Tymol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tymol
Thymol3D.png
Tymol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H14O
Inne wzory 2-[(CH3)2CH]C6H3-5-(CH3)OH
Masa molowa 150,22 g/mol
Wygląd bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS 89-83-8
PubChem 6989[1]
Podobne związki
Podobne związki karwakrol, cymen, mentol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tymol (2-izopropylo-5-metylofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy terpenów i fenoli. Jest obok swojego izomeru karwakrolu składnikiem olejków eterycznych występujących w macierzance (tymianku), lebiodce i cząbrze. Tworzy bezbarwne kryształy o charakterystycznym silnym zapachu macierzanki.

Historia[edytuj | edytuj kod]

W starożytnym Egipcie tymol i karwakrol były ze względu na ich właściwości bakterio- i grzybobójcze stosowane przy mumifikacji.

Tymol w postaci krystalicznej został odkryty w roku 1719 przez Caspara Neumanna, a w roku 1842 opisany na podstawie analizy elementarnej przez M. Lallemanda, który w sposób prawidłowy przedstawił stosunek węgla, wodoru i tlenu w tymolu. Analiza krystalograficzna z dokładnym określeniem pozycji atomów została wykonana dopiero w roku 1980[2].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Ciśnienie pary nasyconej wynosi 2,5 hPa przy 25 °C.

Tymol jako derywat fenolu ma właściwości typowe dla fenolu. Jest trudno wchłaniany z przewodu pokarmowego, dlatego stosowany był jako środek przeciw robaczycy, a także do odkażania błon śluzowych. Jest silną trucizną komórkową. Uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Jedną z metod otrzymywania jest reakcja m-krezolu i propenu. Proces został opracowany w roku 1927 przez Karla Schoellkopfa z firmy Rheinische Kampfer Fabrik. Reakcję prowadzi się w obecności katalizatorów kwasowych w temperaturze 170–230 °C[3].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Tymol jest stosowany jako środek dezynfekujący. W pszczelarstwie znajduje zastosowanie do zwalczania warrozy.

Zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]

Dawniej tymol stosowany był jako środek przeciwpasożytniczy[4]. Współczesne badania na myszach wskazuję, że tymol może być skutecznym środkiem w bąblowicy, samodzielnie lub w połączeniu z albendazolem, prowadząc do istotnej redukcji protoskoleksu w cystach tasiemca. Po analizie poziomów enzymów ALP GOT oraz GPT po leczeniu wykazano, że tymol nie działał toksycznie na komórki myszy[5].

Tymol i jego pochodne badane są także jako środki przeciw kandydozie jamy ustnej[6].

Olejki eteryczne zawierające duże stężenia tymolu (m.in. Thymbra capitata, Thymus zigis) badano pod kątem potencjalnej skuteczności przeciw giardozie. Olejki w stężeniu 71–257 µg/ml w ciągu godziny zabijały prawie 50% badanej populacji lamblii. Nie stwierdzono ich cytotoksyczności dla komórek ssaków[7].

Przypisy

  1. Tymol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Thozet, A.,, Perrin, M.. Structure of 2-isopropyl-5-methylphenol (thymol). „Acta Cryst. B”. 36 (6), s. 1444-1447, 1980. DOI: 10.1107/S0567740880006243. 
  3. Karl Schoellkopf: Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole. Patent DE586150. Rheinische Kampfer Fabrik, 1927. [dostęp 2015-08-09].
  4. Tymol – thymolum « Medycyna dawna i współczesna. rozanski.li. [dostęp 2015-08-09].
  5. CM. Albani, PE. Pensel, N. Elissondo, G. Gambino i inni. In vivo activity of albendazole in combination with thymol against Echinococcus multilocularis. „Vet Parasitol”. [w druku], 2015. DOI: 10.1016/j.vetpar.2015.06.030. PMID: 26190130. 
  6. GS. Labib, H. Aldawsari. Innovation of natural essential oil-loaded Orabase for local treatment of oral candidiasis. „Drug Des Devel Ther”. 9, s. 3349-3359, 2015. DOI: 10.2147/DDDT.S85356. PMID: 26170621. }
  7. S. Pérez G., M. A. Ramos-López, E. Sánchez-Miranda, M. C. Fresán-Orozco, J. Pérez-Ramos. Antiprotozoa activity of some essential oils. „Journal of Medicinal Plants Research”. 6 (15), s. 2901-2908, 2012. DOI: 10.5897/JMPR11.1572.