Orcyprenalina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Orcyprenalina
enancjomery orcyprenaliny: R na górze, S na dole
enancjomery orcyprenaliny: R na górze, S na dole
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C11H17NO3
Masa molowa 211,25 g/mol
Wygląd substancja krystaliczna (wolna zasada)[1]
biały krystaliczny proszek (hemisiarczan)[2]
Identyfikacja
Numer CAS 586-06-1
PubChem 4086[3]
DrugBank DB00816[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC R03AB03, R03CB03, R03CB53

Orcyprenalina (łac. orciprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych fenyloetyloaminy. Stosowana jako lek o działaniu sympatykomimetycznym.

Właściwości orcyprenaliny i jej soli[edytuj | edytuj kod]

Orcyprenalina tworzy kryształy o temperaturze topnienia 100 °C[1][8] i niewielkiej rozpuszczalności w wodzie (9,7 g/dm3 w 20 °C)[4][9][a]. Hemisiarczan orcyprenaliny (C
11
H
17
NO
3
·½H
2
SO
4
) tworzy białe kryształy[2] o temperaturze topnienia 202–203 °C. Bromowodorek orcyprenaliny (C
11
H
17
NO
3
·HBr
) topi się w 184 °C[8].

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Orcyprenalina jest nieselektywnym β-mimetykiem o większym powinowactwie do receptorów adrenergicznych β2 niż β1. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, przyśpiesza akcję serca, zwiększa objętość wyrzutową serca oraz rzut serca, rozszerza naczynia żylne, zmniejsza opór w krążeniu dużym i krążeniu płucnym, powoduje wzrost ciśnienia tętniczego skurczowego i spadek rozkurczowego, hamuje czynność skurczową macicy, działa rozkurczająco na tkankę mięśniową gładką przewodu pokarmowego oraz pęcherza moczowego[10].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Lek stosowany jest przy[10]:

W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający orcyprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[11].

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Orcyprenalina może powodować następujące działania niepożądane[2][10]:

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Zarówno DrugBank, jak i Tupam Editores SA nie podają źródła tej informacji, jest ona jednak zbliżona do wartości obliczonej za pomocą oprogramowania Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) (8,2 g/dm3 w 25 °C dla niebuforowanej wody, która przyjmuje wartość pH = 9,25).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Ernst Boehringer, Ilse Liebrecht, Julius Liebrecht, Walter List, Wilhelm Boehringer, Hermann Boehringer: Substituted amino-alcohols. Patent GB920623, 1963.
  2. a b c Alupent (metaproterenol sulfate USP). Boehringer Ingelheim. [dostęp 2016-03-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-03-09)].
  3. Orcyprenalina (CID: 4086) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b Orcyprenalina (DB00816) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  5. Hemisiarczan orcyprenaliny (nr M2398) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-09].
  6. Octan orcyprenaliny, hemihydrat (nr 32237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-09].
  7. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Metaproterenol hemisulfate salt SC-257701. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-03-07].
  8. a b Otto Thoma, Karl Zeile; Assgn. to Boehringer Sohn Ingelheim: 1-(3, 5-dihydroxy-phenyl)-1-hydroxy-2-isopropylamino-ethane and salts thereof. Patent US3341594, 1967, s. 2-3.
  9. Orciprenalina (port.). Tupam Editores SA. [dostęp 2016-03-21].
  10. a b c Jan K. Podlewski, Alicja Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 648. ISBN 978-83-60135-95-2.
  11. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-08-08].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.