Natamycyna

Natamycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1R,3S,5R,7R,8E,12R,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoksy-D-mannopiranozylo)oksy]-1,3,26-trihydroksy-12-metylo-10-okso-6,11,28-trioksatricyklo[22.3.1.05,7]oktakoza-8,14,16,18,20-pentaeno-25-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. natamycinum inne pimarycyna, E235
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H47NO13
Masa molowa	665,74 g/mol
Wygląd	biały lub żółty proszek
Identyfikacja
Numer CAS	7681-93-8
PubChem	5284447
DrugBank	DB00826
SMILES C[C@@H]1CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@@H]3[C@H](O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C)O)N)O
InChI InChI=1S/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6+,11-9+,13-12+/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32+,33-/m1/s1 InChIKey NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalna w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w lodowatym kwasie octowym, DMF, słabo w metanolu Temperatura rozkładu 280–300 °C (ciemnieje już przy ok. 200 °C) logP 1,1 Skręcalność właściwa [α]D +278° (20 °C, 1 g/100 ml, kwas octowy)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS TK3325000 Dawka śmiertelna LD50 2730 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB10, A07AA03, D01AA02, G01AA02, S01AA10
Stosowanie w ciąży	kategoria A
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dopochwowo, doodbytniczo, miejscowo

Natamycyna (łac. natamycinum) – organiczny związek chemiczny należący do antybiotyków polienowych. Otrzymywany z hodowli bakterii z rodzaju Streptomyces, np. S. natalensis lub S. chattanoogensis.

Wykazuje silne działanie przeciwgrzybiczne, podobne do nystatyny. Znajduje się też na liście konserwantów jako E235.

Spektrum działania

Natamycyna działa przede wszystkim na drożdżaki z rodzaju Candida oraz na rzęsistka pochwowego. Działa też na kropidlaki, grzyby z rodzaju Cryptococcus, Blastomyces dermatitidis (wywołujące blastomykozę) oraz inne grzyby i drożdżaki.

Mechanizm działania

Mechanizm leku polega na blokowaniu przepuszczalności błony komórkowej grzybów w wyniku wiązania się z jej składnikami, głównie z ergosterolem.

Wskazania

Kandydozy jamy ustnej, przewodu pokarmowego, grzybiczego zapalenia skóry, paznokci, spojówek, rogówki, powiek, układu oddechowego oraz kandydozy i rzęsistkowica pochwy i prącia, a także w aspergilozie.

Działania niepożądane

Duże dawki mogą spowodować nudności, wymioty, brak łaknienia. Może też powodować podrażnienie skóry.

Dawkowanie

Dawkę ustala lekarz. Wysokość dawki i czas kuracji zależy od typu i nasilenia infekcji.

• Globulki w leczeniu rzęsistkowicy oraz drożdżycy u kobiet 25 mg wieczorem (leczenie dopochwowe) przez 10 dni. W grzybicy prącia miejscowo w postaci 2% kremu, w okulistyce w postaci maści.
• Dorośli doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 100 mg co 6 h przez 7 dni. W kandydozie jamy ustnej 1 ml 2,5% zawiesiny 4–6 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.
• Dzieci doustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 50 mg co 6–12 h. W kandydozie jamy ustnej 0,5 ml 2,5% zawiesiny 4 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.

Preparaty

• preparaty proste:
  • Natamycyna (ZF Unia, Polska) – tabletki dopochwowe 25 mg;
  • Pimafucin (Yamanouchi, Holandia) – globulki 100 mg; tuby 30 g 2% kremu;
• preparaty złożone:
  • Pimafucort (Yamanouchi, Holandia) tuby 15 g – krem lub maść (1 g zawiera 10 mg natamycyny, 10 mg hydrokortyzonu i 3,5 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu); flakon 20 ml emulsja na skórę (1 ml zawiera 10 mg natamycyny, 5 mg hydrokortyzonu i 1,75 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu).

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.