Treonina
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||
| bezbarwne ciało stałe | |||||||||||||
| Wzór Hilla |
C4H9NO3 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
119,12 g/mol | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS |
72-19-5 (L-treonina) | ||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
Treonina, kwas α-amino-β-hydroksymasłowy, skr. Thr lub T – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów. Stereoizomer L jest jednym z podstawowych aminokwasów białkowych. Należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Produkty o dużej zawartości treoniny to twaróg, drób, ryby, mięso, soczewica, i ziarno sezamowe.
Stereochemia
[edytuj | edytuj kod]Treonina zawiera dwa centra stereogeniczne: standardowy asymetryczny atom węgla α oraz atom węgla β. W efekcie występują 4 stereoizomery tego aminokwasu. Podstawowym aminokwasem białkowym jest L-treonina o konfiguracji absolutnej 2S,3R[4]. Inne stereoizomery zostały wykryte jako składniki aktywnych biologicznie związków naturalnych, takich jak falloidyna i falloina (D-Thr)[4]; astyna, globomycyna, lizobaktyna[5] i telomycyna[6] (L-aThr); wiskozyna[7], glikolipidy i peptydolipidy wytwarzane przez prątki i bakterie z klasy Actinomycetes[6] (D-aThr).
 |
 |
| L-Treonina (2S,3R) L-Thr |
D-Treonina (2R,3S) D-Thr |
 |
 |
| L-allo-Treonina (2S,3S) L-aThr |
D-allo-Treonina (2R,3R) D-aThr |
L-Thr i D-Thr oraz L-aThr i D-aThr stanowią pary enancjomerów, natomiast L-Thr i L-aThr oraz D-Thr i D-aThr są parami diastereoizomerów[4][6].
Drugim podstawowym aminokwasem białkowym, który ma diastereoizomery allo jest izoleucyna[9].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ L-Threonine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6288 (ang.).
- ↑ Threonine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00156 (ang.).
- ↑ L-Threonine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 stycznia 2025, numer katalogowy: T8625 [dostęp 2025-04-08].
- 1 2 3 threonine, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 661–662, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).
- ↑ Brooke A. Johnson, Kenzie A. Clark, Leah B. Bushin, Calvin N. Spolar, Mohammad R. Seyedsayamdost, Expanding the Landscape of Noncanonical Amino Acids in RiPP Biosynthesis, „Journal of the American Chemical Society”, 146 (6), 2024, s. 3805–3815, DOI: 10.1021/jacs.3c10824 (ang.).
- 1 2 3 allothreonine, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 30, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).
- ↑ Terrence R. Burke, Martha Knight, Bhaskar Chandrasekhar, James A. Ferretti, Solid-phase synthesis of viscosin, a cyclic depsipeptide with antibacterial and antiviral properties, „Tetrahedron Letters”, 30 (5), 1989, s. 519–522, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95242-0 (ang.).
- ↑ Peter Wipf, Chris P. Miller, Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues, „Journal of Organic Chemistry”, 58 (6), 1993, s. 1575–1578, DOI: 10.1021/jo00058a047 (ang.).
- 1 2 Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983), „Pure and Applied Chemistry”, 56 (5), 1984, s. 595–624, DOI: 10.1351/pac198456050595 (ang.).