Lidokaina

Lidokaina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-(dietylamino)-N-(2,6-dimetylofenylo)acetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	lignokaina, ksylokaina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H22N2O
Masa molowa	234,38 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	137-58-6
PubChem	3676
DrugBank	DB00281
InChI
	InChI=1S/C14H22N2O/c1-5-16(6-2)10-13(17)15-14-11(3)8-7-9-12(14)4/h7-9H,5-6,10H2,1-4H3,(H,15,17)
	InChIKey
	NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	68,5 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22
Zwroty S	S22, S26, S36
Numer RTECS	AN7525000
Dawka śmiertelna	LD50 317 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01 BB01; C05 AD01; D04 AB01; N01 BB02; S02 DA01; R02 AD02; S01 HA07; N01 BB52
Stosowanie w ciąży	kategoria A
Farmakokinetyka
Biodostępność	35% (doustnie), 3% (zewnętrznie)
Okres półtrwania	1,5-2 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie, zewnętrznie, podskórnie
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Lidokaina (łac. lidocainum), lignokaina, ksylokaina^[2] – organiczny związek chemiczny, pochodna acetanilidu. Stosowana jako środek miejscowo znieczulający. Przeważnie podawana jest przezskórnie w formie aerozolu lub żelu. W stomatologii najczęściej używany w postaci dwuprocentowego roztworu chlorowodorku lidokainy w ampułkach (w czystej postaci albo z dodatkiem adrenaliny lub noradrenaliny). W lecznictwie lidokaina stosowana jest zarówno w postaci wolnej zasady, jak i w postaci chlorowodorku.

Lidokaina jest również lekiem antyarytmicznym z grupy Ib^[3]. Skraca czas trwania potencjału czynnościowego (wydłuża czas potencjału spoczynkowego). Nie przedłuża okresu refrakcji. Hamuje nieprawidłowy automatyzm w komorach.

Działanie

Powoduje odwracalne zahamowanie przewodnictwa impulsów we włóknach nerwowych poprzez blokowanie pompy sodowo-potasowej i zahamowanie przepuszczalności błony neuronu dla jonów sodu^[4]. Charakteryzuje się stosunkowo małym wpływem depresyjnym na mięsień sercowy i nie wpływa na częstość akcji serca. Efekt zastosowania lidokainy w aerozolu jest widoczny po upływie minuty i trwa przez 5–6 minut. Metabolizowana jest w wątrobie, wydalana w 90% w formie nieaktywnych metabolitów.

Działania niepożądane

obrzęk
zblednięcie lub zaczerwienienie skóry
uczucie pieczenia lub świąd, drgawki, porażenie ośrodka oddechowego, nudności, wymioty
methemoglobinemia

Zatrucie, po przedawkowaniu lidokainy objawia się nudnościami, wymiotami, obniżeniem ciśnienia i drżeniem mięśni. W ciężkich zatruciach pojawiają się drgawki, zaburzenia widzenia, zapaść i porażenie ośrodka oddechowego. U osób z zaburzeniami przewodzenia impulsów w sercu, może wystąpić zatrzymanie akcji serca^[3].

Preparaty

Przykładowe preparaty zawierające lidokainę dostępne w Polsce^[5]:

Bobodent (żel), Lidocain-Egis (aerozol), Lidoposterin (maść doodbytnicza), Lignocain (roztwór do wstrzykiwań), Lignocainum Hydrochloricum WZF (roztwór do wstrzykiwań), Lignocainum Jelfa (żel), Lignox (żel), Lignox Spray (aerozol, roztwór), Trachisan (pastylki), Versatis (plaster leczniczy), Xylocaine (roztwór do wstrzykiwań), Gardimax (aerozol), Dentinox (żel)

Wskazania

Miejscowe znieczulenie skóry przed bolesnymi zabiegami. Znieczulenie powierzchniowe przed drobnymi zabiegami. Miejscowe znieczulenie błon śluzowych. Czasami składnik preparatów na ból gardła^[6], rzadziej lek przeciwarytmiczny (w niemiarowości komorowej). Według aktualnych wytycznych resuscytacji krążeniowo-oddechowej jest stosowana w resuscytacji w opornym na leczenie VF/VT jedynie wtedy, gdy amiodaron jest niedostępny, w dawce 100 mg (1–1,5 mg/kg).

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na amidowe leki znieczulające
methemoglobinemia
nie stosować w przypadku istniejącego ryzyka przeniknięcia do ucha środkowego – potencjalne działanie ototoksyczne
bradykardia
blok przedsionkowo-komorowy II i III stopnia
zaburzenia czynności węzła zatokowego^[3]

Przypisy

↑ David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-164, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ksylokaina, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2016-04-01] .
↑ ^a ^b ^c Frank Flake: Leki w medycynie ratunkowej i intensywnej terapii. Wrocław: Wyd. Medyczne Urban i Partner, 2005, s. 132–133. ISBN 83-89581-22-1.
↑ Catterall WA. Molecular mechanisms of gating and drug block of sodium channels. „Novartis Foundation symposium”, s. 206–218; discussion 218–32, 2002. PMID: 11771647.
↑ Lidokaina – Medycyna Praktyczna: opis, ceny, refundacja [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2020-07-09] .
↑ Preparat na gardło zawierający chlorowodorek lidokainy. Gardimax.pl. [dostęp 2015-01-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-10-19)].

Bibliografia

Farmakologia: podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman (red.). Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008. ISBN 978-83-200-3725-8.
Jan Kazimierz (-1997) Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 372–373. ISBN 83-85632-82-4.
Farmakopea Polska VIII
Leksykon leków, Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991
Poradnik terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r., wyd. III – PZWL 1975 r.
Informacja na stronie internetowej wytwórcy surowca farm.: https://web.archive.org/web/20151002011749/http://www.pharma-cosmetic.pl/?strona,doc,pol,glowna,0,0,203,1,0,ant.html
Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej: http://www.pharma-cosmetic.pl/PDF/Lidocaini_hydrochloridum.pdf

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CRC-1] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-164, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[ksylokaina-2] ksylokaina, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2016-04-01] .

[leki-3] Frank Flake: Leki w medycynie ratunkowej i intensywnej terapii. Wrocław: Wyd. Medyczne Urban i Partner, 2005, s. 132–133. ISBN 83-89581-22-1.

[pmid11771647-s206-18218-32-4] Catterall WA. Molecular mechanisms of gating and drug block of sodium channels. „Novartis Foundation symposium”, s. 206–218; discussion 218–32, 2002. PMID: 11771647.

[http_bazalekow_mp_pl_leki-5] Lidokaina – Medycyna Praktyczna: opis, ceny, refundacja [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2020-07-09] .

[Preparat-6] Preparat na gardło zawierający chlorowodorek lidokainy. Gardimax.pl. [dostęp 2015-01-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-10-19)].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

R02AA – Środki antyseptyczne	ambazon dekwalinium alkohol dichlorobenzylowy chloroheksydyna chlorek cetylopirydyniowy benzetonium mirystyl-benzalkonium chlorochinaldol heksylorezorcynol oksychinol powidon-jod chlorek benzalkonium cetrymonium heksamidyna fenol oktenidyna
R02AB – Antybiotyki	neomycyna tyrotrycyna fusafungina bacitracyna gramicydyna
R02AD – Środki miejscowo znieczulające	benzokaina lidokaina kokaina dyklonina ambroksol
R02AX – Inne	flurbiprofen ibuprofen benzydamina