Próba Trommera

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Próba Trommera – reakcja chemiczna stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów. Przeprowadza się ją z wodorotlenkiem miedzi(II) zwanym odczynnikiem Trommera[1]. Jest to reakcja redoks, w której aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych[a], a miedź z II stopnia utlenienia redukuje się do Cu(I). Ketony dają negatywne wyniki próby.

2Cu(OH)
2 + R−CHO + OH−
 → Cu
2O + R−COO−
 + 3H
2O

Nazwa pochodzi od nazwiska niemieckiego chemika, Karla Augusta Trommera(inne języki) (1806–1879)[2].

Wykrywanie cukrów redukujących[edytuj | edytuj kod]

Próba Trommera wykorzystywana jest m.in. do określania właściwości redukujących cukrów. Niektóre z nich, tzw. cukry redukujące, są utleniane przez kationy Cu2+
 do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego)[3][4].

Reakcji tej ulegają nie tylko aldozy, które w formie łańcuchowej zawierają grupę aldehydową, ale także ketozy, które zawierają grupę ketonową. Ketozy, np. fruktoza, ulegają bowiem w warunkach próby tautomeryzacji keto-enolowej do formy aldehydowej. Z tej przyczyny większość monosacharydów i disacharydów ma własności redukujące. Do wyjątków należy sacharoza, która nie zawiera grup hemiacetalowych i występuje wyłącznie w trwałej acetalowej formie pierścieniowej. Także polisacharydy są cukrami nieredukującymi, ze względu na związanie praktycznie wszystkich anomerycznych atomów węgla w ugrupowania acetalowe[3][4][5].

Przygotowanie odczynnika Trommera[edytuj | edytuj kod]

Odczynnik Trommera przygotowuje się, dodając wodny roztwór wodorotlenku sodu do wodnego roztworu siarczanu miedzi(II). Otrzymuje się niebieski, koloidalny osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie próby polega na ogrzewaniu tego osadu z próbką. W przypadku obecności aldehydów niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną, czyli barwę tlenku miedzi(I).

Próba Trommera dla glukozy. Niejednolite, szafirowe zabarwienie pochodzi od kompleksu glukozy z wodorotlenkiem miedzi(II).

Podobne próby[edytuj | edytuj kod]

Choć zaproponowano wiele modyfikacji próby Trommera, najbardziej powszechne są dwie[6]:

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. ↑ Ze względu na zasadowe środowisko reakcji kwasy te mogą być w znaczącym stopniu zjonizowane.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. ↑ Unterscheidung von Gummi, Dextrin, Traubenzucker und Rohrzucker, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 39 (3), 1841, s. 360–362, DOI: 10.1002/jlac.18410390313 (niem.).
  2. ↑ Alexander Senning, The Etymology of Chemical Names. Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature, Berlin–Boston: Walter de Gruyter, [cop. 2019], s. 376, ISBN 978-3-11-061271-4 (ang.).
  3. ↑ a b John McMurry, Chemia organiczna, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 1033–1034, ISBN 83-01-14103-4.
  4. ↑ a b John McMurry, Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, s. 960, 967–969, ISBN 83-01-14406-8.
  5. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 2, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 290, ISBN 83-01-04166-8.
  6. ↑ Meyer Samson, The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine, „Journal of the American Chemical Society”, 61 (9), 1939, s. 2389–2392, DOI: 10.1021/ja01878a036 (ang.).
  7. ↑ Hermann von Fehling, Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 72 (1), 1849, s. 106–113, DOI: 10.1002/jlac.18490720112 (niem.).
  8. ↑ Stanley R. Benedict, A reagent for the detection of reducing sugars, „Journal of Biological Chemistry”, 5 (5), 1909, s. 485–487, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)91645-5 (ang.).

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

  • Krzysztof Kruszka, Próba Trommera, [w:] YouTube [online].
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Próba_Trommera&oldid=73467413”