Próba Trommera

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Próba Trommerareakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów. Przeprowadza się ją z wodorotlenkiem miedzi(II) zwanym odczynnikiem Trommera[1]. Jest to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z II stopnia utlenienia redukuje się do Cu(I). Ketony dają negatywne wyniki próby.

2Cu(OH)2 + R−CHO + OH → Cu2O + R−COO + 3H2O

Wykrywanie cukrów redukujących[edytuj | edytuj kod]

Próba Trommera wykorzystywana jest m.in. do określania właściwości redukujących cukrów. Niektóre z nich, tzw. cukry redukujące, są utleniane przez kationy Cu2+ do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego)[2][3].

Reakcji tej ulegeją nie tylko aldozy, które w formie łańcuchowej zawierają grupę aldehydową, ale także ketozy, które zawierają grupę ketonową. Ketozy, np. fruktoza, ulegają bowiem w warunkach próby tautomeryzacji keto-enolowej do formy aldehydowej. Z tej przyczyny większość monosacharydów i disacharydów ma własności redukujące. Do wyjątków należy sacharoza, która nie zawiera grup hemiacetalowych i występuje wyłącznie w trwałej acetalowej formie pierścieniowej. Także polisacharydy są cukrami nieredukującymi, ze względu na związanie praktycznie wszystkich anomerycznych atomów węgla w ugrupowania acetalowe[2][3][4].

Przygotowanie odczynnika Trommera[edytuj | edytuj kod]

Odczynnik Trommera przygotowuje się, dodając wodny roztwór wodorotlenku sodu do wodnego roztworu siarczanu miedzi(II). Otrzymuje się niebieski, koloidalny osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie próby polega na ogrzewaniu tego osadu z próbką. W przypadku obecności aldehydów niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną czyli barwę tlenku miedzi(I).

Próba Trommera dla glukozy. Niejednolite, szafirowe zabarwienie pochodzi od kompleksu glukozy z wodorotlenkiem miedzi(II).

Podobne próby[edytuj | edytuj kod]

Choć zaproponowano wiele modyfikacji próby Trommera, najbardziej powszechne są dwie[5]:

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Unterscheidung von Gummi, Dextrin, Traubenzucker und Rohrzucker. „Ann. Chem. Pharm.”. 39, s. 360-362, 1841. DOI: 10.1002/jlac.18410390313 (niem.). 
  2. 2,0 2,1 John McMurry: Chemia organiczna. T. 4. Warszawa: PWN, 2003, s. 1033–1034. ISBN 83-01-14103-4.
  3. 3,0 3,1 John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 4. Warszawa: PWN, 2005, s. 960, 967–969. ISBN 83-01-14406-8.
  4. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 2. Warszawa: PWN, 1985, s. 290. ISBN 83-01-04166-8.
  5. Meyer Samson. The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine. „J. Am. Chem. Soc.”. 61 (9), s. 2389–2392, 1939. DOI: 10.1021/ja01878a036 (ang.). 
  6. Hermann von Fehling. Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol. „Ann. Chem. Pharm.”. 72, s. 106-113, 1849. DOI: 10.1002/jlac.18490720112. 
  7. Stanley R. Benedict. A reagent for the detection of reducing sugars. „J. Biol. Chem.”. 5, s. 485-487, 1909 (ang.). 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]