Prolina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Ujednoznacznienie Ten artykuł dotyczy aminokwasu. Zobacz też: inne znaczenia skrótu "PRO".
Prolina
Prolina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H9NO2
Masa molowa 115,13 g/mol
Wygląd krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 147-85-3 (L-prolina)
344-25-2 (D-prolina)
609-36-9 racemat
PubChem 614[3]
DrugBank NUTR00047[4]
Podobne związki
Podobne związki hydroksyprolina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Prolina (nazwa skrótowa Pro lub P) – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, zawierającym w swej strukturze pięcioczłonowy pierścień pirolidynowy. Enancjomer L proliny jest aminokwasem naturalnym, endogennym i glikogennym. Ze względu na obecność dodatkowego wiązania węgiel–azot jest czasem nazywana (chociaż niepoprawnie) iminokwasem (z punktu widzenia chemii nie jest iminą lecz aminą drugorzędową). Punkt izoelektryczny: 6,30

Prolina ma słodki smak (jak większość aminokwasów).

Prolina jest składnikiem wielu białek, wpływającym w znacznym stopniu na ich strukturę trzeciorzędową. Struktura helisy alfa jest niemal pozbawiona proliny. Aminokwas ten obok swojej pochodnej – hydroksyproliny jest głównym składnikiem struktury helisy kolagenu. Przekształcenie proliny w hydroksyprolinę jest katalizowane przez hydroksylazę prolinową w obecności koenzymuwitaminy C. Zaburzenia tego procesu wskutek niedoboru witaminy C mogą prowadzić do szkorbutu. W mRNA prolina kodowana jest przez kodony CCU, CCC, CCA oraz CCG.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 83. Boca Raton: CRC Press, 2003, s. 7-1.
  2. Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: 2010-08-29 (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta.
  3. Prolina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Prolina – karta leku (NUTR00047) (ang.). DrugBank.