Fenoloftaleina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Fenoloftaleina
Struktura formy obojętnej Fenoloftaleina w postaci stałej
Struktura formy obojętnej Fenoloftaleina w postaci stałej
Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym
Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C20H14O4
Masa molowa 318,32 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały proszek[2], bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 77-09-8
PubChem 4764[8]
DrugBank DB04824[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC A06 AB04

Fenoloftaleina (łac. Phenolophthaleinum) – organiczny związek chemiczny, stosowany głównie jako wskaźnik pH.

W stanie czystym jest to bezbarwna substancja krystaliczna, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w alkoholach. W laboratoriach spotykana jest głównie jako ok. 1% bezbarwny roztwór w etanolu.

Fenoloftaleina jest wskaźnikiem alkacymetrycznym, tzn. zmienia formę z bezbarwnej w środowisku kwaśnym lub obojętnym na malinowoczerwoną w środowisku zasadowym. Zalecana głównie do miareczkowania roztworów słabych kwasów mocnymi zasadami, gorsze wyniki uzyskiwane są dla miareczkowania silnie rozcieńczonych mocnych kwasów mocnymi zasadami (i odwrotnie); dla pozostałych układów miareczkowania nie nadaje się na wskaźnik[9]. Jest też stosowana przy produkcji tzw. papierków uniwersalnych. Zakres pH zmiany barwy: 8,3 – 10,0. W skrajnych wartościach pH zachodzą dodatkowe zmiany barwy: w roztworach silnie kwaśnych (pH<0) fenoloftaleina przybiera kolor pomarańczowy wskutek przejścia w formę karbokationu trytylowego, natomiast w środowisku silnie zasadowym (pH>12) staje się bezbarwna (patrz tabela poniżej). W lecznictwie stosowana niekiedy jako środek przeczyszczający. Stosowana także w produkcji znikających tuszy. Tu zmieszana jest z wodorotlenkiem sodu (NaOH), który reaguje w powietrzu z dwutlenkiem węgla, tworząc węglan sodu (Na2CO3). Zmiana pH powoduje zanik zabarwienia.

Właściwości fenoloftaleiny przy różnych pH
Symbol
H3In+
H2In
In2−
In(OH)3−
Struktura
Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg
Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Model Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png
Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png
Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH
< 0
0 − 8,2
8,2 − 12,0
>12,0
warunki
silnie kwaśny
kwaśny lub
bliski obojętnemu
zasadowy
silnie zasadowy
Kolor
pomarańczowy
bezbarwny
od różowego
do malinowoczerwonego
bezbarwny
Zdjęcie Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Fenoloftaleina (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-16].
  2. 2,0 2,1 2,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  3. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 129. ISBN 8371832400.
  4. 4,0 4,1 4,2 Fenoloftaleina – karta leku (DB04824) (ang.). DrugBank.
  5. 5,0 5,1 Fenoloftaleina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-16].
  6. 6,0 6,1 Fenoloftaleina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  7. 7,0 7,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Fenoloftaleina (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-08-16].
  8. Fenoloftaleina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  9. Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Wyd. 2. Warszawa: PZWL, 1964, s. 313.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.