Tauryna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tauryna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H7NO3S
Inne wzory H
2
NCH
2
CH
2
SO
2
OH
Masa molowa 125,14 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 107-35-7
PubChem 1123[1]
DrugBank DB01956[2]
Podobne związki
Podobne związki alliina, β-alanina, cysteina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tauryna, kwas 2-aminoetanosulfonowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów biogennych. W przeciwieństwie do aminokwasów białkowych nie ma kwasowej grupy karboksylowej, lecz grupę sulfonową. Tauryna jest β-aminokwasem (grupa aminowa i sulfonowa są rozdzielone 2 atomami węgla) i nie zawiera atomów asymetrycznych, a więc nie ma izomerów L i D.

Związek ten jest produktem końcowym degradacji aminokwasu siarkowego, cysteiny. Może być wbudowywana do peptydów, lecz nie stwierdzono występowania aminoacylo-tRNA specyficznego dla tauryny.

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Funkcją biochemiczną tauryny jest m.in. sprzęganie kwasów żółciowych przed wydaleniem ich z wątroby. Tworzą się sole kwasów żółciowych – kwas taurocholowy i taurochenodeoksycholowy. Zwiększa to rozpuszczalność kwasów żółciowych, a co za tym idzie poprawia ich zdolności emulgujące tłuszcze w świetle przewodu pokarmowego. Tauryna pomaga transportować kreatynę do mięśni co powoduje jej bardziej efektywne wykorzystanie, a także przyśpiesza regenerację mięśni po wysiłku. W miarę wysiłku organizm przestaje wytwarzać wymagane ilości tauryny i następuje jej niedobór[potrzebny przypis].

Tauryna działa jak transmiter metaboliczny i ma dodatkowo efekt detoksykujący oraz wzmacniający siłę skurczu serca[5].

Tauryna wpływa na ośrodkowy układ nerwowy. Przypisuje się jej funkcje neuroprzekaźnika. Jest m.in. agonistą receptorów GABA(A). Tauryna miałaby poprawiać funkcje poznawcze i pomagać w nauce poprzez zwiększenie metabolizmu komórek glejowych i, pośrednio, wszystkich neuronów.

Odkryto, że wyjątkowo wysokie stężenie tauryny występuje w rozwijającym się mózgu i drastycznie spada zaraz po zakończeniu procesu rozwoju.

Tauryna syntetyczna jest składnikiem dostępnych na rynku napojów energetyzujących, mleka modyfikowanego w proszku dla dzieci, karmy dla zwierząt (m.in. jako niezbędna dla kotów) oraz odżywek dla sportowców zawierających również kofeinę, glukuronolakton i inne substancje.

Organizm ludzki wytwarza niewielkie ilości tauryny w wątrobie, mózgu, jelitach i mięśniach szkieletowych. Jej naturalnym źródłem są szczególnie ostrygi, mięso, ryby, serwatka, soczewica, groch[6]. Niemowlęta karmione piersią otrzymują niezbędną dawkę tauryny w mleku matki. Jest też niezbędnym składnikiem w diecie kotów – jest dla nich aminokwasem egzogennym.

Synteza[edytuj | edytuj kod]

Syntetyczną taurynę otrzymuje się przez amonolizę kwasu izetionowego (kwasu 2-hydroksyetanosulfonowego, HOCH
2
CH
2
SO
2
OH
), który z kolei otrzymuje się z reakcji tlenku etylenu z wodnym roztworem wodorosiarczynu sodu[7]. Możliwa jest też synteza z wykorzystaniem etanoloaminy[8].

W 1993 r. wyprodukowano około 5000–6000 ton tauryny w celach komercyjnych, 50% na karmę dla zwierząt domowych i 50% na farmaceutyki[9]. W 2010 r. w samych Chinach było ponad 40 producentów tauryny wytwarzających ok. 3000 t tauryny, w większości metodą etanoloaminową[8].

W laboratorium tauryna może być wytwarzana przez alkilowanie amoniaku za pomocą bromoetanosulfonianu sodu (BrCH
2
CH
2
SO
2
ONa
)[10].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Tauryna (CID: 1123) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b c Tauryna (DB01956) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c Tauryna (nr T0625) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24].
  4. Tauryna (nr T0625) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24].
  5. Taurine (ang.). 3Dchem.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-14)].
  6. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Konrad Szymański, Katarzyna Winiarska. Tauryna i jej potencjalne wykorzystanie w terapii. „Postepy Hig. Med. Dosw.”. 62, s. 75-86, 2008. [dostęp 2018-01-18]. 
  7. Kurt Kosswig: Sulfonic Acids, Aliphatic. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a25_503. ISBN 9783527306732. (ang.)
  8. a b Amanda Xia, China Taurine Market Is Expected To Recover, uberarticles.com, 6 marca 2010 [dostęp 2018-01-18].
  9. Paul S. Tully, Sulfonic Acids [w:] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., 2000, DOI10.1002/0471238961.1921120620211212.a01, ISBN 978-0-471-23896-6 [dostęp 2018-01-18] (ang.).
  10. Publikacja w otwartym dostępie – możesz ją bezpłatnie przeczytać C.S. Marvel, C.F. Bailey, Taurine, „Organic Syntheses”, 18, 1938, s. 77, DOI10.15227/orgsyn.018.0077.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.