Aminokwasy biogenne

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Wzór ogólny L-aminokwasu w projekcji Fischera

Aminokwasy biogenne (białkowe) – aminokwasy, które łącząc się ze sobą wiązaniem peptydowym wchodzą w skład białek. Ze względu na położenie grupy aminowej względem karboksylowej należą do tak zwanych α-aminokwasów, czyli obie te grupy połączone są z atomem węgla α cząsteczki aminokwasu. Z wyjątkiem achiralnej glicyny są to związki optycznie czynne o konfiguracji L, czyli mające grupę aminową po lewej stronie łańcucha głównego w projekcji Fischera.

Istnieje 20 podstawowych aminokwasów białkowych kodowanych przez 64 kodony. Niektóre źródła podają dodatkowo: selenometioninę[1], selenocysteinę oraz pirolizynę[2]. Selenocysteina ulega kotranslacyjnemu wbudowaniu w powstające białko, więc jest niekanonicznym aminokwasem, który nie powstaje poprzez modyfikacje potranslacyjne. W wyniku modyfikacji łańcuchów bocznych w trakcie translacji powstają: cystyna, hydroksylizyna, hydroksyprolina[3].

Ze względu na zdolność organizmu do syntezy danego związku, wyróżnia się aminokwasy endogenne i egzogenne.


Podstawowe aminokwasy białkowe[edytuj | edytuj kod]

Skrót 1 lit. Skrót 3 lit. Nazwa Wzór strukturalny Polarność Charakter chemiczny[1] Możliwość biosyntezy[4] Budowa
łańcucha
bocznego
M.cz. pI
A Ala Alanina L-alanine-skeletal.svg niepolarny obojętny endogenny alifatyczny 89,09 6,11
C Cys Cysteina L-Cysteine(wedged bonds).png polarny obojętny endogenny S 121,16 5,05
D Asp Kwas asparaginowy L-aspartic-acid-skeletal.png polarny kwaśny endogenny COOH 133,10 2,85
E Glu Kwas glutaminowy Glutaminsäure - Glutamic acid.svg polarny kwaśny endogenny COOH 147,13 3,15
F Phe Fenyloalanina Fenyloalanina.svg niepolarny obojętny egzogenny aromatyczny 165,19 5,49
G Gly Glicyna Glycine-2D-skeletal.png niepolarny obojętny endogenny H 75,07 6,06
H His Histydyna Histydyna.svg polarny zasadowy egzogenny warunkowo heterocykliczny 155,16 7,60
I Ile Izoleucyna Isoleucin - Isoleucine.svg niepolarny obojętny egzogenny alifatyczny 131,17 6,05
K Lys Lizyna L-lysine-skeletal.png polarny zasadowy egzogenny 146,19 9,60
L Leu Leucyna L-leucine-skeletal.svg niepolarny obojętny egzogenny alifatyczny 131,17 6,01
M Met Metionina L-Methionin - L-Methionine.svg niepolarny obojętny egzogenny S 149,21 5,74
N Asn Asparagina
(Amid kwasu asparaginowego)
L-asparagine-skeletal.png polarny obojętny endogenny CONH2 132,12 5,41
P Pro Prolina L-proline-skeletal.png niepolarny obojetny endogenny heterocykliczny 115,13 6,30
Q Gln Glutamina
(Amid kwasu glutaminowego)
L-Glutamin - L-Glutamine.svg polarny obojętny endogenny CONH2 146,15 5,65
R Arg Arginina Arginina.svg polarny zasadowy egzogenny warunkowo 174,20 10,76
S Ser Seryna L-serine-skeletal.png polarny obojętny endogenny OH 105,09 5,68
T Thr Treonina L-threonine-skeletal.png polarny obojętny egzogenny OH 119,12 5,60
V Val Walina L-valine-skeletal.svg niepolarny obojętny egzogenny alifatyczny 117,15 6,00
W Trp Tryptofan Tryptophan.png niepolarny obojętny egzogenny aromatyczny 204,23 5,89
Y Tyr Tyrozyna L-tyrosine-skeletal.png polarny obojętny endogenny aromatyczny 181,19 5,64

Przypisy

  1. 1,0 1,1 praca zbiorowa: Biologia : repetytorium dla maturzystów i kandydatów na wyższe uczelnie. Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2006, s. 15. ISBN 83-02-09004-2.
  2. Witold Mizerski: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2003, s. 280. ISBN 83-7350-031-6.
  3. Marzena Popielarska-Konieczna: Słownik szkolny : biologia. Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2003, s. 18. ISBN 83-7389-096-3.
  4. (dotyczy człowieka) praca zbiorowa: Tablice biologiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2003, s. 24. ISBN 83-7350-029-4.