Difenhydramina

Difenhydramina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(difenylometoksy)-N,N-dimetyloetanoamina
Inne nazwy i oznaczenia farm. Diphenhydramini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO
Masa molowa	255,35 g/mol
SMILES CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
Identyfikacja
Numer CAS	58-73-1 147-24-0 (chlorowodorek) 88637-37-0 (cytrynian)
PubChem	3100
DrugBank	DB01075
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,024 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 3,06 g/l (37 °C) Temperatura topnienia 166–170 °C Temperatura wrzenia 344 °C logP 3,27 Kwasowość (pKa) 8,98
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS chlorowodorek Uwaga Zwroty H H302 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P brak zwrotów P Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS chlorowodorek Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36 Temperatura zapłonu 102 °C Numer RTECS KR6825000 Dawka śmiertelna LD50 29 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	D04 AA32 D04 AA33 R06 AA02 R06 AA52
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwwymiotne, przeciwkaszlowe, przeciwparkinsonowe, przeciwhistaminowe Biodostępność 86% Okres półtrwania 1–4 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98–99% Metabolizm wątrobowy i nerkowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, miejscowo, domięśniowo, dożylnie

Difenhydramina (łac. Diphenhydraminum) – pochodna etanoloaminy, lek przeciwhistaminowy pierwszej generacji dostępny bez recepty. Wykazuje silne działanie ośrodkowe i cholinolityczne. Hamuje podrażnienie błędnika. Podawany jest profilaktycznie w celu zapobiegania kinetozom. Działa dwa razy silniej od dimenhydrynatu.

Działanie i użycie

Difenhydramina działa na ośrodkowy układ nerwowy, blokując działanie histaminy w receptorach H₁. Zmniejsza kurczliwość mięśni gładkich. Stosowana w przypadkach choroby lokomocyjnej, nieżytu nosa wywołanego alergią, pokrzywki oraz po użądleniach i ukąszeniach owadów.

Difenhydramina, tak jak inne leki przeciwhistaminowe pierwszej generacji, wykazuje działanie antycholinergiczne, dlatego powszechnym efektem ubocznym jest senność wraz z nadmiernym uspokojeniem, obniżeniem sprawności ruchowej, suchością w ustach i gardle, zaczerwienieniem skóry, szybkim i nieregularnym biciem serca, porażeniem akomodacji oka, światłowstrętem (fotofobia), utrudnieniem oddawania moczu, zaparciami, trudnościami ze skupieniem uwagi, utratą pamięci krótkotrwałej, halucynacjami, dezorientacją i stanami delirium (obłęd, majaczenie).

Difenhydramina, z uwagi na powodowanie senności, znalazła zastosowanie w środkach o działaniu nasennym bądź wspomagającym zasypianie, np. APAP Noc.

Ze względu na swoje własności psychoaktywne difenhydramina jest używana rekreacyjnie, wywołuje realistyczne omamy wzrokowe i słuchowe wraz z szeregiem nieprzyjemnych efektów ubocznych, podobnych do tych wywołanych użyciem alkaloidów tropanowych.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.