Difenhydramina

Difenhydramina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(difenylometoksy)-N,N-dimetyloetanoamina Inne nazwy i oznaczenia farm. Diphenhydramini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO
Masa molowa	255,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	58-73-1 147-24-0 (chlorowodorek) 88637-37-0 (cytrynian)
PubChem	3100
DrugBank	DB01075
SMILES CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C17H21NO/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3 Key=ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,024 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 3,06 g/l (37 °C) Temperatura topnienia 166–170 °C Temperatura wrzenia 344 °C logP 3,27 Kwasowość (pKa) 8,98
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36 Temperatura zapłonu 102 °C Numer RTECS KR6825000 Dawka śmiertelna LD50 29 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Pochodne	dimenhydrynat
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D04 AA32 D04 AA33 R06 AA02 R06 AA52
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwwymiotne, przeciwkaszlowe, przeciwparkinsonowe, przeciwhistaminowe Biodostępność 86% Okres półtrwania 1–4 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98–99% Metabolizm wątrobowy i nerkowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, miejscowo, domięśniowo, dożylnie

Difenhydramina (łac. Diphenhydraminum) – organiczny związek chemiczny, pochodna etanoloaminy, lek przeciwhistaminowy pierwszej generacji dostępny bez recepty. Wykazuje silne działanie ośrodkowe i cholinolityczne. Hamuje podrażnienie błędnika. Podawany jest profilaktycznie w celu zapobiegania kinetozom.

Działanie i użycie

Działa na ośrodkowy układ nerwowy, blokując działanie histaminy w receptorach H₁. Zmniejsza kurczliwość mięśni gładkich. Stosowana w przypadkach choroby lokomocyjnej, nieżytu nosa wywołanego alergią, pokrzywki oraz po użądleniach i ukąszeniach owadów^{[potrzebny przypis]}.

Tak jak inne leki przeciwhistaminowe pierwszej generacji, wykazuje działanie antycholinergiczne – dlatego powszechnym efektem ubocznym jest senność wraz z nadmiernym uspokojeniem, obniżeniem sprawności ruchowej, suchością w ustach i gardle, zaczerwienieniem skóry, szybkim i nieregularnym biciem serca, porażeniem akomodacji oka, światłowstrętem, utrudnieniem oddawania moczu, zaparciami, trudnościami ze skupieniem uwagi, utratą pamięci krótkotrwałej, halucynacjami, dezorientacją i stanami delirium^{[potrzebny przypis]}.

Z uwagi na powodowanie senności difenhydramina znalazła zastosowanie w środkach o działaniu nasennym albo wspomagającym zasypianie (np. APAP Noc).

Ze względu na swoje właściwości psychoaktywne jest ona używana rekreacyjnie – wywołuje realistyczne omamy wzrokowe i słuchowe wraz z szeregiem nieprzyjemnych efektów ubocznych, podobnych do tych wywołanych użyciem alkaloidów tropanowych^{[potrzebny przypis]}.

Preparaty zawierające difenhydraminę

• APAP Noc (US Pharmacia) – w postaci tabletek zawierających 25 mg chlorowodorku difenhydraminy oraz 500 mg paracetamolu
• Betadrin (Polfa Warszawa) – w postaci kropli do oczu zawierających chlorowodorek difenhydraminy oraz azotan nafazoliny
• Betadrin WZF (Polfa Warszawa) – w postaci kropli do nosa zawierających (1 mg + 0,33 mg)/ml chlorowodorku difenhydraminy oraz azotanu nafazoliny
• Comarol (Sanofi-Aventis) – w postaci kremu zawierającego (20 mg + 10 mg)/g chlorowodorku difenhydraminy oraz chlorowodorku lidokainy

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.