N,N,N-Trimetyloglicyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z N,N,N-trimetyloglicyna)
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
N,N,N-Trimetyloglicyna
N,N,N-Trimetyloglicyna
N,N,N-Trimetyloglicyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H11NO2
Masa molowa 117,15 g/mol
Wygląd ciało stałe o słodkim smaku z metalicznym posmakiem; chlorowodorek betainy ma smak kwaśny
Identyfikacja
Numer CAS 107-43-7
PubChem 247[1]
DrugBank DB04455[2]
Podobne związki
Podobne związki glicyna
cholina
sarkozyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

N,N,N-Trimetyloglicyna (TMG, betaina), (CH3)3N+CH2CO2organiczny związek chemiczny z grupy betain, pochodna aminokwasu glicyny. Wykryta została po raz pierwszy w burakach cukrowych Beta vulgaris w XIX w. (stąd nazwa betaina). Z czasem określenie betainy rozszerzyło swoje znaczenie na całą klasę związków tego typu[3], a samą trimetyloglicynę wyróżnia się nazwą betaina glicynowa. Jest produktem ubocznym przemysłu cukrowniczego. Izoluje się ją za pomocą krystalizacji w formie chlorowodorku.

Struktura i reakcje[edytuj | edytuj kod]

Trimetyloglicyna jest czwartorzędową solą amoniową występującą jako jon obojnaczy (zwitterjon)[3], czyli związek posiadający jednocześnie fragment anionowy oraz kationowy, w szerokim zakresie pH. Mocne kwasy (np. HCl, HNO3, H2SO4, HBF4) przekształcają TMG w odpowiednie sole, np. rekcja z HCl daje chlorowodorek betainy[4]:

(CH3)3N+CH2CO2 + HCl → [(CH3)3N+CH2COOH]Cl

Stała dysocjacji formy sprotonowanej, (CH3)3N+CH2COOH, wynosi 1,68[5].

Degradacja TMG powoduje powstanie trimetyloaminy[potrzebne źródło], o zapachu zepsutej ryby.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Betainę otrzymuje się z produktów spożywczych w formie właściwej betainy lub pokrewnego związku, choliny ([HOCH2CH2N+(CH3)3)]X). Szczególnie wysoką zawartość betainy bądź choliny mają: pszenica, szpinak, buraki cukrowe, a także skorupiaki.

Fizjologia[edytuj | edytuj kod]

Betaina ma trzy poznane funkcje fizjologiczne u ssaków:

Cholina jest przekształcana w betainę w wątrobie i nerkach w dwuetapowym procesie enzymatycznym. W pierwszym etapie reszta alkoholowa choliny utleniana jest do aldehydu przez mitochondrialną oksydazę cholinową (dehydrogenazę cholinową, EC 1.1.99.1). Aldehyd betainowy utleniany jest następnie do betainy w mitochondriach lub cytoplazmie przez dehydrogenazę aldehydu betainowego (EC 1.1.1.8).

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Medycyna[edytuj | edytuj kod]

Betaina stosowana jest w leczeniu wysokiego poziomu homocysteiny (hiperhomocysteinemii)[7]. Chlorowodorek betainy stosowany jest jako środek wspomagający trawienie, szczególnie skuteczny u osób z niedostatecznym wytwarzaniem kwasu solnego w żołądku.

Hodowla zwierząt[edytuj | edytuj kod]

W kombinacji z lizyną zużywana jest w ilościach tonowych jako dodatek do paszy zwierząt rzeźnych, przyspieszający przyrost masy mięśni. W hodowlach łososi stosowana jest jako środek obniżający ciśnienie osmotyczne komórek podczas przenoszenia zwierząt z wody słodkiej do słonej.

Biologia molekularna[edytuj | edytuj kod]

Betaina stosowana jest jako związek wspomagający w reakcji łańcuchowej polimerazy (PCR) i innych reakcjach opartych o polimeryzację DNA, np. sekwencjonowanie DNA. Jest to związek izostabilizujący, wyrównujący temperatury topnienia DNA wynikające z różnej trwałości par GC i AT[8].

Przypisy

  1. N,N,N-Trimetyloglicyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. N,N,N-Trimetyloglicyna – karta leku (DB04455) (ang.). DrugBank.
  3. 3,0 3,1 betaines (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: betaines (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.B00637
  4. Chiappe, Cinzia, Rajamani, Sunita, D{'}Andrea, Felicia. A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media. „Green Chem.”. 15 (1), s. 137-143, 2013. doi:10.1039/C2GC35941C. 
  5. Chrystiuk, Edwin, Jusoh, Adelina, Santafianos, Dino, Williams, Andrew. Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one. „J. Chem. Soc.{,} Perkin Trans. 2”, s. 163-168, 1986. doi:10.1039/P29860000163. 
  6. Muntz, JA. The inability of choline to transfer a methyl group directly to homocysteine for methionine formation. „Journal of Biological Chemistry”. 182 (2), s. 489-499, 1950. 
  7. Holm PI, Ueland PM, Vollset SE, Midttun O, Blom HJ, Keijzer MB, den Heijer M.. Betaine and folate status as cooperative determinants of plasma homocysteine in humans. „Arterioscler Thromb Vasc Biol”. 25 (2), s. 379, 2005. doi:10.1161/​01.ATV.0000151283.33976.e6. PMID 15550695. OCLC 385. 
  8. WA. Rees, TD. Yager, J. Korte, PH. von Hippel. Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting. „Biochemistry”. 32 (1), s. 137-144, 1993. doi:10.1021/bi00052a019. PMID 8418834. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.