Ryfampicyna

Ryfampicyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 21-acetylo-5,6,9,17,19,21-heksahydroksy-23-metoksy- 2,4,12,16,18,20,22-heptametylo- 8-[N-(4-metylo-1-piperazynylo)formimidoilo]- 2,7-(epoksypentadeka[1,11,13]trienimino)- nafto[2,1-b]furano-1,11(2H)-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C43H58N4O12
Masa molowa	822,94 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	13292-46-1
PubChem	5381226
DrugBank	DB01045
SMILES OC1=C(/C=N/N2CCN(C)CC2)C(NC(/C(C)=C\C=C\[C@H](C)C(O) [C@@H](C)C([C@@H](C)[C@]([H])(OC(C)=O)[C@@H]([C@H] (/C=C/O3)OC)C)O)=O)=C(O)C4=C(O)C(C)=C(O[C@@]3(C)C5=O)C5=C41
InChI InChI=1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1 InChIKey JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N
Klasyfikacja medyczna
ATC	D06AX15 J04AB02 J04BA50 J04BA51
Farmakokinetyka Okres półtrwania 6–7 godzin
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Ryfampicyna, rifampicyna (INN: rifampicin; skrót: RMP; ATC: J04 AB02) – półsyntetyczny antybiotyk ansamycynowy o działaniu bakteriobójczym, stosowany w leczeniu zakażeń wrażliwymi drobnoustrojami, w tym: prątkiem gruźlicy i prątkiem trądu.

Mechanizm działania

Mechanizm działania rifampicyny polega na blokowaniu bakteryjnej polimerazy RNA poprzez trwałe wiązanie się z jej podjednostką β i uniemożliwianie wybiórczo utworzenie pierwszego wiązania fosfodiestrowego. Zablokowanie tego enzymu uniemożliwia syntetyzowanie bakteryjnego RNA i w konsekwencji wstrzymuje syntezę białek, replikację DNA i podział komórki.

Wskazania

Leczenie:

• gruźlicy (lek pierwszego rzutu)
• trądu
• zakażeń gronkowcem metycylinoopornym
• bakteryjnego zapalenia wsierdzia opornymi szczepami Staphylococcus epidermidis (w skojarzeniu z wankomycyną)
• legionellozy (w skojarzeniu z erytromycyną)
• zapalenie szpiku i kości
• nosicielstwa dwoinki zapalenia opon mózgowo-rdzeniowych i Haemophilus influenzae typu b.

Lek może być podawany doustnie lub dożylnie. Cząsteczka jest silnie lipofilna dzięki czemu jest dobrze wchłaniana i wolno eliminowana z organizmu. Czas połowicznej eliminacji wynosi ok. 16 godzin. Dobrze przenika do tkanek: penetruje do wnętrza zastawek serca i leukocytów. W stanie zapalnym przekracza barierę krew-mózg. Wykazuje synergizm z aminoglikozydami.

Spektrum działania

Rifampicyna wykazuje aktywność bakteriobójczą wobec:

• paciorkowców (np. wobec paciorkowca ropotwórczego, paciorkowca zapalenia płuc i paciorkowca kałowego)
• meningokoków
• dwoinki rzeżączki
• gronkowca złocistego
• prątka gruźlicy
• prątka trądu

Przeciwwskazania

• ciężka niewydolność wątroby/żółtaczka
• nadwrażliwość na lek i leki pokrewne
• porfiria
• ostrożnie: u alkoholików i w niewydolności nerek

Działania niepożądane

Często spotykane niepożądane efekty stosowania rifampicyny obejmują: gorączkę, zaburzenia żołądkowo-jelitowe i wysypkę.

Rifampicyna może upośledzić czynność wątroby, prowadząc do żółtaczki.

Płyny ustrojowe – łzy, mocz i nasienie – mogą zabarwić się na pomarańczowo.

Interakcje lekowe

Rifampicyna zwiększa aktywność cytochromu P450, co prowadzi do szybszego metabolizmu niektórych leków i, co za tym idzie, skrócenia i osłabienia ich działania, np. zmniejsza skuteczność tabletek antykoncepcyjnych.

Dawkowanie

Ściśle według wskazań lekarza. Wymagane wykonywanie badań czynności wątroby i obrazu krwi.

Preparaty handlowe

Preparaty handlowe dostępne w Polsce:

• Rifampicin
• Rifamazid (preparat złożony z izoniazydem)

Bibliografia

• Ryfampicyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-04-22] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.