Etofumesat

Etofumesat
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	metanosulfonian (±)-2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dimetylobenzofuran-5-ylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	nazwy handlowe: Nortron, Tramat
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H18O5S
Masa molowa	286,34 g/mol
Wygląd	białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	26225-79-6
PubChem	33360
SMILES
	CCOC1C(C2=C(O1)C=CC(=C2)OS(=O)(=O)C)(C)C
InChI
	InChI=1S/C13H18O5S/c1-5-16-12-13(2,3)10-8-9(18-19(4,14)15)6-7-11(10)17-12/h6-8,12H,5H2,1-4H3
	InChIKey
	IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,29 g/cm³ (20 °C); ciało stałe; 1,14 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	50 mg/l (25 °C); 57 mg/l (30 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton, dichlorometan, DMSO, octan etylu: powyżej 600 g/l; toluen i p-ksylen: 300–600 g/l; metanol: 120–150 g/l; etanol: 60–76 g/l; izopropanol: 25–30 g/l; heksan: 4,67 g/l
Temperatura topnienia	72,5 °C; 70–72 °C
Temperatura rozkładu	rozkłada się przy ogrzewaniu przed osiągnięciem temperatury wrzenia
logP	2,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H411
Zwroty P	P273
Temperatura zapłonu	niepalny
Numer RTECS	DF7716500
Dawka śmiertelna	LD50 1130 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Etofumesat – organiczny związek chemiczny, herbicyd stosowany przed- i powschodowo^[7] do selektywnego zwalczania jedno- i dwuliściennych chwastów w uprawach buraków cukrowych i pastewnych. Rośliny wrażliwe na etofumesat: wiechlina roczna, włośnice, dymnica pospolita, przytulia czepna, gwiazdnica pospolita, sporek polny^[7]^[8], a także bniec biały, mlecz zwyczajny, szarłat szorstki^[7] oraz palusznik krwawy^[8]. Do rośliny przenika przez korzenie, a w glebie utrzymuje się około 5 miesięcy, dlatego po zastosowaniu na opryskanym polu nie należy wysiewać roślin wrażliwych, w szczególności pszenicy ozimej^[8]. Stosowany samodzielnie lub w kombinacjach z fenmedifamem i desmedifamem. W przypadku zatrucia stosuje się leczenie objawowe, antidotum nie jest znane^[7].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Etofumesat można otrzymać wychodząc z 1,4-benzochinonu i izobutanolu, które w obecności zasady dają dihydroksylową pochodną benzofuranu. Produkt ten poddaje się reakcji z etanolem (powstaje odpowiedni eter), a grupę fenolową przeprowadza się w ester sulfonowy za pomocą chlorku metanosulfonylu (MsCl). Inną metodą jest reakcja aldehydu izomasłowego z N-metylomorfoliną, a następnie kolejno z 1,4-benzochinonem, etanolem i MsCl^[9].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Ethofumesate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 33360 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Review report for the active substance ethofumesate. Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 26 February 2002 in view of the inclusion ofethofumesate in Annex I of Directive 91/414/EEC. European Commission, Health & Consumer Protection Directorate-General, 2002. [dostęp 2016-03-11]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Ethofumesate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-03-15] (ang.).
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-324, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
↑ Etofumesat, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-03-15] (ang.).
↑ Etofumesat (nr 45479) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Lech Różański: Vademecum Pestycydów '97/98. Poznań: Agra-Enviro Lab, s. 123–124. ISBN 83-904998-1-9.
↑ ^a ^b ^c S. Byrdy, K. Górecki, E. Łaszcz: Pestycydy. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1976, s. 289–290.
↑ Ethofumesate. W: Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Inc., 1996, s. 840–841. DOI: 10.1016/B978-081551401-5.50650-X. ISBN 978-0-8155-1401-5. [dostęp 2016-03-31]

[PubChem-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l Ethofumesate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 33360 (ang.).

[Review-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Review report for the active substance ethofumesate. Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 26 February 2002 in view of the inclusion ofethofumesate in Annex I of Directive 91/414/EEC. European Commission, Health & Consumer Protection Directorate-General, 2002. [dostęp 2016-03-11]. (ang.).

[CID-3] Ethofumesate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-03-15] (ang.).

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-324, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[CLI-5] Etofumesat, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-03-15] (ang.).

[SA-6] Etofumesat (nr 45479) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Różański-7] Lech Różański: Vademecum Pestycydów '97/98. Poznań: Agra-Enviro Lab, s. 123–124. ISBN 83-904998-1-9.

[Byrdy-8] S. Byrdy, K. Górecki, E. Łaszcz: Pestycydy. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1976, s. 289–290.

[9] Ethofumesate. W: Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Inc., 1996, s. 840–841. DOI: 10.1016/B978-081551401-5.50650-X. ISBN 978-0-8155-1401-5. [dostęp 2016-03-31]

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]