Oksymetazolina

Oksymetazolina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	6-tert-butylo-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ilometylo)- 2,4-dimetylofenol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Oxymetazolini hydrochloridum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H24N2O
Masa molowa	260,37 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1491-59-4; 2315-02-8 (chlorowodorek)
PubChem	4636
DrugBank	DB00935
SMILES
	CC1=CC(=C(C(=C1CC2=NCCN2)C)O)C(C)(C)C
InChI
	InChI=1S/C16H24N2O/c1-10-8-13(16(3,4)5)15(19)11(2)12(10)9-14-17-6-7-18-14/h8,19H,6-7,9H2,1-5H3,(H,17,18)
	InChIKey
	WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo
	w innych rozpuszczalnikach
	nierozpuszczalna w eterze i chloroformie
Temperatura topnienia	182 °C
Zasadowość (pKb)	3,47
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300
Zwroty P	P264, P301+P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Silnie; toksyczny; (T+)
Zwroty R	R28
Zwroty S	S22, S28, S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 4 0
Numer RTECS	SK1050000
Dawka śmiertelna	LD50 0,8 mg/kg (doustnie, szczur)
	Podobne związki
Podobne związki	ksylometazolina, tymazolina, metyzolina, fenoksazolina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D11AX27 R01AA05 R01AB07 S01GA04
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	miejscowo zwężające naczynia krwionośne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	donosowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Oksymetazolina – organiczny związek chemiczny, hydroksylowa pochodna ksylometazoliny. Stosowana jako lek bezpośrednio aktywujący receptory α-adrenergiczne naczyń krwionośnych nosa i zatok przynosowych, przez co zmniejsza obrzęk i przekrwienie. Działanie pojawia się po kilku minutach i utrzymuje się kilka godzin.

Działanie

Stosowana miejscowo jest lekiem obkurczającym naczynia krwionośne nosa, przez co zmniejsza obrzęk i przekrwienie błony śluzowej. Po kilku minutach od aplikacji następuje udrożnienie nosa, znaczne ułatwienie choremu oddychania i zmniejsza się ilość wydzieliny.

Wskazania do stosowania

Leczenie pomocnicze:

ostrego nieżytu nosa pochodzenia wirusowego lub alergicznego
zapalenia zatok
obrzęku błony śluzowej nosa w przebiegu przeziębienia, grypy, zapalenia trąbki słuchowej i ucha środkowego
w diagnostyce w celu zmniejszenia obrzęku błon śluzowych.

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na oksymetazolinę
przewlekłe zanikowe zapalenie błony śluzowej nosa
jaskra z zamkniętym kątem przesączania
pacjenci po zabiegach chirurgicznych prowadzonych przeznosowo (np. przezklinowe usunięcie przysadki) lub po innych zabiegach przebiegających z odsłonięciem opony twardej
jednoczesne stosowanie inhibitorów MAO.

Środki ostrożności

U pacjentów z nadciśnieniem tętniczym, nadczynnością gruczołu tarczowego, chorobami serca, cukrzycą, rozrostem gruczołu krokowego stosować wyłącznie po konsultacji lekarza.
Nie jest zalecane stosowanie u dzieci do ukończenia 6 roku życia.
Niektóre preparaty dostępne w Polsce^[4] zawierają chlorek benzalkoniowy jako środek konserwujący, co może powodować podrażnienie błony śluzowej nosa.

Interakcje

Jednoczesne stosowanie z inhibitorami MAO lub trójpierścieniowymi lekami przeciwdepresyjnymi może prowadzić do zwiększenia ciśnienia tętniczego.

Działania niepożądane

Miejscowe:

podrażnienie i suchość błony śluzowej nosa
uczucie pieczenia w nosie i gardle
kichanie.

Bardzo rzadko występują objawy działania ogólnoustrojowego takie jak:

nudności
ból głowy
osłabienie, zmęczenie, senność
zaburzenia widzenia
reakcje alergiczne
kołatanie serca, przyspieszenie czynności serca, wzrost ciśnienia tętniczego.

Wpływ nafazoliny na funkcje rzęsek nabłonka nosa

W badaniach przeprowadzonych na Universität zu Köln wykorzystano model in vitro ludzkiej błony śluzowej nosa do pomiaru częstości uderzeń rzęsek w odpowiedzi na działanie oksymetazoliny, nafazoliny, ksylometazoliny oraz chlorku benzalkoniowego. Spośród analizowanych leków jedynie nafazolina nie wpływała negatywnie na rzęski do maksymalnego badango stężenia – 0,1%. Oksymetazolina i ksylometazolina przy stężeniu 0,01% nie wykazywały działania szkodliwego, jednak przy 0,1% znacząco uszkadzały rzęski (ksylometazolina silniej, ale częściowo odwracalnie). Chlorek benzalkoniowy, stosowany jako środek konserwujący, niszczył funkcjonowanie rzęsek już przy stężeniu 0,005%. Wyniki te wskazują na większe bezpieczeństwo stosowania nafazoliny jako leku rynologicznego niż pozostałych dwóch zbadanych α-sympatykomimetyków^[5].

Dawkowanie

Leków zawierających oksymetazolinę nie należy stosować dłużej niż 3–5 dni.

Preparaty o stężeniu 0,01% przeznaczone są do stosowania u niemowląt od 2 do 12 miesiąca życia: zwykle stosuje się 1-2 krople do każdego otworu nosowego 1-3 razy na dobę za pomocą nasączonego preparatem wacika.

Preparaty o stężeniu 0,025% przeznaczone są głównie dla dzieci od 2 do 7 lat: standardowo 2-3 krople do każdego otworu nosowego nie więcej niż 2 razy w ciągu doby.

Preparaty o stężeniu 0,05% przeznaczone są głównie dla dorosłych i dzieci od 7 lat: standardowo 2-3 krople do każdego otworu nosowego nie więcej niż 3 razy w ciągu doby.

Preparaty

Dostępne w Polsce preparaty proste (2011): Acatar, Afrin, Nasivin, Nosox, Oxalin, Resoxym, Vicks Sinex Aloes i Eukaliptus^[4]

Przypisy

↑ ^a ^b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b Oxymetazoline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00935 (ang.).
↑ ^a ^b Oxymetazoline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-12-27] (ang.).
↑ ^a ^b Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-12-26]. (pol.).
↑ A.A. Mickenhagen A.A., O.O. Siefer O.O., P.P. Neugebauer P.P., E.E. Stennert E.E., Der Einfluss verschiedener α-Sympathomimetika und Benzalkoniumchlorid auf die Zilienschlagfrequenz humaner Flimmerzellen in vitro, „Laryngo-Rhino-Otologie”, 87 (1), 2008, s. 30–38, DOI: 10.1055/s-2007-966891 [dostęp 2025-10-14] (niem.).

Bibliografia

Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Lide-1] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[DB-2] Oxymetazoline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00935 (ang.).

[ChemIDplus-3] Oxymetazoline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2011-12-27] (ang.).

[Wykaz-4] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-12-26]. (pol.).

[Mickenhagen-5] A.A. Mickenhagen A.A., O.O. Siefer O.O., P.P. Neugebauer P.P., E.E. Stennert E.E., Der Einfluss verschiedener α-Sympathomimetika und Benzalkoniumchlorid auf die Zilienschlagfrequenz humaner Flimmerzellen in vitro, „Laryngo-Rhino-Otologie”, 87 (1), 2008, s. 30–38, DOI: 10.1055/s-2007-966891 [dostęp 2025-10-14] (niem.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]