Asparagina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
L-Asparagina
L-Asparagina L-Asparagina
L-Asparagina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8N2O3
Masa molowa 132,12 g/mol
Wygląd białe, błyszczące kryształy, o słodkawym smaku[6].
Identyfikacja
Numer CAS 70-47-3
5794-13-8 (monohydrat)
PubChem 236[7]
DrugBank DB00174[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Asparagina (skróty: Asn, N; skróty "Asx" lub "B" oznaczają "kwas asparaginowy lub asparagina", czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów endogennych. Amid kwasu asparaginowego lub kwasu aminobursztynowego, powszechny składnik białek.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Duże ilości asparaginy występują w białkach nasion, a także w stanie wolnym w płynach komórkowych i tkankach. Asparagina jest wykorzystywana jako magazyn amoniaku w tkankach zwierzęcych i roślinnych[5]. Naturalnie występuje w formie obu enancjomerów (D i L), ale do białek wbudowywany jest wyłącznie izomer L.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Dobrze rozpuszcza się w gorącej wodzie, źle w alkoholu i eterze. Ogrzewana z mocnymi kwasami lub zasadami rozkłada się na kwas asparaginowy i amoniak. Była stosowana w lecznictwie przeciw artretyzmowi oraz w postaci soli rtęciowej przeciw kile[8].

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

Asparagina syntetyzowana jest w organizmie z kwasu szczawiooctowego, który w wyniku przeniesienia dwóch grup aminowych, kolejno z glutaminianu i glutaminy z udziałem enzymów transaminazy i syntetazy asparaginowej:

Biosynteza asparaginy z kwasu szczawiooctowego

Przypisy

  1. Asparagina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-02-019].
  2. Asparagina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. 3,0 3,1 L-Asparagina – karta leku (DB00174) (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 4,2 Department of Chemistry, The University of Akron: Asparagine (ang.). [dostęp 2012-02-20].
  5. 5,0 5,1 5,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 42. ISBN 8371832400.
  6. ASPARAGINE (ang.). [dostęp 2008-11-28].
  7. Asparagina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  8. 'The British Pharmaceutical Codex' 1911, 'Słownik towaroznawczy' PWG Warszawa 1952