Kwas masłowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas masłowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8O2
Inne wzory C3H7COOH; CH3(CH2)2COOH
Masa molowa 88,11 g/mol
Wygląd oleista ciecz[1] o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 107-92-6
PubChem 264[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas masłowy (kwas butanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Występuje w zjełczałym maśle, nadaje lekko gorzki posmak wielu serom[2]. Jego sole i estry to maślany.

Otrzymywanie[edytuj]

Kwas masłowy produkuje się najczęściej w tzw. masłowej fermentacji skrobi, w której do wodnego roztworu skrobi dodaje się bakterii normalnie stosowanych do fermentacji serów (Bacillus subtilis). W laboratorium można go też otrzymać poprzez przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez mieszaninę octanu sodu (CH3COONa) i etanolanu sodu (CH3CH2ONa) w temperaturze 205 °C.

W wielu procesach przemysłowych kwas masłowy powstaje jako produkt uboczny, który najczęściej wyodrębnia się poprzez strącanie go wodorotlenkiem wapnia (Ca(OH)2), gdyż sól wapniowa kwasu masłowego jest nierozpuszczalna w wodzie.

Właściwości[edytuj]

W mniejszych stężeniach (10–100 ppm) nadaje potrawom lekko gorzki smak z zauważalną słodką nutą. W nieco większych stężeniach jego zapach kojarzy się wielu ludziom z wymiocinami, ze względu na to, że to właśnie ten związek nadaje charakterystyczny zapach wymiocinom małych dzieci, które są nadmiernie karmione mlekiem[potrzebny przypis]. W większych stężeniach ma ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach zjełczałego tłuszczu. Likwidację zapachu przyspiesza wietrzenie i ozonowanie[5].

Zastosowanie[edytuj]

Kwas masłowy ma zastosowanie w produkcji środków zapachowych[2], barwników oraz leków.

Estry kwasu masłowego często mają zapach przyjemny dla ludzi i są stosowane w przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych. Na przykład maślan butylu ma zapach ananasa.

Znaczenie medyczne[edytuj]

Badania fizjologii przewodu pokarmowego wykazały, że kwas masłowy ma podstawowe znaczenie jako substrat używany przez komórki nabłonka jelitowego do produkcji energii.

Ilość kwasu masłowego dostarczanego w pożywieniu (sery twarde, mleko i jego przetwory, kiszonki – ogórki, kapusta) nie ma praktycznie znaczenia, ponieważ jest zużywana zanim dotrze do jelita cienkiego.

W jelicie głównym kwas masłowy produkowany jest przez bakterie fermentujące niestrawione węglowodany i oligomery heksozy.

Znaczenie fizjologiczne działania kwasu masłowego polega na oddziaływaniu na:

Te działania sprzyjają utrzymaniu prawidłowej struktury i funkcji jelit oraz zachowaniu integralności nabłonka jelitowego[6].

Przypisy

  1. a b c d e Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 8371832400.
  3. Kwas masłowy (CID: 264) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b Kwas masłowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  5. Kwas masłowy. ozonpiorun.pl, 2015-11-23. [dostęp 2016-11-25].
  6. Tomasz Banasiewicz, Katarzyna Borycka-Kiciak, Agnieszka Dobrowolska-Zachwieja, Jerzy Friediger, Adam Kiciak, Piotr Krokowicz, Ewa Małecka-Panas, Piotr Pietrzak, Grażyna Rydzewska, Wiesław Tarnowski, Romuald Zabielski. Kliniczne aspekty zastosowania kwasu masłowego w postępowaniu dietetycznym w chorobach jelit. „Przegląd Gastroenterologiczny”. 5, s. 329–334. Termedia. DOI: https://doi.org/10.5114/pg.2010.18476.