Sulfogwajakol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Sulfogwajakol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H8O5S

Masa molowa

204,20 g/mol

Wygląd

krystaliczne igły[1]

Identyfikacja
Numer CAS

7134-11-4

PubChem

4874

DrugBank

DB15992

Podobne związki
Podobne związki

gwajakol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sulfogwajakol (łac. sulfogaiacolum) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów sulfonowych, sulfonowa pochodna gwajakolu.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Można go otrzymać przez sulfonowania gwajakolu za pomocą stężonego kwasu siarkowego[1] lub tritlenku siarki w nitrometanie[2]. Sulfonowanie zachodzi w pozycjach para zarówno względem grupy hydroksylowej (OH), jak i metoksylowej (OCH
3
), z przewagą izomeru pożądanego[1][2]. Otrzymaną mieszaninę izomerów przeprowadza się w sole potasowe i rozdziela za pomocą krystalizacji frakcyjnej[1].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako lek wykrztuśny oraz w słabym stopniu odkażający, wskazany do stosowania w stanach zapalnych górnych dróg oddechowych. Po podaniu doustnym drażni błonę śluzową żołądka, co pobudza gruczoły oskrzelowe do zwiększenia wydzielania śluzu; ponadto dostaje się bezpośrednio do oskrzeli i także pobudza je do wydzielania śluzu[3][4].

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Efekty niepożądane występują bardzo rzadko[3]. Możliwe objawy to nudności, wymioty i biegunka[4].

Preparaty[edytuj | edytuj kod]

Preparaty dostępne w Polsce[5]:

  • Preparaty proste: Apitussic i Sirupus Kalii guajacolosulfonici – syrop
  • Preparaty złożone:
    • Thiocodin (sulfogwajakol + kodeina) – syrop, tabletki
    • Apipulmol (sól potasowa sulfogwajakolu + chlorek amonu) – syrop
    • Herbapect (sulfogwajakol + ekstrakt z ziela tymianku + nalewka z korzenia pierwiosnka) – syrop
    • Pastylki wykrztuśne (sulfogwajakol i wyciąg z korzenia lukrecji) – pastylki

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g h i Adolf Rising, Ueber die Sulfurirung des Guajacols, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 39 (4), 1906, s. 3685–3693, DOI10.1002/cber.19060390431 (niem.).
  2. a b Hans Cerfontain, Norbert J. Coenjaarts, Ankie Koeberg-Telder, Reactions of the dihydroxybenzenes and their methyl ethers with sulfur trioxide. The effect of initial sulfation on the sulfonation product distribution, „Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas”, 108 (1), 2010, s. 7–13, DOI10.1002/recl.19891080103 (ang.).
  3. a b Apitussic syrop, Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-07-04].
  4. a b Syrop z sulfogwajakolem - syrop, Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-07-04].
  5. Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2020 [dostęp 2023-07-04].