Karbamazepina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Karbamazepina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H12N2O
Masa molowa 236,27 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS 298-46-4
70972-22-4 (siarczan)
70972-23-5 (fosforan)
70972-24-6 (chlorowodorek)
70972-26-8 (octan)
70972-25-7 (winian)
85756-57-6 (dihydrat)
PubChem 2554[3]
DrugBank DB00564[4]
Podobne związki
Podobne związki okskarbazepina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC N03 AF01
Stosowanie w ciąży kategoria D
Opakowania Neurotopu retard 300 mg i 600 mg

Karbamazepinaorganiczny związek chemiczny, pochodna dibenzoazepiny (iminostilbenu), stosowana jako lek psychotropowy, przeciwdrgawkowy i stabilizujący nastrój, używany głównie do leczenia padaczki i choroby afektywnej dwubiegunowej. Znajduje również zastosowanie w leczeniu neuralgii trójdzielnej[8], neuralgii nerwu językowo-gardłowego, oraz w leczeniu schizofrenii i innych psychoz jako lek potencjalizujący działanie leków przeciwpsychotycznych[9].

Mechanizm działania[edytuj]

Karbamazepina hamuje kanały sodowe bramkowane napięciem, powodując hamowanie uwalniania glutaminianu w ośrodkowym układzie nerwowym.

Metabolizm[edytuj]

Karbamazepina jest metabolizowana w wątrobie, głównie przy udziale cytochromu P450 3A4[10]. W mniejszym stopniu w jej metabolizmie ma udział CYP2C8. Karbamazepina jest silnym induktorem CYP3A4 (czyli indukuje własny metabolizm). Głównym metabolitem jest epoksyd karbamazepiny (CBZ-E), o większej toksyczności[10].

Działania niepożądane[edytuj]

Przy wieloletnim stosowaniu karbamazepiny następuje rozmiękanie kości[11] ze względu na przyspieszenie metabolizmu witaminy D w wątrobie.

Najczęstsze działania niepożądane karbamazepiny to sedacja, zawroty głowy, niezborność ruchowa, nudności, biegunka, zaburzenia widzenia, wysypka. Dość często występuje łagodna, przemijająca leukopenia. Rzadko występują poważne powikłania hematologiczne, takie jak anemia aplastyczna i agranulocytoza. Może przyczyniać się do zespołu nieadekwatnego wydzielania wazopresyny (SIADH) i hiponatremii.

Interakcje[edytuj]

Karbamazepina jest substratem i induktorem CYP3A4. Inhibitory CYP3A4 (jak erytromycyna, nefazodon, fluwoksamina, fluoksetyna, werapamil) mogą podwyższać stężenie karbamazepiny we krwi.

Karbamazepina może w drodze indukcji CYP3A4 przyspieszać metabolizm i obniżać stężenia klozapiny, arypiprazolu, kwetiapiny, paracetamolu, benzodiazepin, dikumarolu, doksycykliny, teofiliny, warfaryny, haloperidolu i innych leków przeciwdrgawkowych (fenytoiny, tiagabiny, topiramatu, lamotryginy, kwasu walproinowego). W połączeniu z litem nasila jego działanie neurotoksyczne. Może też obniżać skuteczność hormonalnych leków antykoncepcyjnych[10].

Stosowanie w ciąży[edytuj]

Lek może powodować wady wrodzone u płodu (m.in. wad cewy nerwowej) i zaliczany jest do kategorii D.

Preparaty[edytuj]

W Polsce sprzedawany m.in. pod następującymi nazwami handlowymi: Amizepin, Finlepsin, Neurotop, Tegretol, Timonil.

Przypisy

  1. a b Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VI. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176. ISBN 83-88157-18-3.
  2. a b c d e f Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 9788388157776.
  3. Karbamazepina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Karbamazepina (DB00564) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  5. a b Karbamazepina. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski.
  6. a b c d Karbamazepina (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2014-01-12].
  7. Karbamazepina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2014-01-12].
  8. E. Eisenberg, Y. River, A. Shifrin, N. Krivoy. Antiepileptic drugs in the treatment of neuropathic pain.. „Drugs”. 67 (9), s. 1265-1289, 2007. DOI: 10.2165/00003495-200767090-00003. PMID: 17547471. 
  9. Marek Jarema: Standardy leczenia farmakologicznego niektórych zaburzeń psychicznych. Gdańsk: ViaMedica, 2011, s. 15-21. ISBN 978-83-7599-286-1.
  10. a b c Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Gdańsk: Via Medica, 2008, s. 223-229. ISBN 978-83-60945-73-5.
  11. A. Verrotti, G. Coppola, P. Parisi, A. Mohn i inni. Bone and calcium metabolism and antiepileptic drugs.. „Clin Neurol Neurosurg”. 112 (1), s. 1-10, 2010. DOI: 10.1016/j.clineuro.2009.10.011. PMID: 19913352. 

Bibliografia[edytuj]

  • Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Leki przeciwpsychotyczne i normotymiczne. Gdańsk: Via Medica, 2007. ISBN 978-83-60945-42-1.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.