Piperyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Piperyna

kryształy piperyny wyizolowane z czarnego pieprzu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C17H19NO3
Masa molowa 285,338 g/mol
Wygląd bezbarwne lub kremowożółte kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 94-62-2
PubChem 638024
DrugBank DB12582
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Piperynaorganiczny związek chemiczny, alkaloid występujący we wierzchniej warstwie owoców czarnego pieprzu (Piperis nigri), pochodna piperydyny. Jest bezbarwną lub kremowożółtą, krystaliczną substancją rozpuszczalną w benzynie, chloroformie, etanolu, eterze dietylowym oraz w pirydynie[1]. Ma ostro-gorzki smak.

Wpływ na zdrowie człowieka[edytuj | edytuj kod]

W roku 2012 opublikowano wyniki badań wskazujące, że piperyna może blokować tworzenie się nowych komórek tłuszczowych i obniżać poziom tłuszczu w krwiobiegu. Jest to wynikiem zakłócania aktywności genów kontrolujących powstawanie nowych komórek tłuszczowych[4][5]. Pod wpływem piperyny wzmaga się też wydzielanie soków trawiennych (żołądkowego, trzustkowego, jelitowego) oraz poprawia się trawienie pokarmu[6]. Piperyna ma także wpływ na wchłanianie składników odżywczych: witaminy C, selenu, beta-karotenu, witaminy A, witaminy B6 i koenzymu Q[7].

Innym działaniem piperyny jest stymulacja proliferacji melanocytów w strukturach komórkowych. Przy zastosowaniu piperyny i fototerapii promieniowaniem ultrafioletowym, skóra staje się znacznie ciemniejsza, co jest badane w kontekście leczenia bielactwa nabytego[8].

Kolejnym korzystnym zdrowotnie działaniem piperyny może być hamowanie działania substancji chemicznych odpowiedzialnych za mutacje w materiale genetycznym komórek. Badania in vitro na komórkach myszy i szczurów wskazują, że podawanie piperyny może hamować wzrost guzów nowotworowych[9].

Piperyna wykazuje także działanie antydepresyjne poprzez wzrost neurotransmisji serotoniny i dopaminy – substancji deficytowych u osób cierpiących na depresję[10].

Historia[edytuj | edytuj kod]

Piperyna została odkryta w 1819 roku przez Hansa Christiana Ørsteda, który wyodrębnił ją z owoców Piper nigrum[11].

W medycynie chińskiej i indyjskiej była stosowana w leczeniu dolegliwości trawiennych (zaparcia, biegunka, niestrawność), ale także w przypadku bólu stawów, chorób serca, anginy i gangreny[1].

Dostępność piperyny[edytuj | edytuj kod]

W obrocie handlowym znajduje się obecnie wiele preparatów zawierających wyciąg z owoców pieprzu z zawartością piperyny 50–90% (rzadziej 95%) oraz czysta piperyna[6].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Piperyna, [w:] Farmacja – Chemia organiczna [online], Uniwersytet Medyczny w Białymstoku, Zakład Chemii Organicznej.
  2. a b c Piperine (nr 75047) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-436, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  4. Ui-Hyun Park i inni, Piperine, a component of black pepper, inhibits adipogenesis by antagonizing PPARγ activity in 3T3-L1 cells, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 60 (15), 2012, s. 3853–3860, DOI10.1021/jf204514a, PMID22463744.
  5. Unmasking black pepper’s secrets as a fat fighter, [w:] ScienceDaily [online], American Chemical Society, 2 maja 2012 [dostęp 2015-01-28] (ang.).
  6. a b Piperyna i jej działanie. Piperyna w suplementach, [w:] Medycyna dawna i współczesna [online] [dostęp 2015-01-28].[niewiarygodne źródło?]
  7. Navin Atal, K.L. Bedi, Bioenhancers: Revolutionary concept to market, „Journal of Ayurveda and Integrative Medicine”, 1 (2), 2010, s. 96–99, DOI10.4103/0975-9476.65073, PMID21836795, PMCIDPMC3151395.
  8. Pepper Compound Could Aid Millions With Vitiligo, Oregon Health & Science University, 9 kwietnia 2008 [dostęp 2021-05-31] (ang.).
  9. Keith Singletary, Black Pepper: Overview of Health Benefits, „Nutrition Today”, 45 (1), 2010, s. 43–47, DOI10.1097/NT.0b013e3181cb4539 (ang.).
  10. Sriram Ramgopal, Benefits of Using BioPerine, LiveStrong, 21 października 2013 [dostęp 2015-01-27] (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  11. H.C. Ørsted, Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid, „Journal für Chemie und Physik”, 29 (1), 1820, s. 80–82 (niem.).