Alkohole: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
m Bot: Removing Link FA template |
m Removing Link GA template (handled by wikidata) |
||
Linia 106: | Linia 106: | ||
[[Kategoria:Alkohole| ]] |
[[Kategoria:Alkohole| ]] |
||
{{Link GA|ru}} |
Wersja z 07:03, 2 wrz 2014
Alkohole – związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp3.
W języku potocznym przez „alkohol” rozumie się zazwyczaj alkohol etylowy (etanol) lub napój alkoholowy.
Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole to zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce pochodne alkanów o wzorze ogólnym CnH2n+1OH, czyli alkohole monohydroksylowe, na przykład metanol (alkohol metylowy), etanol (alkohol etylowy), propanol (alkohol propylowy). Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp2, to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).
Właściwości fizyczne
Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. W efekcie niższe alkohole mają wysokie temperatury wrzenia i małą lotność względem swojej masy[1]:
- metanol: Tw = 65 °C
- etanol: Tw = 79 °C
- propan-2-ol: Tw = 82 °C
- propan-1-ol: Tw = 97 °C
Wyższe alkohole mają właściwości fizyczne zbliżone do alkanów o podobnych masach molowych[1].
Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. w wodzie), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.
Rzędowość alkoholi
Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.
Klasyfikacja alkoholi
- monohydroksylowe (jednowodorotlenowe)
- alkanole, np. metanol, etanol
- alkenole, np. alkohol allilowy
- alkinole, np. alkohol propargilowy
- alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
- alkohole aromatyczne, np. alkohol benzylowy (zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym, nie przy pierścieniu)
- polihydroksylowe (wielowodorotlenowe)
Metody otrzymywania alkoholi
Wybrane metody otrzymywania alkoholi[2]:
- hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), na przykład:
- CH2=CH2 + H2O __H+_͕ CH3−CH2−OH
- hydroliza halogenków alkilów
- reakcja Grignarda
- redukcja:
- kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kwasów tłuszczowych, łatwo dostępnych (powstają alkohole I-rzędowe)
- aldehydów (powstają alkohole I-rzędowe), np.:
- ketonów (powstają alkohole II-rzędowe), np.:
- (CH3)2C=O + H2 __kat._͕ (CH3)2CHOH
- estrów (powstają alkohole I-rzędowe)
- Hydrogenację katalityczną prowadzi się wobec katalizatorów niklowych, platynowych lub palladowych. Redukcję można też prowadzić wobec np. glinowodorku litu lub borowodorku sodu.
- metody swoiste dla poszczególnych alkoholi
Właściwości chemiczne alkoholi
Najważniejsze reakcje alkoholi:
- z metalami aktywnymi – tworzą się alkoholany
- katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
- estryfikacja – reakcja z kwasami organicznymi bądź nieorganicznymi, powstają estry
- utlenianie – w podwyższonej temperaturze tlenek miedzi(II) utlenia alkohole pierwszorzędowe do aldehydów, a drugorzędowe do ketonów:
- R-CH2OH + CuO → R-CH═O + Cu + H2O
- R-CHOH-R + CuO → R-CO-R + Cu + H2O
- Alkohole trzeciorzędowe nie reagują z tlenkiem miedzi(II).
Zastosowania
Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol.
Metanol
- rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
- paliwo
- przemysł chemiczny
- przemysł farmaceutyczny
- Osobny artykuł:
Etanol
- paliwo napędowe
- przemysł spożywczy
- przemysł leczniczy
- Osobny artykuł:
Nomenklatura
Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH a atomem pierwiastka (najczęściej metalu) występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.
Nazwy systematyczne
Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.
-
metanol, alkohol metylowy
-
propan-2-ol, 2-propanol, izopropanol, alkohol izopropylowy
-
propan-1-ol, n-propanol, alkohol n-propylowy
-
butano-2,3-diol
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwieRobertsCaserio
BŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 238–239 (hydratacja), 585 (hydroliza), 592–597 (r. Grignarda), 694–695 (red. kwasów), 722–723 (red. aldehydów i ketonów), 779 (red. estrów). ISBN 83-01-04166-8.