Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
2-(difenylometoksy)-N,N -dimetyloetanoamina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.
Diphenhydramini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C17 H21 NO
Masa molowa
255,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
58-73-1 147-24-0 (chlorowodorek)88637-37-0 (cytrynian)
PubChem
3100
DrugBank
DB01075
SMILES
CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C17H21NO/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3
ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N
Podobne związki
Pochodne
dimenhydrynat
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
D04 AA32 D04 AA33 R06 AA02 R06 AA52
Stosowanie w ciąży
kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie
przeciwwymiotne, przeciwkaszlowe, przeciwparkinsonowe, przeciwhistaminowe
Biodostępność
86%
Okres półtrwania
1–4 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
98–99%
Metabolizm
wątrobowy i nerkowy
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania
doustnie, miejscowo, domięśniowo, dożylnie
Difenhydramina (łac. Diphenhydraminum ) – organiczny związek chemiczny , pochodna etanoloaminy , lek przeciwhistaminowy pierwszej generacji dostępny bez recepty. Wykazuje silne działanie ośrodkowe i cholinolityczne. Hamuje podrażnienie błędnika . Podawany jest profilaktycznie w celu zapobiegania kinetozom .
Działa na ośrodkowy układ nerwowy , blokując działanie histaminy w receptorach H1 .
Tak jak inne leki przeciwhistaminowe pierwszej generacji, wykazuje działanie antycholinergiczne – dlatego powszechnym efektem ubocznym jest senność wraz z nadmiernym uspokojeniem, obniżeniem sprawności ruchowej, suchością w ustach i gardle, zaczerwienieniem skóry, szybkim i nieregularnym biciem serca, porażeniem akomodacji oka , światłowstrętem , utrudnieniem oddawania moczu, zaparciami, trudnościami ze skupieniem uwagi, utratą pamięci krótkotrwałej, halucynacjami, dezorientacją i stanami delirium [4] .
Z uwagi na powodowanie senności difenhydramina znalazła zastosowanie w środkach o działaniu nasennym albo wspomagającym zasypianie (np. APAP Noc[5] ).
Preparaty zawierające difenhydraminę [ edytuj | edytuj kod ]
APAP Noc (US Pharmacia ) – w postaci tabletek zawierających 25 mg chlorowodorku difenhydraminy oraz 500 mg paracetamolu
Betadrin (Polfa Warszawa ) – w postaci kropli do oczu zawierających chlorowodorek difenhydraminy oraz azotan nafazoliny
Betadrin WZF (Polfa Warszawa) – w postaci kropli do nosa zawierających (1 mg + 0,33 mg)/ml chlorowodorku difenhydraminy oraz azotanu nafazoliny
Comarol (Sanofi-Aventis ) – w postaci kremu zawierającego (20 mg + 10 mg)/g chlorowodorku difenhydraminy oraz chlorowodorku lidokainy
↑ a b c d Difenhydramina (ang. ) . [martwy link ] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie . [dostęp 2012-07-26].[niewiarygodne źródło? ]
↑ a b Diphenhydramine , [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-26] (ang. ) .
↑ Diphenhydramine , [w:] DrugBank [online], University of Alberta , DB01075 (ang. ) .
↑ Louis L. Cannon Louis L. , James J. Dougherty James J. , Jeffrey J. Jones Jeffrey J. , Diphenhydramine-induced toxic psychosis , „The American Journal of Emergency Medicine”, 4 (4), 1986 , s. 369–371, DOI : 10.1016/0735-6757(86)90312-8 , ISSN 0735-6757 , PMID : 3718632 [dostęp 2019-08-12] (ang. ) .
↑ Ulotka Apap Noc (pol. ) . [dostęp 19 marca 2009].
Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
D04 : Leki przeciwświądowe, w tym przeciwhistaminowe, znieczulające itp. D04A – Leki przeciwświądowe, w tym przeciwhistaminowe, znieczulające itp.
D04AA – Preparaty przeciwhistaminowe do stosowania zewnętrznego
D04AB – Środki miejscowo znieczulające
D04AX – Inne
R06 : Leki przeciwhistaminowe do stosowania wewnętrznego R06AA – Etery alkiloaminowe
R06AB – Pochodne alkiloaminy
R06AC – Pochodne diamin etylenowych
R06AD – Pochodne fenotiazyny
R06AE – Pochodne piperazyny
R06AX – Inne