Styren

Styren
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) fenyloeten
Inne nazwy i oznaczenia etenylobenzen, winylobenzen, fenyloetylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8
Inne wzory	C6H5CH=CH2 C6H5–CH=CH2
Masa molowa	104,15 g/mol
Wygląd	ciecz
SMILES c1ccccc1C=C lub C=Cc1ccccc1 lub C=CC1=CC=CC=C1
Identyfikacja
Numer CAS	100-42-5
PubChem	7501
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,909 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu i benzenie Temperatura topnienia -30,6 °C Temperatura wrzenia 146 °C Lepkość 0,762 cP (20 °C)
Budowa Moment dipolowy 0,13 D
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Szkodliwy (Xn) Zwroty R R10, R36 Zwroty S S38, S20, S23 Temperatura zapłonu 31 °C Temperatura samozapłonu 490 °C Numer RTECS WL3675000
Podobne związki
Podobne związki	etylobenzen, stylben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Styren (etenylobenzen, fenyloeten, winylobenzen), C₆H₅–CH=CH₂ – organiczny związek chemiczny, węglowodór aromatyczny z alkenowym łańcuchem bocznym. Jest związkiem wyjściowym do produkcji polistyrenu.

Otrzymywanie

Główną metodą otrzymywania styrenu jest dehydrogenacja etylobenzenu:

Styren można także otrzymać poprzez eliminację chlorowodoru z chloroetylobenzenu.

Właściwości

Styren w warunkach normalnych jest bezbarwną lub lekko żółtawą cieczą o słabym, charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu. Styren łatwo i szybko ulega polimeryzacji, nawet pod wpływem promieni słonecznych lub niezbyt intensywnego ogrzewania, tworząc polistyren:

Łatwo polimeryzuje z butadienem, akrylonitrylem, estrami kwasów organicznych (np. akrylowego i metakrylowego), tworząc odpowiednie kopolimery i żywice polimerowe. Wchodzi w gwałtowne reakcje z silnymi utleniaczami.

Zastosowanie

Styren w dużych ilościach stosowany jest do otrzymywania polistyrenu, kopolimerów styrenowych, kauczuków syntetycznych oraz żywic butadienowo-styrenowych. Najbardziej znanym i rozpowszechnionym kopolimerem jest tworzywo ABS, uzyskiwany w polimeryzacji akrylonitrylu, butadienu oraz styrenu. Styren jest współcześnie jednym z podstawowych surowców dla przemysłu tworzyw sztucznych.

Styren używany jest w licznych syntezach organicznych. W większości zużywany do produkcji polistyrenu, kopolimerów, gumy syntetycznej. Jest rozpuszczalnikiem i składnikiem żywic poliestrowych.

Zagrożenia

Styren do organizmu człowieka dostaje się poprzez układ oddechowy, a także (w niewielkim stopniu) przez skórę. Substancja ta jest pochłaniana podczas bezpośredniej inhalacji w 60-80% i osadza się głównie w tkance tłuszczowej. Styren działa przede wszystkim depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy i obwodowy, przez interkalację nieprzereagowanego styrenu do neurylemmy i zaburzanie przewodnictwa nerwowego, jak i na poprzez oddziaływanie różnych form tlenku styrenu na poszczególne elementy tego układu. W organizmie człowieka działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy oraz drażniąco na błony śluzowe. Może prowadzić do marskości wątroby. W organizmie człowieka styren jest metabolizowany w wątrobie, głównie szlakiem prowadzącym przez tlenek styrenu, glikol styrenowy, kwas migdałowy lub kwas benzoesowy do kwasów hipurowego i fenyloglioksylowego, które są wydalane z moczem.

Amerykański Rejestr Substancji Toksycznych i Schorzen (Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR)) stwierdza, że wystawienie organizmu człowieka na działanie styrenu w dużym stężeniu (stężenie styrenu 1000 razy większe niż w normalnym środowisku) może działać na układ nerwowy. Skutkami są zmniejszenie szybkość przewodności nerwowej i obniżenie czasu reakcji. U osób narażonych na kontakt ze styrenem mogą, wystąpić objawy zatrucia ostrego lub przewlekłego, w zależności od dawki, czasu i częstotliwości ekspozycji. Opary styrenu w małych stężeniach mogą wywołać łzawienie oczu i metaliczny smak w ustach, w stężeniach ok. 800 mg/m³ – ból i zaczerwienienie spojówek, a w większych – kaszel, zawroty głowy, zaburzenia równowagi, osłabienie, bóle głowy, zmęczenie, nerwowość, a także porażenie górnych dróg oddechowych i zaburzenia widzenia. Przerwanie ekspozycji na ten związek powoduje cofnięcie objawów. Kontynuowanie narażenia wywołuje senność, zaburzenia świadomości, może także wystąpić porażenie ośrodka oddechowego i śmierć. Skażenie skóry ciekłym styrenem może wywołać jej ból i zaczerwienienie. Skażenie oczu ciekłym styrenem wywołuje ból i zaczerwienienie spojówek. Po spożyciu, związek ten wywołuje ból gardła, ból brzucha, nudności, wymioty i ogólne objawy zatrucia drogą pokarmową. W przypadku zatrucia przewlekłego, objawami są przewlekłe zapalenie skóry, przewlekłe zapalenie spojówek, upośledzenie węchu, zaburzenia funkcji psychicznych, spowolnienie reakcji, zmiany w zapisie elektroencefalograficznym. Styren został sklasyfikowany przez Międzynarodowa Agencje Do Walki z Rakiem, jako substancja potencjalnie rakotwórcza (klasa rakotwórczości B2). Amerykański Departament Ochrony Środowiska (U.S. Environmental Protection Agency (EPA)) nie klasyfikuje styrenu jako substancję rakotwórczą, lecz jako substancję podejrzewaną o działanie rakotwórcze, a także jako wykazującą działanie toksyczne na układ pokarmowy, nerki i układ oddechowy.

Styren zgodnie z rozporządzeniem Ministra Zdrowia z dnia 28 września 2005 r. w sprawie wykazu substancji niebezpiecz­nych wraz z ich klasyfikacją i oznakowaniem jest sklasyfikowany jako substancja niebezpieczna, wykazująca m.in. działanie drażniące na oczy i skórę. Obecność ww. substancji w zabawkach narusza przepisy § 17 ust. 3 rozporządzenia Ministra Gospodarki z dnia 14 listopada 2003 roku w sprawie zasadniczych wymagań dla zabawek.

Linki zewnętrzne

• Centralny Instytut Ochrony Pracy. Baza informacji o właściwościach niebezpiecznych substancji chemicznych: Styren.