Aspartam

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Aspartam
Aspartam Aspartam
Aspartam
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C14H18N2O5
Inne wzory Asp-Phe-OMe
Masa molowa 294,30 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 22839-47-0
PubChem 134601[3]
DrugBank DB00168[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aspartamorganiczny związek chemiczny, ester metylowy dipeptydu Asp-Phe. Na produktach spożywczych oznaczany jest kodem E951.

Stosowany jako sztuczny środek słodzący (słodzik) w produktach spożywczych, zwłaszcza takich, jak napoje niskokaloryczne, guma do żucia, drażetki odświeżające oddech. Można go też znaleźć w wielu wędlinach i rybach (zarówno w folii, jak i konserwach). Ostatnio coraz częściej pojawia się w produktach farmaceutycznych, np. w większości tabletek musujących. Jest też dostępny w formie tabletek, które można stosować zamiast cukru, pod kilkudziesięcioma nazwami handlowymi (m.in.: NutraSweet, Equal, Sugar Free, Canderel). W 2009 roku producent Ajinomoto zdecydował o zmianie nazwy swojego produktu na AminoSweet, aby zmienić negatywną reputację kojarzoną z dotychczasową nazwą[6]. Jest też stosowany przez diabetyków (chorych na cukrzycę), podobnie jak wiele innych słodzików, nie wpływających na wytwarzanie insuliny po spożyciu.

Bezpieczeństwo[edytuj | edytuj kod]

Bezpieczeństwo stosowania aspartamu było przedmiotem wielu badań naukowych i licznych kontrowersji społecznych. Chemicznie aspartam jest estrem metylowym dipeptydu zbudowanego z dwóch reszt aminokwasowychfenyloalaniny i kwasu asparaginowego. W organizmie człowieka rozkłada się on na te dwa naturalne aminokwasy, stąd długo wydawało się, że jego spożycie nie wiąże się z żadnym ryzykiem, oprócz osób chorych na fenyloketonurię, które nie metabolizują fenyloalaniny. Poza ww. aminokwasami podczas hydrolizy aspartamu powstaje też metanol (w ilości ok. 0,1 g na każdy gram spożytego aspartamu; jest to znacznie mniejsza ilość niż przyjmowana z różnych produktów spożywczych w codziennej diecie, np. soku pomidorowego, soku z winogron, czerwonego wina[7]).

Decyzja FDA z 1974 roku o wstępnej akceptacji aspartamu była poprzedzona 119 badaniami[8].

Pod koniec lat 90. XX w. opublikowano wyniki kilku badań, które sugerowały występowanie związków między spożywaniem aspartamu i chorób takich jak nowotwory mózgu i układu limfatycznego. Nie ma jednak dowodów naukowych świadczących o tym, że aspartam powoduje nowotwory w ludzkim organizmie[9]. Badania na dużych populacjach ludzi, jak i przytłaczająca większość badań na zwierzętach, nie znalazły związku aspartamu z nowotworami. Podobnie inne zagrożenia dla zdrowia związane z używaniem słodzika, w obliczu dostępnego obecnie materiału naukowego, są uważane za minimalne lub nieistniejące[10][11].

Sugestie dotyczące związku z nowotworami pochodzą z trzyletnich badań na szczurach European Ramazzini Foundation (ERF) (wrzesień 2005) prowadzonych przez grupę badaczy z Bolonii, która określiła aspartam jako substancję rakotwórczą, chociaż więcej szczurów odżywianych aspartamem dożywało starości niż w próbie kontrolnej[12]. Badania te zostały zrecenzowane przez Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności, który wytknął szereg błędów takich jak: brak dokładnych danych o wykorzystanych zwierzętach doświadczalnych (pożywienie, waga etc.), podawanie wysokich dawek aspartamu na kilogram masy ciała zwierzęcia, które nie są możliwe do konsumpcji. Nawet jeśli cały cukier w artykułach spożywczych zostałby zastąpiony aspartamem, to jego spożycie wynosiłoby około 10 mg/kg ciała, przy dopuszczalnym limicie 40 mg/kg ciała, podczas gdy w badaniach użyto dawek do 5000 mg/kg ciała. Wytknięto, że szczury żyły do naturalnej śmierci, co jest niezgodne z wytycznymi badań nad rakotwórczością, ponieważ prowadzi to do porównania szczurów zmarłych w różnym wieku, a starzeniu towarzyszy powstawanie zmian[13]. FDA otrzymała od RFA tylko część danych z badań o które prosiła i spotkała się z odmową dostarczenia do weryfikacji patologicznych preparatów szczurów[14]. Późniejsza analiza danych z szeregu badań klinicznych wykazała, że "nie ma dowodu, że sacharyna i inne słodziki (głównie aspartam) zwiększają ryzyko wystąpienia nowotworów u człowieka"[15].

Aspartam jest uważany za bezpieczny przez ponad 100 organizacji zajmujących się bezpieczeństwem żywności[11], wliczając w to EFSA[16], UK Food Standards Agency[17], Health Canada[18] i Food Standards Australia New Zealand[19]. National Cancer Institute uważa, że nie ma wyraźnych dowodów na związek aspartamu z rakiem[20].

W styczniu 2013 roku EFSA opublikowała wstępną analizę ponad 600[21] badań, konkludując, że aspartam jest bezpieczny. Analiza ta była krytykowana za niejasne kryteria wyboru badań i ich interpretację, a także za powiązania jej 13 (na 17) autorów z koncernami spożywczymi[22][a]. W grudniu 2013 roku panel EFSA (powiększony o 2 naukowców w stosunku do poprzedniego panelu) opublikował 263-stronicową analizę, z której wynika, że aspartam w dawkach nie przekraczających 40 mg/kg masy ciała dziennie jest nieszkodliwy[26].

Chemia[edytuj | edytuj kod]

Chemicznie aspartam jest estrem metylowym dipeptydu składającym się z dwóch występujących naturalnie reszt aminokwasowych – fenyloalaniny i kwasu asparaginowego. W silnie kwaśnym lub alkalicznym środowisku, jakie występuje w różnych częściach układu pokarmowego człowieka, hydrolizuje on najpierw do wolnego dipeptydu i metanolu. Dipeptyd rozkłada się następnie na wolne aminokwasy, a metanol utlenia się do formaldehydu i kwasu mrówkowego.

Poniżej pH=3 aspartam hydrolizuje do dipeptydu aspartylo-fenyloalaniny, zaś powyżej pH=6 cyklizuje do formy diketopiperazyny[27].

Właściwości i użycie[edytuj | edytuj kod]

Atrakcyjność aspartamu jako słodzika wynika z faktu, że jest on ok. 180 razy bardziej słodki od cukru i przy tym jego kaloryczność, przy stężeniach dających wrażenie słodyczy jest niemal zerowa. Smak aspartamu nie jest identyczny ze smakiem zwykłego cukru. Słodycz aspartamu jest odczuwana wolniej od słodyczy cukru, dłużej jednak jest zachowywana w ustach. Kombinacja aspartamu z innym słodzikiem, acesulfamem, w smaku jest nieodróżniana u większości ludzi od cukru.

Aspartam, ze względu na to, że w podwyższonych temperaturach rozkłada się na wolne aminokwasy, nie nadaje się do słodzenia wypieków. Czasami jednak podnosi się jego stabilność przez mieszanie z tłuszczami i maltodekstryną. Trwałość aspartamu w wodzie wzrasta ze zmniejszaniem się pH. W środowisku kwaśnym, które występuje w większości gazowanych napojów, trwałość aspartamu jest zadowalająca. Przy pH=4,3, jakie występuje w Coca Coli Light czas półtrwania aspartamu wynosi ok. 300 dni. W środowisku obojętnym (przy pH=7) czas półtrwania aspartamu wynosi już tylko kilka dni.

W produktach silnie aromatyzowanych grupy aminowe aspartamu mogą ulegać reakcji Maillarda z grupami aldehydowymi, występującymi często w związkach zapachowych, co powoduje zarówno utratę słodyczy, jak i przyjemnego zapachu tych produktów. Problem ten rozwiązuje się poprzez unikanie aldehydowych związków zapachowych lub zamienianie ich grup aldehydowych w acetalowe.

Wynalezienie i produkcja[edytuj | edytuj kod]

Aspartam został wynaleziony w 1965 r. przez Jamesa M. Schlattera pracującego dla firmy farmaceutycznej G.D. Searle & Company. Schlatter otrzymał ten związek w ramach badań nad poszukiwaniem leków przeciwwrzodowych. Odkrył jego słodycz zupełnie przypadkowo, liżąc wbrew zasadom BHP swój własny palec ubrudzony tym związkiem. Po początkowych perturbacjach z legalizacją tego związku jako dodatku do żywności, rozpoczęto jego produkcję i sprzedaż na wielką skalę od 1981 r.

W 1985 r., G.D. Searle została przejęta przez koncern Monsanto. Koncern ten przemianował tę firmę na NutraSweet Company i kontynuował produkcję aspartamu. Patent amerykański na jego produkcję wygasł w 1992 r. i od tej pory jego produkcją zajęło się kilka innych koncernów chemicznych, m.in. japońskie Ajinomoto, francuskie Merisant oraz Holland Sweetener Company.

Uwagi

  1. Powiązania finansowe pomiędzy naukowcami a przemysłem cukrowniczym istniały zarówno w latach 70.[23] i obecnie[24][25].

Przypisy

  1. Aspartam (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-02-2].
  2. Aspartam (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych.
  3. Aspartam – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Aspartam – karta substancji aktywnej (DB00168) (ang.). DrugBank.
  5. Aspartam (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  6. Aspartame has been renamed and is now being marketed as a natural sweetener (ang.)
    Ajinomoto brands aspartame AminoSweet (ang.)
  7. N. Kretchmer, C. Hollenbeck: Sugars and Sweeteners. CRC Press, 1991, s. 238. ISBN 9780849388354.
  8. http://archive.gao.gov/d28t5/133460.pdf
  9. BA. Magnuson, GA. Burdock, J. Doull, RM. Kroes i inni. Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies. „Crit Rev Toxicol”. 37 (8), s. 629-727, 2007. DOI: 10.1080/10408440701516184. PMID: 17828671. 
  10. Gallus S., Scotti L., Negri E., Talamini R., Franceschi S., Montella M., Giacosa A., Dal Maso L., La Vecchia C. Artificial sweeteners and cancer risk in a network of case-control studies.. „Annals of oncology : official journal of the European Society for Medical Oncology / ESMO”. 1 (18), s. 40–4, styczeń 2007. DOI: 10.1093/annonc/mdl346. PMID: 17043096. 
  11. 11,0 11,1 Butchko HH, Stargel WW, Comer CP, Mayhew DA, Benninger C, Blackburn GL, de Sonneville LM, Geha RS, Hertelendy Z, Koestner A, Leon AS, Liepa GU, McMartin KE, Mendenhall CL, Munro IC, Novotny EJ, Renwick AG, Schiffman SS, Schomer DL, Shaywitz BA, Spiers PA, Tephly TR, Thomas JA, Trefz FK. Aspartame: review of safety. „Regul Toxicol Pharmacol”. 35 (2 Pt 2), s. S1-S93, 2002. DOI: 10.1006/rtph.2002.1542. PMID: 12180494. 
  12. Morando Soffritti, Fiorella Belpoggi, Davide Degli Esposti, Luca Lambertini, Eva Tibaldi i Anna Rigano. First Experimental Demonstration of the Multipotential Carcinogenic Effects of Aspartame Administered in the Feed to Sprague-Dawley Rats.. „Environmental Health Perspectives / EPH”. 114, s. 379-385, marzec 2006. DOI: 10.1289/ehp.8711. 
  13. Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) related to a new long-term carcinogenicity study on aspartame
  14. FDA Statement on European Aspartame Study
  15. Gallus S., Scotti L., Negri E., Talamini R., Franceschi S., Montella M., Giacosa A., Dal Maso L., La Vecchia C. Artificial sweeteners and cancer risk in a network of case-control studies.. „Ann Oncol”. 1 (18), s. 40-44, 2007. DOI: 10.1093/annonc/mdl346. PMID: 17043096 (ang.). 
  16. http://www.efsa.europa.eu/en/topics/topic/aspartame.htm
  17. http://www.food.gov.uk/policy-advice/additivesbranch/55174
  18. http://www.hc-sc.gc.ca/fn-an/securit/addit/sweeten-edulcor/aspartame-eng.php
  19. http://www.foodstandards.gov.au/consumerinformation/aspartame.cfm
  20. http://www.cancer.gov/cancertopics/factsheet/Risk/artificial-sweeteners
  21. http://www.efsa.europa.eu/en/dataclosed/call/110601.htm
  22. http://sro.sussex.ac.uk/43821/
  23. Cristin E. Kearns, Stanton A. Glantz, Laura A. Schmidt. Sugar Industry Influence on the Scientific Agenda of the National Institute of Dental Research’s 1971 National Caries Program: A Historical Analysis of Internal Documents. „PLOS Medicine”. 12 (3), s. e1001798, 2015. DOI: 10.1371/journal.pmed.1001798. PMID: 25756179. 
  24. Jonathan Gornall. Sugar: spinning a web of influence. „BMJ”. 350, s. h231, 2015. DOI: 10.1136/bmj.h231. PMID: 25673325. 
  25. BMJ Investigation reveals extensive network of links between public health scientists and sugar industry. BMJ, 2015-02-12. [dostęp 2015-03-13].
  26. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS). Scientific Opinion on the re-evaluation of aspartame (E 951) as a food additive. „EFSA Journal”. 11 (12), s. 3496, 2013. DOI: 10.2903/j.efsa.2013.3496. 
  27. Kim, SK; Jung, MY; Kim, SY. Photodecomposition of aspartame in aqueous solutions. „Food Chemistry”. 59 (2), s. 273-278, 1997. DOI: 10.1016/S0308-8146(96)00277-4.