Mesna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Mesna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H5NaO3S2
Inne wzory HSCH2CH2SO3Na
Masa molowa 164,18 g/mol
Wygląd biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS 19767-45-4
PubChem 23662354[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC R 05 CB 05
V 03 AF 01
Stosowanie w ciąży kategoria B

Mesna (2-merkaptoetanosulfonian sodu) − organiczny związek chemiczny z grupy sulfonianów, Stosowany jako lek syntetyczny pod nazwami handlowymi Uromitexan, Mesnex, Anti-uron, Mistabron, Mucofluid.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Mesna może być otrzymywana dwuetapowo z tiomocznika i kwasu 2-bromoetanosulfonowego[4]:

Mesna Synthesis.png

Działanie leku[edytuj | edytuj kod]

Mesna wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Jest stosowana w ostrych i przewlekłych chorobach dróg oddechowych z nadmiernym wydzielaniem i zaleganiem wydzieliny, mukowiscydozie, w zapobieganiu pooperacyjnemu zaleganiu wydzieliny śluzowej lub ze skrzepami krwi w oskrzelach, w celu ułatwienia odpływu wydzieliny w przypadkach zapalenia zatok lub surowiczego zapalenia ucha środkowego.

Mesna stanowi również antidotum przeciw nefrotoksyczności cyklofosfamidu i ifosfamidu i jest stosowana jako preparat osłaniający w leczeniu przeciwnowotworowym.

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

Lek jest przeciwwskazany w następujących chorobach i stanach:

  • nadwrażliwość na mesnę,
  • nieswoista nadwrażliwość na aerozole,
  • astma oskrzelowa bez zalegania wydzieliny,
  • skrajne osłabienie lub brak możliwości skutecznego kaszlu lub odkrztuszania z innej przyczyny.

Lek może być stosowany w ciąży i okresie karmienia jedynie w przypadkach, gdy jest on zdecydowanie niezbędny.

Interakcje[edytuj | edytuj kod]

Podczas podawania wziewnego może występować antagonizm w stosunku do antybiotyków podawanych tą samą drogą. Można podawać jednocześnie z epinefryną, izoprenaliną i orcyprenaliną.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Po podaniu wziewnym może pojawić się uczucie pieczenia za mostkiem, kaszel na skutek podrażnienia lub skurcz oskrzeli. Po podaniu dożylnym mogą wystąpić dolegliwości żołądkowo-jelitowe, bóle głowy, uczucie rozbicia, zmiany skórne oraz reakcje zapalne w ścianie naczynia w miejscu wstrzyknięcia.

Mechanizm działania leku[edytuj | edytuj kod]

Mesna ma działanie mukolityczne podobne do acetylocysteiny. Skutecznie rozrywa mostki disiarczkowe w polipeptydowych łańcuchach śluzu, dzięki czemu zmniejsza jego lepkość. Obecność w cząsteczce grupy SO3Na wiążącej wodę powoduje, że preparat wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Nie działa szkodliwie na błonę śluzową. Ułatwia usuwanie wydzieliny z krwią i skrzepami.

Mesna jest również antidotum przeciwko akroleiniemetabolitowi powstającemu w wyniku biotransformacji cyklofosfamidu i ifosfamidu, drażniącemu błonę pęcherza moczowego, co może prowadzić do krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego. Mesna, która zawiera grupy sulfonowe, działa dwutorowo. Łącząc się z cząsteczkami akroleiny, zobojętnia je, a dodatkowo zwalnia proces przechodzenia 4-hydroksylowych pochodnych cytostatyków w akroleinę. W wyniku jej działania powstają nietoksyczne tiolowe związki 4-hydroksyfosfamidu i 4-hydroksycyklofosfamidu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Mesna (CID: 23662354) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Mesna (nr M1511) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  3. United States National Library of Medicine: ChemIDplus – Mesna (ang.). [dostęp 2010-04-25].
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Berhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications. Wyd. 4. Thieme, 2001. ISBN 978-1-58890-031-9.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.