Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Teofilina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
1,3-dimetylo-3,7-dihydro-1H -purino-2,6-dion
Inne nazwy i oznaczenia
1,3-dimetyloksantyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C7 H8 N4 O2
Masa molowa
180,16 g/mol
Wygląd
Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS
58-55-9
PubChem
2153
DrugBank
DB00277
SMILES
CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
InChI
InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)
InChIKey
ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
Podobne związki
Podobne związki
ksantyna , puryna
Pochodne
acefilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania
8 h[3]
Wiązanie z białkami
40%[3]
Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych . Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao ), w liściach herbaty (Camellia sinensis ) i yerba mate (Ilex paraguariensis )[4] astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc .
Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.
Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz działa poprzez receptory purynergiczne . Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny ) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy , w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej . Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn , pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin , hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych .
Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.
rozszerzenie oskrzeli
rozszerzenie naczyń krwionośnych
działanie moczopędne
rozkurcza drogi żółciowe Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu [potrzebny przypis ] :
W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.
Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR , Baladex , Euphylinum , Theophyllinum , Theoplus , Theospirex i Theovent .
Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.
↑ a b c d Theophylline PubChem [online], United States National Library of Medicine , CID: 2153 (ang. ) .↑ Teofilina (nr T1633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki ) ↑ a b Theophylline DrugBank [online], University of Alberta , DB00277 (ang. ) .↑ Claudia C. Oellig Claudia C. , Jacob J. Schunck Jacob J. , Wolfgang W. Schwack Wolfgang W. , Determination of caffeine, theobromine and theophylline in Mate beer and Mate soft drinks by high-performance thin-layer chromatography , „Journal of Chromatography. A”, 1533, 2018, s. 208–212, DOI : 10.1016/j.chroma.2017.12.019 , PMID : 29241955 .
R03 : Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne R03AA – Agonisty receptorów
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora
R03AC – Selektywne agonisty receptora2 -adrenergicznego
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu
R03B – Inne leki stosowane w chorobach R03BA – Glikokortykoidy
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne
R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora
R03CC – Selektywne agonisty receptora2 -adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach R03DA – Pochodne puryny
R03DB – Puryny w połączeniach
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego
R03DX – Inne
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D -deprenyldenopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetaminaetylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N ,α-dietylofenyloetyloaminaN -benzylo-1-fenetyloaminaN -etylobufedronN -etyloheksedronN ,N -dimetylofenetyloaminanaftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L -norpseudoefedrynaoktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne
