Strychnina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Strychnina
Strychnina Strychnina
azotan strychniny
azotan strychniny
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H22N2O2
Masa molowa 334,42 g/mol
Wygląd białe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 57-24-9
PubChem 441071[2]
Podobne związki
Podobne związki brucyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Strychninaorganiczny związek chemiczny, alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka, posiadający silne właściwości toksyczne (LD50=0,16 mg/kg szczur, 1–2 mg/kg ustnie człowiek[11]).

Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku, wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie[12].

Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona, a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii)[4].

Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów. Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany.

Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery. Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki.

Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg) pod postacią azotanu, jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.

W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.

Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin[13].

Przypisy

  1. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 382. ISBN 8371832400.
  2. Strychnina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 Strychnina (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  4. 4,0 4,1 4,2 Jiri Patocka: Strychnine. W: Ramesh C. Gupta (red.): Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Elsevier, 2009, s. 199-205. DOI:10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6. ISBN 978-0-12-374484-5.
  5. Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (−)-Strychnine (Supporting Information). „Journal of the American Chemical Society”. 126 (33), s. 10246–10247, 2004. DOI: 10.1021/ja046407b. 
  6. R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine. „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98529-1. 
  7. Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F.. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations. „J. Chem. Soc.”, s. 1120-1123, 1957. DOI: 10.1039/JR9570001120. 
  8. 8,0 8,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Strychnina (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  9. Strychnina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych.
  10. Strychnina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  11. INCHEM: Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations: Strychnine. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim507.htm
  12. Sharma, R.K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008
  13. Encyklopedia Leków: Asconerin


Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.