Fenoterol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Fenoterol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C17H21NO4
Masa molowa 303,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 13392-18-2
PubChem 3343[1]
DrugBank DB01288[2]
Klasyfikacja medyczna
ATC G02 CA03
R03 AC04
R03 CC04

Fenoterol (łac. Fenoterolum) – organiczny związek chemiczny, lek rozszerzający oskrzela stosowany w leczeniu i zapobieganiu obturacji oskrzeli.

Fenoterol jest wybiórczym agonistą receptorów adrenergicznych β2, wykazuje małe powinowactwo do receptorów β1. Jego efekt biologiczny polega na rozszerzeniu oskrzeli oraz zahamowaniu napięcia i czynności skurczowej macicy. Podany drogą wziewną zaczyna działać po kilku minutach, efekt rozszerzający oskrzela utrzymuje się do 3-5 godzin[3].

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

Wziewnie
przerywanie i zapobieganie napadów astmy oskrzelowej oraz duszności w przebiegu innych schorzeń, np. przewlekłej obturacyjnej choroby płuc. Lek powinien być stosowany doraźnie w przypadku napadów duszności, nie powinien być stosowany przewlekle[3].
Dożylnie lub doustnie
przerywanie skurczów ciężarnej macicy (działanie tokolityczne)[3].

Chiralność[edytuj | edytuj kod]

Fenoterol ma dwa centra chiralności, w wyniku czego znany jest w postaci czterech stereoizomerów: R,R’, R,S’, S,R’ i S,S’. Dostępny komercyjnie lek jest mieszaniną racemiczną (R,R’)- i (S,S’)-fenoterolu, która wykazuje od dziewięciu do dwudziestu razy zwiększą aktywność niż racemat składający się z izomerów (R,S’) i (S,R’)[4]. Stereoizomery (R,R’) i (S,S’) nie są jednorodne pod względem wykazywanej aktywności biologicznej[5]. (R,R’)-fenoterol wykazuje wielokrotnie wyższe powinowactwo do receptora β2 adrenergicznego (stała dysocjacji Kd = 457 nM) niż izomer (S,S’), dla którego wartość Kd wynosi 109 000 nM[6]. Różnice w powinowactwie tych stereoizomerów znajdują odzwierciedlenie w testach funkcjonalnych. W teście kurczliwości kardiomiocytów (R,R’)-fenoterol skutecznie stymuluje aktywność komórek mięśnia sercowego (EC50 = 73 nM), podczas gdy izomer (S,S’) nie wykazuje mierzalnej aktywności[7][8].

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Bóle i zawroty głowy, niepokój, pobudzenie, bezsenność, drżenia mięśniowe, rzadko bóle w klatce piersiowej, zaburzenia rytmu serca[3].

Preparaty w Polsce[edytuj | edytuj kod]

Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Berotec N100 (aerozol), Fenoterol (tabl., inj. – wycofany w 2013 r.[9]); preparaty złożone: Berodual (aerozol, płyn do inhalacji).

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Fenoterol (CID: 3343) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Fenoterol (DB01288) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d Fenoterol. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2013-11-21].
  4. JP. Beale, NC. Stephenson. X-ray analysis of Th 1165a and salbutamol. „J Pharm Pharmacol”. 24 (4), s. 277-280, 1972. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID: 4402834. 
  5. G. Kaiser, G. Wiemer, G. Kremer, J. Dietz i inni. Identification and quantification of beta-adrenoceptors sites in red blood cells from rats. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 305 (1), s. 41-50, 1978. DOI: 10.1007/BF00497005. PMID: 214719. 
  6. F. Beigi, C. Bertucci, W. Zhu, K. Chakir i inni. Enantioselective separation and online affinity chromatographic characterization of R,R- and S,S-fenoterol. „Chirality”. 18 (10), s. 822-827, 2006. DOI: 10.1002/chir.20317. PMID: 16917835. 
  7. K. Jozwiak, C. Khalid, MJ. Tanga, I. Berzetei-Gurske i inni. Comparative molecular field analysis of the binding of the stereoisomers of fenoterol and fenoterol derivatives to the beta2 adrenergic receptor. „J Med Chem”. 50 (12), s. 2903-2915, 2007. DOI: 10.1021/jm070030d. PMID: 17506540. 
  8. K. Jozwiak, AY. Woo, MJ. Tanga, L. Toll i inni. Comparative molecular field analysis of fenoterol derivatives: A platform towards highly selective and effective beta(2)-adrenergic receptor agonists. „Bioorg Med Chem”. 18 (2), s. 728-736, 2010. DOI: 10.1016/j.bmc.2009.11.062. PMID: 20036561. 
  9. Decyzja nr 69/WC/2013. Główny Inspektor Farmaceutyczny RP, 2013-10-31. [dostęp 2013-11-21].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.