Paklitaksel

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Paklitaksel
Paklitaksel
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C47H51NO14
Masa molowa 853,91 g/mol
Wygląd biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 33069-62-4
PubChem 36314[1]
DrugBank DB01229[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC L01 CD01
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Paklitaksel (paclitaxel, ATC: L 01 CD 01) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów terpenowych typu taksanów[3][4] o działaniu cytostatycznym. Po raz pierwszy został wyizolowany z kory cisa zachodniego (Taxus brevifolia). Wprowadzony w 1990 roku na rynek przez Bristol-Myers Squibb (BMS) pod nazwą Taxol. Należy do leków fazowo–specyficznych (faza G2 i faza M). Jego działanie antymitotyczne polega na zahamowaniu depolimeryzacji mikrotubul, co uniemożliwia prawidłowe rozdzielenie chromatyd siostrzanych i wędrówkę chromosomów siostrzanych podczas podziału komórki. Konsekwencją zaburzeń mitozy jest śmierć komórki.

Produkcja[edytuj | edytuj kod]

Początkowo lek uzyskiwano z kory cisa zachodniego. Leczenie jednego pacjenta wymagało wycięcia przynajmniej sześciu 100-letnich drzew. Ze względu na rzadkie występowanie tego gatunku i jego wyjątkowo powolny wzrost, konieczne było opracowanie technologii wytwarzania syntetycznego paklitakselu na skalę przemysłową. Zaproponowano kilka metod syntezy i semisyntezy tego związku[5]. Metodami inżynierii genetycznej opracowano szczepy bakterii oraz grzybów wytwarzające substancje o podobnej strukturze.

Farmakokinetyka i farmakodynamika[edytuj | edytuj kod]

  • biologiczny okres półtrwania: dwufazowy 0,27-0,32 godziny i 2,7-8,6 godziny
  • metabolizowany w wątrobie
  • wydalany z kałem i moczem

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

W celu ograniczenia niektórych działań ubocznych przed podaniem leku choremu podaje się kortykosteroidy (najczęściej deksametazon) i kontynuuje podawanie w dzień następny. Wymioty pozwala opanować ondansetron, supresię szpiku łagodzi czynnik stymulujący tworzenie kolonii granulocytów.

Dawkowanie[edytuj | edytuj kod]

Paklitaksel podaje się wyłącznie dożylnie w postaci 3-godzinnego lub 24-godzinnego wlewu kroplowego. Dawkowanie w przypadku nowotworu jądra najczęściej wynosi 100–120 mg/m2.

W kardiologii interwencyjnej stosuje się stenty pokryte paklitakselem. Antyproliferacyjne właściwości leku pozwalają ograniczyć częstość restenozy w stencie i poprawić odległe wyniki wszczepienia stentów.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  1. Farmakologia Podstawy farmakoterapii – Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, pod red. W. Kostowskiego, wyd. II, Warszawa 2001

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Paklitaksel – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Paklitaksel – karta leku (DB01229) (ang.). DrugBank.
  3. Plant Alkaloids (ang.). pharmacology2000 według Salmon, S. E. and Sartorelli, A. C. Cancer Chemotherapy, in Basic and Clinical Pharmacology, (Katzung, B. G., ed) Appleton-Lange, 1998, p. 881-911.. [dostęp 2011-04-08].
  4. Jinwoong Kim, Young Mae Choi, Ki-Pung Yoo: Supercritical fluid extraction of alkaloids. W: S. William Pelletier (red.): Alkaloids: chemical and biological perspectives. T. 15. s. 419. DOI:10.1016/S0735-8210(01)80016-9. ISBN 9780080440255. [dostęp 2011-04-08].
  5. Paclitaxel total synthesis (this version)

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.