Sofosbuwir

Sofosbuwir
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	ester izopropylowy kwasu 2-((5-(2,4-diokso-3,4-dihydro-2H-pirymidyn-1-ylo)-4-fluoro-3-hydroksy-4-metylotetrahydrofuran-2-ylometoksy)fenoksyfosforyloamino)propionowego
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. sofosbuvirum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29FN3O9P
Masa molowa	529,46 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	1190307-88-0
PubChem	45375808
DrugBank	DB08934
SMILES
	CC(C)OC(=O)C(C)NP(=O)(OCC1C(C(C(O1)N2C=CC(=O)NC2=O)(C)F)O)OC3=CC=CC=C3
InChI
	InChI=1S/C22H29FN3O9P/c1-13(2)33-19(29)14(3)25-36(31,35-15-8-6-5-7-9-15)32-12-16-18(28)22(4,23)20(34-16)26-11-10-17(27)24-21(26)30/h5-11,13-14,16,18,20,28H,12H2,1-4H3,(H,25,31)(H,24,27,30)/t14-,16+,18+,20+,22+,36-/m0/s1
	InChIKey
	TTZHDVOVKQGIBA-IQWMDFIBSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	105 mg/l
logP	1,62
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Selleckchem [dostęp: 2018-07-13]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H410
Zwroty P	P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	nieznane
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J05AP08 J05AP51 J05AP55 J05AP56
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	0,4 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	85%
Wydalanie	80% z moczem, 14% z kałem, 2,5% z oddechem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	127 l
	Multimedia w Wikimedia Commons

Sofosbuwir (łac. sofosbuvirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, analog nukleozydu, prolek stosowany w leczeniu wirusowego zapalenia wątroby typu C w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi.

Mechanizm działania

Sofosbuwir zostaje przekształcony wewnątrzkomórkowo w czynny metabolit, trójfosforan sofosbuwiru, który poprzez hamowanie białka NS5B, RNA-zależnej polimerazy RNA, uniemożliwia replikację wirusa zapalenia wątroby typu C^[4].

Zastosowanie

przewlekłe wirusowe zapalenie wątroby typu C u dorosłych w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi

Sofosbuwir znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[6].

Sofosbuwir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018), zarówno jako preparat prosty (Sovaldi), jak i w lekach złożonych z welpataswirem (Epclusa), ledypaswirem (Harvoni) oraz welpataswirem i woksylaprewirem (Vosevi)^[7].

Działania niepożądane

Nie są znane działania uboczne sofosbuwiru w monoterapii, natomiast działaniami ubocznymi sofosbuwiru w terapii skojarzonej z rybawiryną lub z rybawiryną i peginterferonem α występującymi u ponad 10% pacjentów były zmęczenie, ból głowy, nudności i bezsenność^[5].

W trakcie jednoczesnego stosowania sofosbuwiru i amiodaronu obserwowano ciężkie zaburzenia rytmu serca pod postacią bradykardii i całkowitego bloku przedsionkowo-komorwego^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b Sovaldi, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 45375808 (ang.).
↑ Sofosbuvir SC-482362 Material Safety Data Sheet. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-07-13]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Sofosbuvir (Oral Route) data = 2017-03-01. Mayo Foundation for Medical Education and Research. [dostęp 2018-07-13]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2018-07-13].
↑ ^a ^b ^c Gilead Sciences Limited: Sovaldi 400 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2018-07-13].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 21–22. [dostęp 2018-07-13]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-13].
↑ XiaX. Yao XiaX. i inni, Structural basis for the severe adverse interaction of sofosbuvir and amiodarone on L-type Ca_v channels, „Cell”, 185 (25), 2022, s. 4801–4810, DOI: 10.1016/j.cell.2022.10.024, PMID: 36417914, PMCID: PMC9891081 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Sovaldi, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 45375808 (ang.).

[SCB-2] Sofosbuvir SC-482362 Material Safety Data Sheet. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-07-13]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Sofosbuvir (Oral Route) data = 2017-03-01. Mayo Foundation for Medical Education and Research. [dostęp 2018-07-13]. (ang.).

[MPD-4] Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2018-07-13].

[Sovaldi-5] Gilead Sciences Limited: Sovaldi 400 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2018-07-13].

[WHO_2017-6] WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 21–22. [dostęp 2018-07-13]. (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-13].

[8] XiaX. Yao XiaX. i inni, Structural basis for the severe adverse interaction of sofosbuvir and amiodarone on L-type Ca_v channels, „Cell”, 185 (25), 2022, s. 4801–4810, DOI: 10.1016/j.cell.2022.10.024, PMID: 36417914, PMCID: PMC9891081 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]