Jeszcze przed zakończeniem kariery piłkarskiej Osvaldo Brandão został trenerem. Prace trenerską rozpoczął w Palmeiras São Paulo. Z Palmeiras zdobył mistrzostwo stanu São Paulo - Campeonato Paulista w 1947 roku. Podczas pracy w Portuguesie wygrał Turniej Rio - São Paulo w 1952 roku. Po opuszczeniu Portuguesy prowadził Corinthians São Paulo, z którym zdobył kolejne mistrzostwo stanu São Paulo oraz Turniej Rio - São Paulo w 1954 roku. Podczas pracy w Corinthians Brandao po raz pierwszy prowadził reprezentacja Brazylii. W roli selekcjonera zadebiutował 17 listopada1955 w zremisowanym 3-3 meczu z reprezentacją Paragwaju, którego stawką było Copa Oswaldo Cruz 1955, który Brazylia zdobyła. W 1956 roku poprowadził Brazylię do czwartego miejsca na Copa América 1956. Bilans jego pierwszej kadencji selekcjonera to: 6 meczów, 2 zwycięstwa, 3 remisy i jedna porażka przy bilansie bramkowym 7-8.
Po powrocie do Brazylii prowadził po raz kolejny São Paulo FC, z którym zdobył mistrzostwo stanu São Paulo w 1971 roku. W tym samym roku powrócił do Palmeiras. Z Palmeiras zdobył dwukrotnie mistrzostwo Brazylii w 1972 i 1973 oraz mistrzostwo stanu São Paulo w 1972 i 1974 roku. Sukcesy z Palmeiras zaowocowały powrotem na stanowisko selekcjonera reprezentacji Brazylii w 1975. W 1975 odpadł w półfinale z Peru z Copa América 1975. Osvaldo Brandão rozstał się z reprezentacją Brazylii w marcu 1977 roku zastąpiony przez Cláudio Coutinho. Bilans jego oststniej kadencji to 28 meczów, 22 zwycięstwa, 4 remisy i 2 porażki przy bilansie bramkowym 61-18. Łączny bilans jego pracy z reprezentacją to: 43 mecze, 29 zwycięstw, 8 remisów i 6 porażek przy bilansie bramkowym 94-38. W ostatnich latach pracy trenerskiej trenował Palmeiras, Corinthians i Cruzeiro Belo Horizonte, w którym pożegnał się z futbolem, zdobywając mistrzostwo stanu Minas Gerais - Campeonato Mineiro w 1984 roku.
Miniencyklopedia Piłka Nożna nr 5/2004, 11-12/2004, roz. Historia meczów reprezentacji Brazylii 1914-2004, cz. 4 (1952-1956), cz. 5 (1957-2004), Oficyna wydawnicza ATUT, Wrocław 2004, ISSN 1644-8189, str. 4, 28-33, 101-102.