Fenacetyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Fenacetyna
Fenacetyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H13NO2
Masa molowa 179,22 g/mol
Wygląd białe kryształy, bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 62-44-2
PubChem 4754[5]
DrugBank DB03783[3]
Podobne związki
Podobne związki dulcyna, paracetamol, acetanilid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC N02 BE03
N02 BE53
N02 BE73

Fenacetyna (łac. Phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

Anilina, z której wytwarzano fenacetynę, jest substancją silnie toksyczną. Fenacetyna, choć łagodniejsza, również działa szkodliwie na organizm. Wiedziano o tym od początku, lecz pełniejsze poznanie skutków ubocznych wymagało lat obserwacji i rozwoju nauki.

Podstawowe skutki uboczne to:

W Polsce decyzję o wycofaniu preparatów zawierających fenacetynę podjęto w roku 1996[6], jednak jeszcze przez wiele lat była dostępna w handlu[7]. Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”[6] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)[8] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu[6] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)[9].

Analogi strukturalne[edytuj | edytuj kod]

Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Fenacetyna (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-13].
  2. 2,0 2,1 Fenacetyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-13].
  3. 3,0 3,1 Fenacetyna – karta leku (DB03783) (ang.). DrugBank.
  4. Fenacetyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  5. Fenacetyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. 6,0 6,1 6,2 Paracetamol zamiast fenacetyny. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
  7. Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. W: emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2014-10-06].
  8. Tabletki od bólu głowy. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
  9. Cofedon. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.