Tymol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tymol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H14O
Masa molowa 150,22 g/mol
Wygląd bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 89-83-8
PubChem 6989[1]
DrugBank EXPT01913[2]
Podobne związki
Podobne związki karwakrol, cymen, mentol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tymol (2-izopropylo-5-metylofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów i fenoli. Jest obok swojego izomeru karwakrolu składnikiem olejków eterycznych występujących w macierzance (tymianku), lebiodce i cząbrze. Tworzy bezbarwne kryształy o charakterystycznym silnym zapachu macierzanki.

Historia[edytuj]

W starożytnym Egipcie tymol i karwakrol były ze względu na ich właściwości bakterio- i grzybobójcze stosowane przy mumifikacji.

Tymol w postaci krystalicznej został odkryty w roku 1719 przez Caspara Neumanna, a w roku 1842 opisany na podstawie analizy elementarnej przez M. Lallemanda, który w sposób prawidłowy przedstawił stosunek węgla, wodoru i tlenu w tymolu. Analiza krystalograficzna z dokładnym określeniem pozycji atomów została wykonana dopiero w roku 1980[9].

Właściwości[edytuj]

Ciśnienie pary nasyconej wynosi 2,5 hPa przy 25 °C.

Tymol jako derywat fenolu ma właściwości typowe dla fenolu. Jest trudno wchłaniany z przewodu pokarmowego, dlatego stosowany był jako środek przeciw robaczycy, a także do odkażania błon śluzowych. Jest silną trucizną komórkową. Uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy.

Otrzymywanie[edytuj]

Jedną z metod otrzymywania jest reakcja m-krezolu i propenu. Proces został opracowany w roku 1927 przez Karla Schoellkopfa z firmy Rheinische Kampfer Fabrik. Reakcję prowadzi się w obecności katalizatorów kwasowych w temperaturze 170–230 °C[10].

Zastosowanie[edytuj]

Tymol jest stosowany jako środek dezynfekujący. W pszczelarstwie znajduje zastosowanie do zwalczania warrozy.

Zastosowania medyczne[edytuj]

Dawniej tymol stosowany był jako środek przeciwpasożytniczy[11]. Współczesne badania na myszach wskazuję, że tymol może być skutecznym środkiem w bąblowicy, samodzielnie lub w połączeniu z albendazolem, prowadząc do istotnej redukcji protoskoleksu w cystach tasiemca. Po analizie poziomów enzymów ALP GOT oraz GPT po leczeniu wykazano, że tymol nie działał toksycznie na komórki myszy[12].

Tymol i jego pochodne badane są także jako środki przeciw kandydozie jamy ustnej[13].

Olejki eteryczne zawierające duże stężenia tymolu (m.in. Thymbra capitata, Thymus zigis) badano pod kątem potencjalnej skuteczności przeciw giardozie. Olejki w stężeniu 71–257 µg/ml w ciągu godziny zabijały prawie 50% badanej populacji lamblii. Nie stwierdzono ich cytotoksyczności dla komórek ssaków[14].

Przypisy[edytuj]

  1. Tymol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b c Tymol (EXPT01913) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-514.
  4. a b Tymol (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2016-08-14].
  5. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
  6. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Tymol w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-08-14].
  7. a b c Tymol. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2016-08-14].
  8. Tymol (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-14].
  9. Thozet, A.,, Perrin, M. Structure of 2-isopropyl-5-methylphenol (thymol). „Acta Cryst. B”. 36 (6), s. 1444–1447, 1980. DOI: 10.1107/S0567740880006243. 
  10. Karl Schoellkopf: Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole. Patent DE586150. Rheinische Kampfer Fabrik, 1927. [dostęp 2015-08-09].
  11. Tymol – thymolum « Medycyna dawna i współczesna. rozanski.li. [dostęp 2015-08-09].
  12. C.M. Albani, P.E. Pensel, N. Elissondo, G. Gambino i inni. In vivo activity of albendazole in combination with thymol against Echinococcus multilocularis. „Vet Parasitol”. [w druku], 2015. DOI: 10.1016/j.vetpar.2015.06.030. PMID: 26190130. 
  13. G.S. Labib, H. Aldawsari. Innovation of natural essential oil-loaded Orabase for local treatment of oral candidiasis. „Drug Des Devel Ther”. 9, s. 3349–3359, 2015. DOI: 10.2147/DDDT.S85356. PMID: 26170621. }
  14. S. Pérez G., M. A. Ramos-López, E. Sánchez-Miranda, M. C. Fresán-Orozco, J. Pérez-Ramos. Antiprotozoa activity of some essential oils. „Journal of Medicinal Plants Research”. 6 (15), s. 2901–2908, 2012. DOI: 10.5897/JMPR11.1572. 

Bibliografia[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.