Reakcja Maillarda

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Louis Camille Maillard

Reakcja Maillarda – seria reakcji chemicznych, które zachodzą najczęściej pod wpływem ciepła, pomiędzy aminokwasami a cukrami redukującymi.

Podstawowe informacje[edytuj | edytuj kod]

Generalnie, reakcje Maillarda występują przy smażeniu i ogrzewaniu prawie każdego rodzaju produktu żywnościowego. Odpowiadają (częściowo) za zapach piwa, czekolady, prażonej kukurydzy, chleba, ciastek, mięsa i gotowanego ryżu.
Alkohole cukrowe lub poliole (sorbitol, ksylitol) nie uczestniczą w reakcji Maillarda.

Podobnie jak karmelizacja, reakcja Maillarda należy do reakcji typu brązowienia nieenzymatycznego.

Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska francuskiego chemika Louis-Camille Maillarda, który opisał ją w roku 1912[1].

Pomimo że reakcję Maillarda bada się od prawie stu lat, jej złożony charakter powoduje, iż wiele cząstkowych reakcji nie zostało jeszcze poznanych. Na zapach i barwę ostatecznego produktu ma wpływ wiele czynników. Należą do nich: pH, rodzaj aminokwasu i cukru, temperatura, czas, obecność tlenu, zawartość wody, aktywność wody i inne składniki żywności.

W wielu produktach, na przykład w kawie, aromat tworzy mieszanina produktów reakcji Maillarda i karmelizacji. Jednakże, karmelizacja zachodzi w temperaturze powyżej 120-150 °C, podczas gdy reakcja Maillarda już w temperaturze pokojowej.

Przebieg reakcji[edytuj | edytuj kod]

Reakcja węglowodanu z aminokwasem[edytuj | edytuj kod]

Grupa karbonylowa węglowodanu reaguje z grupą aminową aminokwasu tworząc wodę i związki typu N-podstawionej glukozyloaminy, która następnie, w warunkach reakcji, rozpada się do mniejszych cząsteczek, zawierających reaktywne ugrupowanie O=C-C-N. Powstałe związki nazywają się Amadori.

Im większa jest cząsteczka cukru, tym wolniej zachodzi reakcja z aminokwasem. Dla przykładu pentozy (np. ryboza) szybciej przereagują niż dwucukry (sacharoza, laktoza).

Azoty i węgle karbonylowe tych cząsteczek mogą się następnie wzajemnie sprzęgać, tworząc związki heterocykliczne, np. z wbudowanym azotem – pirazyny, najczęściej obdarzone intensywnym, charakterystycznym zapachem, np. krakersów, chleba, orzeszków, sera, itp.

2 Faza[edytuj | edytuj kod]

Przebieg kolejnych faz reakcji zależy od izomerycznej postaci produktu Amadori. Istnieją 2 możliwości:

  • oderwanie grupy aminokwasowej i powstanie reaktywnych związków, które w końcu rozpadają się do ważnych składników zapachowych jak furfural i hydroksymetylofurfural (HMS),
  • przegrupowanie Amadori, które jest początkiem głównych reakcji brązowienia.

Charakterystyczna ciemna barwa produktów reakcji Maillarda pochodzi od nagromadzenia dużych cząsteczek, powstających w biegnących równolegle reakcjach kondensacji.

Reakcja Maillarda. Konwersja asparaginy w akrylamid

3 Faza[edytuj | edytuj kod]

Może to być:

  • odwadnianie,
  • rozpad, gdy tworzą się krótkołańcuchowe produkty hydrolizy, na przykład diacetyl i metyloglioksal,
  • degradacje Streckera” aminokwasów lub ich kondensacja do aldoli.

Produkty końcowe[edytuj | edytuj kod]

Zastosowanie w przemyśle spożywczym[edytuj | edytuj kod]

Reakcja Maillarda zachodzi powszechnie w trakcie termicznej obróbki pożywienia (pieczenie, smażenie). Wiele potraw (chleb czy inne wypieki, smażone mięsa, słodycze jak krówki, toffi, kajmak) dzięki niej uzyskuje swoje charakterystyczne cechy – barwę, smak i aromat. Powstające melanoidyny posiadają korzystne właściwości przeciwutleniające.

Niestety, produkty tracą część węglowodanów i aminokwasów, przez co są mniej wartościowe dla człowieka. Czasami produkty tej reakcji są toksyczne lub rakotwórcze. Przykładowo akrylamid, związek potencjalnie toksyczny, tworzy się w temperaturze powyżej 180 °C, szczególnie w produktach pieczonych lub smażonych (np. frytki ziemniaczane).

Przypisy

  1. Louis-Camille Maillard. Action des acides aminés sur les sucres; formation des mélanoïdines par voie méthodique. „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences”. 154, s. 66-68, 1912. 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Hervé This. Kuchnia i nauka, Warszawa 1998 (tyt. oryginału Les secrets de la casserole)

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]