może być skutecznym lekiem na raka, jednak stwierdził, że jest ona zbyt toksyczna do stosowania u ludzi. Koncepcję leczenia raka amigdaliną podjął jego syn, [[Ernst Theodore Krebs]], Jr., opracowując mniej szkodliwą w założeniu pochodną amigdaliny, którą nazwał ''Laetrile'' (analizy preparatów handlowych o nazwie ''Laetrile'' wykazały jednak, że ich podstawowym składnikiem jest naturalna amigdalina). Mieszanina amigdaliny i jej formy zmodyfikowanej została nazwana przez Krebsa „[[Witaminy|witamina]] B<sub>17</sub>”. W opisach i specyfikacjach preparatów nazwy te są używane jednak wymiennie{{r|Unproven}}. |
|||
Badania kliniczne nie potwierdziły antynowotworowego działania niewielkich dawek amigdaliny{{r|Unproven|Cassileth|Milazzo-2015}}. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej lub poprawy samopoczucia pacjentów{{r|Unproven}}. Zaobserwowano jedynie, w badaniach in vitro, ograniczenie proliferacji i osłabienie zdolności do [[Adhezja|adhezji]] niektórych linii komórkowych do [[Śródbłonek|śródbłonka]] naczyń krwionośnych<ref>{{Cytuj |autor = Jasmina Makarević, Jochen Rutz, Eva Juengel, Silke Kaulfuss, Igor Tsaur |tytuł = Amygdalin Influences Bladder Cancer Cell Adhesion and Invasion In Vitro |czasopismo = [[PLOS ONE]] |data = 2014-10-15 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 1932-6203 |wolumin = 9 |numer = 10 |s = e110244 |doi = 10.1371/journal.pone.0110244}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Jasmina Makarević, Jochen Rutz, Eva Juengel, Silke Kaulfuss, Michael Reiter |tytuł = Amygdalin Blocks Bladder Cancer Cell Growth In Vitro by Diminishing Cyclin A and cdk2 |czasopismo = [[PLOS ONE]] |data = 2014-08-19 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 1932-6203 |wolumin = 9 |numer = 8 |s = e105590 |doi = 10.1371/journal.pone.0105590}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Kwon Hee-Young, Hong Seon-Pyo, Hahn Dong-Hoon, Kim Jeong Hee |tytuł = Apoptosis induction of persicae semen extract in human promyelocytic leukemia (hl-60) cells |czasopismo = Archives of Pharmacal Research |data = 2003-02 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 0253-6269 |wolumin = 26 |numer = 2 |s = 157–161 |doi = 10.1007/bf02976663}}</ref>. Stosowane w badaniu stężenie amigdaliny (10 i więcej mg/ml) było przynajmniej 50 razy wyższe niż dawka uznana za bezpieczną dla człowieka<ref name=xiaohong />. Powstający podczas metabolizowania podanej doustnie amigdaliny kwas cyjanowodorowy jest silną trucizną i może być przyczyną zatruć{{r|O'Brien-2005|Milazzo-2015}}, szczególnie przy jednoczesnym zażywaniu [[Kwas askorbinowy|witaminy C]]{{r|Bromley}}. |
Badania kliniczne nie potwierdziły antynowotworowego działania niewielkich dawek amigdaliny{{r|Unproven|Cassileth|Milazzo-2015}}. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej lub poprawy samopoczucia pacjentów{{r|Unproven}}. Zaobserwowano jedynie, w badaniach in vitro, ograniczenie proliferacji i osłabienie zdolności do [[Adhezja|adhezji]] niektórych linii komórkowych do [[Śródbłonek|śródbłonka]] naczyń krwionośnych<ref>{{Cytuj |autor = Jasmina Makarević, Jochen Rutz, Eva Juengel, Silke Kaulfuss, Igor Tsaur |tytuł = Amygdalin Influences Bladder Cancer Cell Adhesion and Invasion In Vitro |czasopismo = [[PLOS ONE]] |data = 2014-10-15 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 1932-6203 |wolumin = 9 |numer = 10 |s = e110244 |doi = 10.1371/journal.pone.0110244}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Jasmina Makarević, Jochen Rutz, Eva Juengel, Silke Kaulfuss, Michael Reiter |tytuł = Amygdalin Blocks Bladder Cancer Cell Growth In Vitro by Diminishing Cyclin A and cdk2 |czasopismo = [[PLOS ONE]] |data = 2014-08-19 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 1932-6203 |wolumin = 9 |numer = 8 |s = e105590 |doi = 10.1371/journal.pone.0105590}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Kwon Hee-Young, Hong Seon-Pyo, Hahn Dong-Hoon, Kim Jeong Hee |tytuł = Apoptosis induction of persicae semen extract in human promyelocytic leukemia (hl-60) cells |czasopismo = Archives of Pharmacal Research |data = 2003-02 |data dostępu = 2019-07-11 |issn = 0253-6269 |wolumin = 26 |numer = 2 |s = 157–161 |doi = 10.1007/bf02976663}}</ref>. Stosowane w badaniu stężenie amigdaliny (10 i więcej mg/ml) było przynajmniej 50 razy wyższe niż dawka uznana za bezpieczną dla człowieka<ref name=xiaohong />. Powstający podczas metabolizowania podanej doustnie amigdaliny kwas cyjanowodorowy jest silną trucizną i może być przyczyną zatruć{{r|O'Brien-2005|Milazzo-2015}}, szczególnie przy jednoczesnym zażywaniu [[Kwas askorbinowy|witaminy C]]{{r|Bromley}}. |
||
Wersja z 16:20, 20 lip 2024
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C20H27NO11 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
457,43 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne, krystaliczne ciało stałe lub beżowy proszek | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (syn. nitrylozydów), występujący w nasionach wielu roślin z rodziny różowatych (Rosaceae), głównie migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), a także pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) i innych drzew owocowych (np. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Nadaje nasionom wspomnianych gatunków gorzki smak i specyficzny aromat, zwany w gastronomii migdałowym. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre Jean Robiquet i Antoine François Boutron-Charlard[2]. Amigdalinę można wyizolować z nasion migdałów używając rozpuszczalników organicznych[3].
Amigdalina jest toksyczna dla człowieka ze względu na produkty rozkładu, któremu ulega w przewodzie pokarmowym. Związek ten w wyniku działania hydrolazy amigdalinowej ulega hydrolizie do prunazyny, a następnie, pod wpływem hydrolazy prunazynowej, do nitrylu kwasu D-migdałowego i glukozy. Nitryl pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie tego procesu spożywanie części roślin zawierających amigdalinę może prowadzić do zatruć[4]. W przypadku podania dożylnego większość związku jest wydalana z moczem (badania na myszach), a część jest metabolizowana do soli cyjanowych, które następnie rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca do wydalanych z moczem rodanków (tiocyjanianów). Rodanki są również toksyczne, ale w znacznie mniejszym stopniu niż kwas cyjanowodorowy[5][6].
Badania nad działaniem amigdaliny
Ponad 100 lat temu, w latach 20. XX wieku Ernst Theodore Krebs, Sr. ogłosił teorię, że amigdalina może być skutecznym lekiem na raka, jednak stwierdził, że jest ona zbyt toksyczna do stosowania u ludzi. Koncepcję leczenia raka amigdaliną podjął jego syn, Ernst Theodore Krebs, Jr., opracowując mniej szkodliwą w założeniu pochodną amigdaliny, którą nazwał Laetrile (analizy preparatów handlowych o nazwie Laetrile wykazały jednak, że ich podstawowym składnikiem jest naturalna amigdalina). Mieszanina amigdaliny i jej formy zmodyfikowanej została nazwana przez Krebsa „witamina B17”. W opisach i specyfikacjach preparatów nazwy te są używane jednak wymiennie[7].
Badania kliniczne nie potwierdziły antynowotworowego działania niewielkich dawek amigdaliny[7][8][9]. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej lub poprawy samopoczucia pacjentów[7]. Zaobserwowano jedynie, w badaniach in vitro, ograniczenie proliferacji i osłabienie zdolności do adhezji niektórych linii komórkowych do śródbłonka naczyń krwionośnych[10][11][12]. Stosowane w badaniu stężenie amigdaliny (10 i więcej mg/ml) było przynajmniej 50 razy wyższe niż dawka uznana za bezpieczną dla człowieka[6]. Powstający podczas metabolizowania podanej doustnie amigdaliny kwas cyjanowodorowy jest silną trucizną i może być przyczyną zatruć[13][9], szczególnie przy jednoczesnym zażywaniu witaminy C[14].
Przypisy
- ↑ a b c (R)-Amygdalin, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 656516 (ang.).
- ↑ A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Uniwersytet w Hamburgu, Department of Biology, 2002-08-18. [dostęp 2013-04-12]. (ang.).
- ↑ Andrzej Günther, Amigdalina - jako wstęp do związków naturalnych, „Chemia w Szkole”, ISSN 0411-8634.
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Wyd. 3. Willey-VCH, 2009, s. 476–477. ISBN 978-0-470-74168-9.
- ↑ Unproven methods of cancer management. Laetrile, „CA: A Cancer Journal for Clinicians”, 41 (3), 1991, s. 187–192, DOI: 10.3322/canjclin.41.3.187, ISSN 0007-9235 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ a b Xiaohong Xu, Zuoqing Song, Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin, „Journal of Cancer Research and Therapeutics”, 10 (5), 2014, s. 3, DOI: 10.4103/0973-1482.139743, ISSN 0973-1482 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ a b c Unproven methods of cancer management. Laetrile, „CA: a cancer journal for clinicians”, 41 (3), 1991, s. 187–192, DOI: 10.3322/canjclin.41.3.187, PMID: 1902140.
- ↑ Barrie R. Cassileth, Gary Deng, Complementary and alternative therapies for cancer, „The Oncologist”, 9 (1), 2004, s. 80–89, DOI: 10.1634/theoncologist.9-1-80, PMID: 14755017.
- ↑ a b Milazzo S, Horneber M. Laetrile treatment for cancer. „Cochrane Database Syst Rev”, s. CD005476, 2015. DOI: 10.1002/14651858.CD005476.pub4. PMID: 25918920.
- ↑ Jasmina Makarević i inni, Amygdalin Influences Bladder Cancer Cell Adhesion and Invasion In Vitro, „PLOS ONE”, 9 (10), 2014, e110244, DOI: 10.1371/journal.pone.0110244, ISSN 1932-6203 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ Jasmina Makarević i inni, Amygdalin Blocks Bladder Cancer Cell Growth In Vitro by Diminishing Cyclin A and cdk2, „PLOS ONE”, 9 (8), 2014, e105590, DOI: 10.1371/journal.pone.0105590, ISSN 1932-6203 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ Kwon Hee-Young i inni, Apoptosis induction of persicae semen extract in human promyelocytic leukemia (hl-60) cells, „Archives of Pharmacal Research”, 26 (2), 2003, s. 157–161, DOI: 10.1007/bf02976663, ISSN 0253-6269 [dostęp 2019-07-11].
- ↑ Brian O'Brien, Catherine Quigg, Tim Leong, Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements', „European Journal of Emergency Medicine: Official Journal of the European Society for Emergency Medicine”, 12 (5), 2005, s. 257–258, PMID: 16175068.
- ↑ Jonathan Bromley i inni, Life-threatening interaction between complementary medicines: cyanide toxicity following ingestion of amygdalin and vitamin C, „The Annals of Pharmacotherapy”, 39 (9), 2005, s. 1566–1569, DOI: 10.1345/aph.1E634, ISSN 1060-0280, PMID: 16014371 [dostęp 2018-09-14].
