Próba Trommera

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Próba Trommerareakcja chemiczna, stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów. Przeprowadza się ją z wodorotlenkiem miedzi(II) zwanym odczynnikiem Trommera[1]. Jest to reakcja redoks. Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych, miedź z II stopnia utlenienia redukuje się do Cu(I). Ketony dają negatywne wyniki próby.

2Cu(OH)2 + R-CHO + OH → Cu2O + R-COO + 3H2O

Próba Trommera wykorzystywana jest również do określania właściwości redukujących cukrów tzn. cukry redukują kationy miedzi Cu2+ same utleniając się do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego)[2].

Nie jest możliwe jednak odróżnienie aldoz, które posiadają aldehydową grupę funkcyjną od ketoz, które posiadają grupę ketonową. Ketozy, np. fruktoza, ulegają bowiem tautomerii keto-enolowej a wynikiem tej izomeryzacji jest forma aldehydowa cukru. Monosacharydy w większości dają pozytywny wynik próby. Disacharydy oraz polisacharydy dają wynik negatywny, ponieważ w warunkach zasadowych formy acetalowe cukrów nie mogą ulec otwarciu pierścienia do formy aldehydowej[2].

Przygotowanie odczynnika Trommera[edytuj | edytuj kod]

Odczynnik Trommera przygotowuje się, dodając wodny roztwór wodorotlenku sodu do wodnego roztworu siarczanu miedzi(II). Otrzymuje się niebieski, koloidalny osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie próby polega na ogrzewaniu tego osadu z próbką. W przypadku obecności aldehydów niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną czyli barwę tlenku miedzi(I).

Próba Trommera dla glukozy. Niejednolite, szafirowe zabarwienie pochodzi od kompleksu glukozy z wodorotlenkiem miedzi(II).

Podobne próby[edytuj | edytuj kod]

Choć zaproponowano wiele modyfikacji próby Trommera, najbardziej powszechne są dwie[3]:

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Unterscheidung von Gummi, Dextrin, Traubenzucker und Rohrzucker. „Ann. Chem. Pharm.”. 39, s. 360-362, 1841. doi:10.1002/jlac.18410390313 (niem.). 
  2. 2,0 2,1 John McMurry: Chemia Organiczna. T. 4. Warszawa: PWN, 2003, s. 1033-1034. ISBN 83-01-14103-4.
  3. Meyer Samson. The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine. „J. Am. Chem. Soc.”. 61 (9), s. 2389–2392, 1939. doi:10.1021/ja01878a036 (ang.). 
  4. Hermann von Fehling. Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol. „Ann. Chem. Pharm.”. 72, s. 106-113, 1849. doi:10.1002/jlac.18490720112. 
  5. Stanley R. Benedict. A reagent for the detection of reducing sugars. „J. Biol. Chem.”. 5, s. 485-487, 1909 (ang.). 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]