Karbamazepina

Karbamazepina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5H-dibenzo[b,f]azepino-5-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Carbamazepinum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C15H12N2O
Masa molowa	236,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	298-46-4; 70972-22-4 (siarczan); 70972-23-5 (fosforan); 70972-24-6 (chlorowodorek); 70972-26-8 (octan); 70972-25-7 (winian); 85756-57-6 (dihydrat)
PubChem	2554
DrugBank	DB00564
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C3N2C(=O)N
InChI
	InChI=1S/C15H12N2O/c16-15(18)17-13-7-3-1-5-11(13)9-10-12-6-2-4-8-14(12)17/h1-10H,(H2,16,18)
	InChIKey
	FFGPTBGBLSHEPO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	chlorek metylenu: łatwo; aceton: trudno; etanol: trudno; glikol propylenowy: rozpuszczalna; eter etylowy: praktycznie nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	189–193 °C
Temperatura wrzenia	411 °C
logP	2,3–2,8
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302, H317, H334
Zwroty P	P261, P280, P342+P311
Numer RTECS	HN8225000
Dawka śmiertelna	LD50 114 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	okskarbazepina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N03 AF01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwpadaczkowe, w neuralgiach
Okres półtrwania	25–65 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	75–90%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	72% z moczem, 28% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,8–2 l/kg
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Karbamazepina – organiczny związek chemiczny, pochodna dibenzoazepiny (iminostilbenu), stosowana jako lek psychotropowy, przeciwdrgawkowy i stabilizujący nastrój, używany głównie do leczenia padaczki i choroby afektywnej dwubiegunowej. Znajduje również zastosowanie w leczeniu neuralgii trójdzielnej^[7], neuralgii nerwu językowo-gardłowego, oraz w leczeniu schizofrenii i innych psychoz jako lek potencjalizujący działanie leków przeciwpsychotycznych^[8].

Mechanizm działania

Karbamazepina hamuje kanały sodowe bramkowane napięciem, powodując hamowanie uwalniania glutaminianu w ośrodkowym układzie nerwowym.

Metabolizm

Karbamazepina jest metabolizowana w wątrobie, głównie przy udziale cytochromu P450 3A4^[9]. W mniejszym stopniu w jej metabolizmie ma udział CYP2C8. Karbamazepina jest silnym induktorem CYP3A4 (czyli indukuje własny metabolizm). Głównym metabolitem jest epoksyd karbamazepiny (CBZ-E), o większej toksyczności^[9].

Działania niepożądane

Przy wieloletnim stosowaniu karbamazepiny następuje rozmiękanie kości^[10] ze względu na przyspieszenie metabolizmu witaminy D w wątrobie.

Najczęstsze działania niepożądane karbamazepiny to sedacja, zawroty głowy, niezborność ruchowa, nudności, biegunka, zaburzenia widzenia, wysypka. Dość często występuje łagodna, przemijająca leukopenia. Rzadko występują poważne powikłania hematologiczne, takie jak anemia aplastyczna i agranulocytoza. Może przyczyniać się do zespołu nieadekwatnego wydzielania wazopresyny (SIADH) i hiponatremii.

Interakcje

Karbamazepina jest substratem i induktorem CYP3A4. Inhibitory CYP3A4 (jak erytromycyna, nefazodon(inne języki), fluwoksamina, fluoksetyna, werapamil) mogą podwyższać stężenie karbamazepiny we krwi.

Karbamazepina może w drodze indukcji CYP3A4 przyspieszać metabolizm i obniżać stężenia klozapiny, arypiprazolu, kwetiapiny, paracetamolu, benzodiazepin, dikumarolu, doksycykliny, teofiliny, warfaryny, haloperidolu i innych leków przeciwdrgawkowych (fenytoiny, tiagabiny, topiramatu, lamotryginy, kwasu walproinowego). W połączeniu z litem nasila jego działanie neurotoksyczne. Może też obniżać skuteczność hormonalnych leków antykoncepcyjnych^[9].

Stosowanie w ciąży

Lek może powodować wady wrodzone u płodu (m.in. wad cewy nerwowej) i zaliczany jest do kategorii D.

Preparaty

W Polsce sprzedawany m.in. pod następującymi nazwami handlowymi: Amizepin, Finlepsin, Neurotop, Tegretol, Timonil.

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
1 2 3 4 5 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
1 2 3 Carbamazepine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2554 [dostęp 2026-06-16] (ang.).
1 2 Karbamazepina (nr C4024) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Carbamazepine [online], www.lookchem.com [dostęp 2026-06-16] (ang.).
↑ Karbamazepina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C4024 .
↑ E. Eisenberg, Y. River, A. Shifrin, N. Krivoy. Antiepileptic drugs in the treatment of neuropathic pain.. „Drugs”. 67 (9), s. 1265-1289, 2007. DOI: 10.2165/00003495-200767090-00003. PMID: 17547471.
↑ Marek Jarema: Standardy leczenia farmakologicznego niektórych zaburzeń psychicznych. Gdańsk: ViaMedica, 2011, s. 15-21. ISBN 978-83-7599-286-1.
1 2 3 Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Gdańsk: Via Medica, 2008, s. 223-229. ISBN 978-83-60945-73-5.
↑ A. Verrotti, G. Coppola, P. Parisi, A. Mohn i inni. Bone and calcium metabolism and antiepileptic drugs.. „Clin Neurol Neurosurg”. 112 (1), s. 1-10, 2010. DOI: 10.1016/j.clineuro.2009.10.011. PMID: 19913352.

Bibliografia

Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Leki przeciwpsychotyczne i normotymiczne. Gdańsk: Via Medica, 2007. ISBN 978-83-60945-42-1.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] 1 2 Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[FP9-2] 1 2 3 4 5 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[PubChem-3] 1 2 3 Carbamazepine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2554 [dostęp 2026-06-16] (ang.).

[SA-4] 1 2 Karbamazepina (nr C4024) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[lookchem-5] Carbamazepine [online], www.lookchem.com [dostęp 2026-06-16] (ang.).

[6] Karbamazepina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C4024 .

[7] E. Eisenberg, Y. River, A. Shifrin, N. Krivoy. Antiepileptic drugs in the treatment of neuropathic pain.. „Drugs”. 67 (9), s. 1265-1289, 2007. DOI: 10.2165/00003495-200767090-00003. PMID: 17547471.

[8] Marek Jarema: Standardy leczenia farmakologicznego niektórych zaburzeń psychicznych. Gdańsk: ViaMedica, 2011, s. 15-21. ISBN 978-83-7599-286-1.

[Stahl-9] 1 2 3 Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Gdańsk: Via Medica, 2008, s. 223-229. ISBN 978-83-60945-73-5.

[10] A. Verrotti, G. Coppola, P. Parisi, A. Mohn i inni. Bone and calcium metabolism and antiepileptic drugs.. „Clin Neurol Neurosurg”. 112 (1), s. 1-10, 2010. DOI: 10.1016/j.clineuro.2009.10.011. PMID: 19913352.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]