Fruktoza

Fruktoza
forma łańcuchowa	forma cykliczna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	arabino-heks-2-ulopiranoza
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Fructosum
inne	cukier owocowy, lewuloza (dawniej)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek o bardzo słodkim smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	57-48-7 (izomer D); 30237-26-4 (racemat)
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
DrugBank	DB04173
SMILES
	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
Właściwości
	Gęstość
	1,59 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	778 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	103–104 °C (rozkład)
Temperatura wrzenia	401 °C
logP	-0,38
Kwasowość (pKa)	12,06
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	izomer D
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	izomer D
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Temperatura zapłonu	196 °C
Numer RTECS	LS7120000
Dawka śmiertelna	LD50 15 g/kg (królik, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V06 DC02
	Multimedia w Wikimedia Commons

Następująca wersja przejrzana tej strony, którą oznaczono 7 mar 2018, była oparta na tej wersji.

Fruktoza, czyli cukier owocowy (z łac. fructus – owoc) – organiczny związek chemiczny z grupy ketoz. W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków^[5]. Reszty fruktozy wchodzą w skład szeregu di-, oligo- i polisacharydów, np. sacharozy (glukoza + fruktoza), rafinozy (glukoza + fruktoza + galaktoza) lub inuliny (polisacharyd zbudowany głównie z fruktozy).

W temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia to około 100 °C. Fruktoza charakteryzuje się słodkim smakiem (jest nieco słodsza od sacharozy i znacznie słodsza od glukozy) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie.

W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu.

Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez organizm niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. Powoduje też wyraźne podniesienie poziomu cholesterolu we krwi. W spermie fruktoza jest głównym substratem energetycznym plemników w procesie oddychania beztlenowego.

Wpływ na zdrowie

Niektóre badania wskazują na zmiany w metabolizmie powodowane przez fruktozę, co ma przyczyniać się do otyłości^[6]. Istnieje jednak pogląd, że takie stwierdzenia to nadinterpretacja wyników badań, m.in. z powodu, że badane zwierzęta były karmione dużymi ilościami czystej fruktozy^[6]. Taka sytuacja nie występuje w normalnej diecie zwierząt, w tym ludzi. Ci sami naukowcy stwierdzają, że przyczyną otyłości nie jest fruktoza, a nadmierne spożycie napojów nią słodzonych^[6].

Jednakże szereg kolejnych badań zdaje się potwierdzać negatywne skutki spożywania fruktozy. Wskazują one na to, że aktywuje ona ośrodki nagrody w ludzkim mózgu, nie zapewniając przy tym uczucia sytości^[7], a także że spożycie fruktozy z glukozą (odzwierciedlające spożycie fruktozy przez nastolatków w USA) oraz samej glukozy o zbliżonej wartości ładunku energetycznego, powoduje spadek aktywności ruchowej oraz znaczące przybranie na wadze^[8]^[9].

Zastosowanie fruktozy

jako substytut cukru dla diabetyków (jej indeks glikemiczny wynosi ok. 20^[10]^[11]);
jako substrat w przemyśle farmaceutycznym;
w przemyśle spożywczym.

Metabolizm fruktozy

Metabolizm fruktozy przebiega inaczej w mięśniach i tkance tłuszczowej, a inaczej w wątrobie^[12].

W mięśniach i tkance tłuszczowej fruktoza jest fosforylowana przez heksokinazę i przekształca się w fruktozo-6-fosforan, który następnie wchodzi do glikolizy.
W wątrobie najpierw następuje przekształcenie fruktozy w fruktozo-1-fosforan przez fruktokinazę. Następnie aldolaza fruktozo-1-fosforanu rozszczepia fruktozo-1-fosforan na fosfodihydroksyaceton i aldehyd glicerynowy. Fosofodihydroksyaceton wchodzi do glikolizy dzięki reakcji katalizowanej przez izomerazę triozofosforanową, a aldehyd glicerynowy przekształca się (przez kinazę specyficzną dla trioz) w aldehyd 3-fosfoglicerynowy i również przechodzi do glikolizy.

Zaburzenia metabolizmu fruktozy

Nadmiar fruktozy w diecie jest szkodliwy, może powodować dnę moczanową.
Łagodna fruktozuria polega na braku enzymu szlaku metabolizmu fruktozy – ketoheksokinazy.
Nietolerancja fruktozy spowodowana jest brakiem enzymu aldolazy B rozkładającego fruktozo-1-fosforan do fosfodihydroksyacetonu (DHAP) i aldehydu glicerynowego.

Zobacz też

syrop glukozowo-fruktozowy

Przypisy

↑ ^a ^b Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
↑ ^a ^b Fruktoza, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 36320 [dostęp 2011-04-26] (niem. • ang.).
↑ Fruktoza, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Fruktoza. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004, s. 264. ISBN 83-01-14316-9.
↑ ^a ^b ^c Vincent J. van Buula, Luc Tappya, Fred J. P. H. Brouns: Misconceptions about fructose-containing sugars and their role in the obesity epidemic. [w:] Nutrition research reviews [on-line]. 2014.
↑ Brain Reward Circuits Respond Differently to Two Kinds of Sugar. American College of Neuropsychopharmacology, 2014-12-10. [dostęp 2016-03-31].
↑ Rendeiro, Catarina, Masnik, Ashley M., Mun, Jonathan G., Du, Kristy i inni. Fructose decreases physical activity and increases body fat without affecting hippocampal neurogenesis and learning relative to an isocaloric glucose diet. „Scientific Reports”. 5, s. 9589, 2015. DOI: 10.1038/srep09589. PMID: 25892667. PMCID: PMC4403227.
↑ Research Shows Fructose Increases Body Fat and Decreases Physical Activity. Beckman Institute, University of Illinois, 2015-06-01. [dostęp 2016-03-31].
↑ Glycemic Index. diabetesnet.com. [dostęp 2014-04-09].
↑ Glycemic Index and Glycemic Load. mendosa.com. [dostęp 2014-04-09].
↑ Metabolizm węglowodanów. W: B.D.Hames, N.M.Hooper: Krótkie wykłady. Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.

[GESTIS-2] Fruktoza, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 36320 [dostęp 2011-04-26] (niem. • ang.).

[3] Fruktoza, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28] (ang.).

[AKRON-4] Fruktoza. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[Kołodziejczyk-5] Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004, s. 264. ISBN 83-01-14316-9.

[Misconceptions-6] Vincent J. van Buula, Luc Tappya, Fred J. P. H. Brouns: Misconceptions about fructose-containing sugars and their role in the obesity epidemic. [w:] Nutrition research reviews [on-line]. 2014.

[7] Brain Reward Circuits Respond Differently to Two Kinds of Sugar. American College of Neuropsychopharmacology, 2014-12-10. [dostęp 2016-03-31].

[8] Rendeiro, Catarina, Masnik, Ashley M., Mun, Jonathan G., Du, Kristy i inni. Fructose decreases physical activity and increases body fat without affecting hippocampal neurogenesis and learning relative to an isocaloric glucose diet. „Scientific Reports”. 5, s. 9589, 2015. DOI: 10.1038/srep09589. PMID: 25892667. PMCID: PMC4403227.

[9] Research Shows Fructose Increases Body Fat and Decreases Physical Activity. Beckman Institute, University of Illinois, 2015-06-01. [dostęp 2016-03-31].

[www.diabetesnet.com-10] Glycemic Index. diabetesnet.com. [dostęp 2014-04-09].

[www.mendosa.com-11] Glycemic Index and Glycemic Load. mendosa.com. [dostęp 2014-04-09].

[12] Metabolizm węglowodanów. W: B.D.Hames, N.M.Hooper: Krótkie wykłady. Biochemia. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]