Teofilina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Teofilina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H8N4O2
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS 58-55-9
PubChem 2153
DrugBank DB00277
Podobne związki
Podobne związki ksantyna, puryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych. Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao), w liściach herbaty (Camellia sinensis) i yerba mate (Ilex paraguariensis)[4]. Znajduje zastosowanie w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc.

Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.

Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz poprzez receptory purynergiczne. Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej. Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn, pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin, hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych.

Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.

  • rozszerzenie oskrzeli
  • rozszerzenie naczyń krwionośnych
  • działanie moczopędne
  • rozkurcza drogi żółciowe

Synteza[edytuj | edytuj kod]

Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu[potrzebny przypis]:

Theophylline synthesis.png

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.

Dostępne preparaty[edytuj | edytuj kod]

Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR, Baladex, Euphylinum, Theophyllinum, Theoplus, Theospirex i Theovent.

Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Theophylline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2153 (ang.).
  2. Teofilina (nr T1633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b Theophylline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00277 (ang.).
  4. Claudia Oellig, Jacob Schunck, Wolfgang Schwack, Determination of caffeine, theobromine and theophylline in Mate beer and Mate soft drinks by high-performance thin-layer chromatography, „Journal of Chromatography. A”, 1533, 2018, s. 208–212, DOI10.1016/j.chroma.2017.12.019, PMID29241955.

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.