Kalcytriol

Kalcytriol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1R,3S)-5-[2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroksy-6-metyloheptan-2-ylo]-7a-metylo-2,3,3a,5,6,7-heksahydro-1H-inden-4-ylideno]etylideno]-4-metylidenocykloheksano-1,3-diol
Inne nazwy i oznaczenia 1,25-dihydroksycholekalcyferol; 1,25(OH)2D3
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H44O3
Masa molowa	416,64 g/mol
SMILES C[C@H](CCCC(C)(C)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CCCC2=CC=C3C[C@H](C[C@@H](C3=C) O)O)C
Identyfikacja
Numer CAS	32222-06-3
PubChem	134070
DrugBank	APRD00246
Właściwości Temperatura topnienia 113 °C ()
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	A11 CC 04 oraz D05 AX 03

Kalcytriol (1,25-dihydroksycholekalcyferol; 1,25(OH)₂D₃) – organiczny związek chemiczny, aktywna forma witaminy D₃; powstaje przez hydroksylację witaminy D₃ w pozycji 25 w wątrobie przez hydroksylazę 25-hydroksykalcyferolu i w pozycji 1 w nerkach (witamina D może być również hydroksylowana w pozycjach 24 i 25, ale taka forma jest mniej aktywna).

Kalcytriol jest hormonem zwierzęcym kontrolującym gospodarkę wapniowo-fosforanową organizmu. Powoduje zwiększenie resorpcji wapnia w jelitach i zwiększenie resorpcji zwrotnej w kanalikach nerkowych oraz zatrzymywanie wapnia w kościach (przeciwdziała krzywicy i osteomalacji). Powoduje wzrost stężenia fosforanów w osoczu, antagonistycznie w stosunku do parathormonu (PTH). Okres półtrwania kalcytriolu wynosi 15 h.

Biosynteza

1,25-dihydroksycholekalcyferol powstaje w nerkach wskutek 1-α-hydroksylacji 25-OH-D₃. 1-α-hydroksylacja jest zwiększana poprzez aktywność PTH. Jest najbardziej aktywny biologicznie spośród metabolitów witaminy D.

Syntezę 1,25(OH)₂D₃ pobudza PTH, hipofosfatemia i hipokalcemia, natomiast hamuje: hiperfosfatemia, hiperkalcemia oraz niedobór PTH.

Zmniejszenie syntezy kalcytriolu może wskazywać na niedoczynność przytarczyc; zwiększenie (skutkujące hiperkalcemią i hiperfosfatemią) – m.in. na nadmierną podaż witaminy D z pokarmem lub nadmierną produkcję przez ziarniniaki.

Diagnostyka

Poziom kalcytriolu oznacza się w celach diagnostycznych w chorobach kości (krzywica, osteopenia) oraz w różnicowaniu hiperkalcemii. Wraz z oznaczeniem 25-OH-D₃ jest najlepszym wskaźnikiem stanu gospodarki witaminy D.

W zależności od metody oznaczenia oraz norm laboratoryjnych wartości prawidłowe zawierają się w granicach 50-150 pmol/l (20-60 pg/ml).

Działanie

1,25-dihydroksycholekalcyferol jest jednym z elementów układu regulującego prawidłowe stężenie wapnia w osoczu. Uczestniczy w procesach mineralizacji kości, zjawiskach odpornościowych oraz różnicowaniu komórek.

Wykazuje bezpośrednie działanie hamujące na wydzielanie PTH przez przytarczyce oraz uwrażliwia je na działanie hamujące wapnia.

Kalcytriol w obecności PTH nasila osteolizę kości. W jelitach, również w obecności PTH, zwiększa wchłanianie wapnia i fosforu. Podobny wpływ na wchłanianie wapnia i fosforanów wywołuje w nerkach.

Niedobór kalcytriolu (i wywoływana przez to hipokalcemia) pojawiający się wcześnie w przebiegu przewlekłej choroby nerek gra istotną rolę w rozwoju wtórnej nadczynności przytarczyc.

Zobacz też

• kalcyfediol
• alfakalcydol

Bibliografia

1. Choroby wewnętrzne. Podręcznik multimedialny oparty na zasadach EBM. Pod redakcją prof. dr. hab. Andrzeja Szczeklika. Wyd. I. T. I. Kraków: Medycyna Praktyczna, 2005, s. 1083, 1086-7. ISBN 8374300310.  (pol.)
2. Choroby wewnętrzne. Podręcznik multimedialny oparty na zasadach EBM. Pod redakcją prof. dr. hab. Andrzeja Szczeklika. Wyd. I. T. II. Kraków: Medycyna Praktyczna, 2006, s. 1270. ISBN 8374300698.  (pol.)

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.