Fenacetyna: Różnice pomiędzy wersjami

Fenacetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-(4-etoksyfenylo)acetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	4’-etoksyacetanilid, N-acetylo-p-fenetydyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13NO2
Masa molowa	179,22 g/mol
Wygląd	białe kryształy, bez zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	62-44-2
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
DrugBank	DB03783
SMILES
	CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C
Właściwości
	Gęstość
	1,2404 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	766 mg/l
Temperatura topnienia	133–137,5 °C
Temperatura wrzenia	355 °C
logP	1,58
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H350
Zwroty P	P201, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R45, R22
Zwroty S	S53, S45
Temperatura zapłonu	168 °C
Numer RTECS	AM4375000
Dawka śmiertelna	LD50 540 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	dulcyna, paracetamol, acetanilid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02 BE03; N02 BE53; N02 BE73
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 19:14, 30 sie 2016

Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

Podstawowe skutki uboczne to:

methemoglobinemia^[5],
uszkodzenie nerek i wątroby^[5],
hemoliza krwinek^[5],
reakcje uczuleniowe, rumień^[6],
możliwe działanie rakotwórcze^[7]^[8].

W Polsce decyzję o wycofaniu preparatów zawierających fenacetynę podjęto w roku 1996^[9], jednak jeszcze przez wiele lat była dostępna w handlu^[10]. Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”^[9] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)^[11] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu^[9] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)^[6].

Analogi strukturalne

Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

Porównanie budowy dulcyny, fenacetyny i paracetamolu
dulcyna
fenacetyna
paracetamol

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Fenacetyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-13]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Fenacetyna, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13] (ang.).
↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie DrugBank
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ Fenacetyna (nr 77440) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564-565. ISBN 978-1-4200-4744-8.
↑ ^a ^b Cofedon. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
↑ Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57-58. ISBN 978-3-642-84529-1.
↑ C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102-10, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135.
↑ ^a ^b ^c Paracetamol zamiast fenacetyny. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
↑ Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. [w:] emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu].
↑ Tabletki od bólu głowy. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[AKRON-1] Fenacetyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-13]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-2] Fenacetyna, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13] (ang.).

[DrugBank-3] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie DrugBank
BŁĄD PRZYPISÓW

[SA-4] Fenacetyna (nr 77440) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Manuchair-5] Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564-565. ISBN 978-1-4200-4744-8.

[cofedon-6] Cofedon. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

[Gotthard_Schettler-7] Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57-58. ISBN 978-3-642-84529-1.

[pmid22270135-8] C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102-10, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135.

[rp-9] Paracetamol zamiast fenacetyny. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].

[www.emedyk.pl-10] Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. [w:] emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu].

[tabletki-11] Tabletki od bólu głowy. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

@@ Linia 84: / Linia 84: @@
  |commons                    =
 }}
-'''Fenacetyna''' ([[łacina|łac.]] ''Phenacetinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[pochodna (chemia)|pochodna]] [[P-Aminofenol|''p''-aminofenolu]]. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.
+'''Fenacetyna''' ([[łacina|łac.]] ''phenacetinum'') – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[pochodna (chemia)|pochodna]] [[P-Aminofenol|''p''-aminofenolu]]. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.
 Podstawowe skutki uboczne to:
+* [[methemoglobinemia]]{{r|Manuchair}},
-* [[methemoglobinemia]] czyli przekształcenie [[hemoglobina|hemoglobiny]] w [[methemoglobina|methemoglobinę]] niezdolną do przenoszenia [[tlen]]u{{r|tabletki}}
-* uszkodzenie [[Nerka|nerek]]{{r|tabletki}} i [[wątroba|wątroby]]{{fakt|data=2016-08}}
+* uszkodzenie [[Nerka|nerek]] i [[wątroba|wątroby]]{{r|Manuchair}},
+* [[hemoliza]] krwinek<ref name="Manuchair">{{Cytuj książkę | nazwisko = Manuchair | imię = Ebadi | tytuł = Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition | strony = 564-565 | url = https://books.google.pl/books?id=ihxyHbnj3qYC&printsec=frontcover&hl=pl#v=onepage&q&f=false | wydawca = CRC Press | rok = 2007 | isbn = 9781420047448 | odn = tak}}</ref>,
-* [[hemoliza]] krwinek{{fakt|data=2016-08}}
-* reakcje uczuleniowe, rumień{{r|cofedon}}
+* reakcje uczuleniowe, rumień{{r|cofedon}},
+* możliwe [[Czynnik rakotwórczy|działanie rakotwórcze]]<ref name="Gotthard Schettler">{{Cytuj książkę | nazwisko = Schettler | imię = Gotthard | nazwisko2 = Schmähl | imię2 = Dietrich | nazwisko3 = Klenner | imię3 = Thomas | tytuł = Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis | strony = 57-58 | url = https://books.google.pl/books?id=HbHoCAAAQBAJ&printsec=frontcover&hl=pl#v=onepage&q&f=false | wydawca = Springer Science & Business Media | rok = 2012 | isbn = 9783642845291 | odn = tak}}</ref><ref name="pmid22270135">{{Cytuj pismo | nazwisko = Bosetti | imię = C. | nazwisko2 = Rosato | imię2 = V. | nazwisko3 = Gallus | imię3 = S. | nazwisko4 = La Vecchia | imię4 = C. | tytuł = Aspirin and urologic cancer risk: an update | czasopismo = Nat Rev Urol | wolumin = 9 | numer = 2 | strony = 102-10 | miesiąc = | rok = 2012 | doi = 10.1038/nrurol.2011.219 | pmid = 22270135 }}</ref>.
-* [[Czynnik rakotwórczy|działanie rakotwórcze]]{{fakt|data=2016-08}}
-* [[uzależnienie]]{{fakt|data=2016-08}}
 W Polsce decyzję o wycofaniu preparatów zawierających fenacetynę podjęto w roku 1996<ref name="rp">{{Cytuj stronę | nazwisko =  | imię =  | tytuł = Paracetamol zamiast fenacetyny |Praca= Archiwum Rzeczpospolitej | url = http://archiwum.rp.pl/artykul/76624-Paracetamol-zamiast-fenacetyny.html | opublikowany = rp.pl | data = 1996-01-17 | data dostępu = 2014-10-06}}</ref>, jednak jeszcze przez wiele lat była dostępna w handlu<ref name="www.emedyk.pl">{{Cytuj stronę | nazwisko = Horbaczewski | imię = Robert  | tytuł = Sporna tabletka z krzyżykiem | url = http://www.emedyk.pl/artykul.php?idartykul_rodzaj=91&idartykul=1679 | opublikowany =Rzeczpospolita |praca= emedyk.pl| data = 2003-10-25 | data dostępu = 2016-08-30|archiwum=http://web.archive.org/web/20141007110528/http://www.emedyk.pl/artykul.php?idartykul_rodzaj=91&idartykul=1679}}</ref>. Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”{{r|rp}} (zawierających też [[kwas acetylosalicylowy]] i [[Kofeina|kofeinę]])<ref name="tabletki">{{Cytuj stronę | nazwisko =  | imię =  | tytuł = Tabletki od bólu głowy | url = http://medycyna.anauk.net/1-0-2078-TABLETKI+OD+B%26%23211%3BLU+G%26%23321%3BOWY.Encyklopedia.Lekow.html | praca=Encyklopedia lekow|opublikowany = medycyna.anauk.net | data =  | data dostępu = 2014-10-06}}</ref> i środka przeciwko objawom przeziębienia, ''Cofedonu''{{r|rp}} (zawierającego też [[aminofenazon]], [[fenobarbital]] i kofeinę)<ref name="cofedon">{{Cytuj stronę | nazwisko =  | imię =  | tytuł = Cofedon | url = http://medycyna.anauk.net/1-0-553-COFEDON.Encyklopedia.Lekow.html | praca=Encyklopedia lekow|opublikowany = medycyna.anauk.net | data =  | data dostępu = 2014-10-06}}</ref>.
 == Analogi strukturalne ==