Strychnina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Strychnina
Strychnina Strychnina
azotan strychniny
azotan strychniny
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H22N2O2
Masa molowa 334,42 g/mol
Wygląd białe kryształy[7]
Identyfikacja
Numer CAS 57-24-9
PubChem 441071[8]
Podobne związki
Podobne związki brucyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Strychninaorganiczny związek chemiczny, alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka, posiadający silne właściwości toksyczne. Jest substancją o silnie gorzkim smaku, wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny).

Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona, a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii)[4].

Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów. Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany.

Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery. Była także stosowana jako trucizna na szczury.

Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg) pod postacią azotanu, jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.

W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.

Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin[11].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Strychnina (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  2. Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (−)-Strychnine (Supporting Information). „Journal of the American Chemical Society”. 126 (33), s. 10246–10247, 2004. doi:10.1021/ja046407b. 
  3. R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine. „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1. 
  4. 4,0 4,1 4,2 Jiri Patocka: Strychnine. W: Ramesh C. Gupta (red.): Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Elsevier, 2009, s. 199-205. DOI:10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6. ISBN 978-0-12-374484-5.
  5. Strychnina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych.
  6. Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Strychnina (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta.
  7. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 382. ISBN 8371832400.
  8. Strychnina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  9. Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F.. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations. „J. Chem. Soc.”, s. 1120-1123, 1957. doi:10.1039/JR9570001120. 
  10. Strychnina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  11. Encyklopedia Leków: Asconerin
WiktionaryPl nodesc.svg
Zobacz hasło strychnina w Wikisłowniku

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.