Chinina
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C20H24N2O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
324,42 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały lub prawie biały mikrokrystaliczny proszek[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chinina (łac. chininum), C20H24N2O2 – organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii. Obecnie została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj, gdy występuje oporność na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe. Jest też wykorzystywana do nadawania specyficznego smaku napojowi gazowanemu – tonikowi.
Własności fizykochemiczne
Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim smaku. Temperatura topnienia: 177 °C (bezwodny) lub 57 °C (hydrat).
Związek ten jest trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w olejach, benzynie, etanolu, eterach, chloroformie, glicerynie i kwasach.
Chinina i chinidyna należą do pochodnych chinoliny. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie diastereoizomerami, które różnią się jedynie konfiguracją absolutną na atomie węgla łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami farmakokinetycznymi, jednak każdy z nich oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazuje również słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.
Widmo absorpcji chininy posiada wyraźne pasma w zakresie nadfioletu o maksimach przy długościach fali 250 i 350 nm. W rozcieńczonych roztworach kwasowych wykazuje silną fluorescencję o maksimum emisji przy długości fali ok. 450 nm[7].
Działanie lecznicze
Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. Malaria jest chorobą wywołaną przez pasożyta z rodzaju Plasmodium. Chinina działa poprzez tworzenie kompleksów z DNA zarodźca malarycznego, co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek. Chinina jest zatem jadem protoplazmatycznym dla tego drobnoustroju.
Oprócz zarodźca malarii chinina działa słabiej na niektóre pierwotniaki i bakterie. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie niewykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu malarii.
Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy neurotoksyczne jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.
Zastosowanie pozalecznicze
Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do napojów gazowanych o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest tonikiem i często jest składnikiem koktajli alkoholowych, szczególnie w kombinacji z ginem.
Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach w większości krajów świata pod warunkiem, że jej stężenie nie przekracza określonej wartości. W Stanach Zjednoczonych i Kanadzie dopuszczalne stężenie nie może przekraczać 83 ppm (mg/kg).
Ze względu na swoją wyraźną fluorescencję, chinina znajduje zastosowanie w eksperymentach laboratoryjnych stosowanych w nauczaniu nauk przyrodniczych[7].
Przypisy
- ↑ a b Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VI. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176. ISBN 83-88157-18-3.
- ↑ a b Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ Chinina, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-06-17] (ang.).
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwieDrugBankBŁĄD PRZYPISÓW - ↑ a b Chinina. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-06-17]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Chinina (nr 22620) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Ana Luiza P. Nery, Rodrigo M. Liegel, Carmen Fernandez. Fluorescence and Chemiluminescence: Teaching Basic Principles by Simple Demonstration Experiments. „Chemical Education Journal”. 2 (13), 2009-10-3. The SCCJ School of Chemistry. [dostęp 2011-11-02]. (ang.).
