Akroleina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H4O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
56,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Akroleina – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.
Właściwości[edytuj | edytuj kod]
Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.
Aktywność biologiczna[edytuj | edytuj kod]
Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza[2][4], istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę[5]. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza[6]. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów[7].
Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH
2=CH−CH
2−S−CH
2−CH=CH
2), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny[8].
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na
2SO
4/KHSO
4[9], MgSO
4 i Al
2(SO
4)
3)[10], a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:
- HCHO + CH
3CHO → CH
2=CH−CHO + H
2O
Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b c d e Akroleina (nr 01679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Acrolein (nr 01679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–121, International Agency for Research on Cancer, s. 20 [zarchiwizowane z adresu 2018-05-06].
- ↑ H.T. Wang i inni, Effect of carcinogenic acrolein on DNA repair and mutagenic susceptibility, „Journal of Biological Chemistry”, 287 (15), 2012, s. 12379–12386, DOI: 10.1074/jbc.M111.329623, PMID: 22275365.
- ↑ M.S. Tang i inni, Acrolein induced DNA damage, mutagenicity and effect on DNA repair, „Molecular Nutrition & Food Research”, 55 (9), 2011, s. 1291–1300, DOI: 10.1002/mnfr.201100148, PMID: 21714128.
- ↑ Z. Feng i inni, Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 103 (42), 2006, s. 15404–15409, DOI: 10.1073/pnas.0607031103, PMID: 17030796.
- ↑ D. Truong, W. Hindmarsh, P.J. O’Brien, The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity, „Chemico-Biological Interactions”, 180 (1), 2009, s. 79–88, DOI: 10.1016/j.cbi.2009.02.008, PMID: 19428347.
- ↑ B.V. Maksorow, K.A. Andrianrow, Phenol-Acrolein Resins, „Industrial & Engineering Chemistry”, 24 (7), 1932, s. 827–833, DOI: 10.1021/ie50271a026.
- ↑ Reaction No. 746527, [w:] Reaxys, Elsevier Information Systems (ang.).