Kwas akrylowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Kwas akrylowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O2
Inne wzory CH
2
=CHCOOH
Masa molowa 72,06 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 79-10-7
PubChem 6581
DrugBank DB02579
Podobne związki
Podobne związki alkohol allilowy, kwas krotonowy, kwas cynamonowy, akroleina, akrylamid
Pochodne akrylany (np. akrylan metylu)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas akrylowyorganiczny związek chemiczny, najprostszy nienasycony kwas karboksylowy. Jego sole i estry to akrylany.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Współcześnie otrzymywany jest głównie przez utlenianie propylenu. W zależności od warunków utlenianie przebiega jednoetapowo[8]:

2CH
2
=CHCH
3
+ 3O
2
→ 2CH
2
=CHCOOH + 2H
2
O

lub dwuetapowo[8]:

  1. 2CH
    2
    =CHCH
    3
    + 2O
    2
    → 2CH
    2
    =CHCHO + 2H
    2
    O
  2. 2CH
    2
    =CHCHO + O
    2
    → 2CH
    2
    =CHCOOH

Badane są też możliwości jego produkcji z tańszego propanu[9].

Dawniej stosowano szereg innych metod, np.[8]:

4C
2
H
2
+ 4H
2
O + 2HCl + Ni(CO)
4
→ 4CH
2
=CHCOOH + H
2
↑ + NiCl
2
  • wersja wysokotemperaturowa (200 °C, 140 atm, w obecności katalizatora NiBr
    2
    CuBr
    2
    ):
Acrylic acid synthesis from acethylene.png
CH
3
COOH → CH
2
=C=O + H
2
O
Keten w reakcji z formaldehydem daje β-propiolakton:
CH
2
=C=O + CH
2
=O →
Propiolactone.png
Związek ten za pomocą hydrolizy kwasowej przeprowadza się w kwas akrylowy
HCN + Ethylene-oxide-2D-skeletal.svg → HOCH
2
CH
2
CN
Powstałą cyjanohydrynę etylenu hydrolizuje się w warunkach kwasowych do hydroksykwasu a następnie poddaje się dehydratacji (eleminacji -OH) otrzymując rzeczony kwas.
HO-CH2-CH2-CN + H2O -> NH3 + HO-CH2-CH2-COOH -> CH2=CHCOOH + H2O

Metody te są stopniowo wycofywane z użycia[8].

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Kwas akrylowy ulega reakcjom typowym dla alifatycznych kwasów karboksylowych, jak i związków nienasyconych. Jego reaktywność jest podwyższona z powodu występowania układu wiązań sprzężonych C=CC=O. Atom węgla β ma silny charakter elektrofilowy, dzięki czemu kwas akrylowy łatwo ulega reakcji addycji nukleofilowej. Bardzo łatwo ulega polimeryzacji, która jest silnie egzotermiczna i ma gwałtowny przebieg[8].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g h i j Kwas akrylowy (ZVG: 014360) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2017-10-18].
  2. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-8.
  4. Haynes 2016 ↓, s. 5-88.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 15-13.
  6. Kwas akrylowy (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2017-10-18].
  7. a b Kwas akrylowy (nr 147230) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-18]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. a b c d e Acrylic Acid and Derivatives, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI10.1002/14356007.a01_161.pub2 (ang.).
  9. Michael Hävecker i inni, Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid, „Journal of Catalysis”, 285 (1), 2012, s. 48–60, DOI10.1016/j.jcat.2011.09.012 (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]