Issel występował w drużynie uniwersyteckiej Kentucky Wildcats w latach 1967–1970 (debiutanci nie mogli występować w kadrze), gdzie notował średnio 25,7 punktu (łącznie 2138). Był wybierany dwukrotnie do składów All-American. Swój strzelecki rekord kariery, 53 punkty, ustanowił 7 lutego 1970 roku, w wygranym 120-85 spotkaniu z Mississippi. Wynik ten stał się rekordem uniwersytetu Kentucky. Został poprawiony dopiero 13 stycznia 2009 roku, przez Jodie Meeksa (54 punkty), w wygranym spotkaniu z Tennessee.
Po ukończeniu uczelni Issel przystąpił do dwóch draftów, a mianowicie NBA[2] oraz ABA. W rezultacie zdecydował się rozpocząć swoją zawodową karierę w drugiej w wymienionych lig, w zespole Kentucky Colonels.
Już od swojego debiutanckiego sezonu Issel stał się gwiazdą ligi, zdobywając tytuł debiutanta roku oraz lidera strzelców. Został też zaliczony do piątki najlepszych debiutantów sezonu, oraz drugiej piątki najlepszych zawodników ABA[3].
W 1975 roku Issel sięgnął po mistrzostwo ligi wraz z innym, uznanym później za członka Galerii Sław zawodnikiem - Artisem Gilmorem. Kolejny sezon miał rozpocząć w zespole Baltimore Claws, jednak jeszcze zanim rozpoczęto rozgrywki zespół został rozwiązany, 19 września 1975 roku Issel trafił do Denver, gdzie zasilił skład lokalnych Nuggets[4]. W zespole tym spędził resztę swojej kariery. W 1976 roku drużyna z Kolorado, wraz z trzema innymi (Spurs, Pacers, Nets) dołączyła do ligi NBA.
Po zakończeniu kariery zawodniczej jego były klub Denver Nuggets zastrzegł należący do niego numer 44. Został także zaliczony do elitarnego grona członków Koszykarskiej Galerii Sław (Naismith Memorial Basketball Hall Of Fame - 1993) oraz Najlepszych Zawodników w Historii Ligi ABA (ABA's All-Time Team - 1997)[5].
W latach 1992–1994 oraz 1999–2001 był głównym trenerem swojej byłej drużyny - Denver Nuggets.
Lider wszech czasów klubu Nuggets w liczbie: zbiórek (6630), zbiórek w obronie (4641), celnych (4217) i oddanych (5277) rzutów wolnych, fauli (2288)[12]
.jpeg)
