Lipidy: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycjanastępna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
metabolizm
z en.wiki
Linia 525: Linia 525:
Najważniejszymi lipidami spożywczymi w przypadku człowieka i innych zwierząt są zwierzęce lub roślinne triacyloglicerole, sterole i fosfolipidy błonowe. Ich metabolizm obejuje zarówno syntezę, jak i degradację lipidów charakterystycznych dla konkretnych [[tkanka|tkanek]].
Najważniejszymi lipidami spożywczymi w przypadku człowieka i innych zwierząt są zwierzęce lub roślinne triacyloglicerole, sterole i fosfolipidy błonowe. Ich metabolizm obejuje zarówno syntezę, jak i degradację lipidów charakterystycznych dla konkretnych [[tkanka|tkanek]].


===Biosynteza===

U zwierząt w przypadku nadmiaru [[węglowodany|węglowodanów]] mogą być one przekształcane w triacyloglicerole. Obejmuje to tworzenie kwasów tłuszczowych z [[acetylo-CoA]] i ich estryfikację (patrz [[lipogeneza]])<ref>Stryer ''et al.'', p. 634.</ref>. Reszty kwasów tłuszczowych tworzy [[syntaza kwasów tłuszczowych]], która przyłącza do wydłużającego się łańcucha kolejne dwuwęglowego jedostki i redukuje je, przekształcając grupę ketonową w hydroksylową, następnie dehydratuje i ponownie redukuje, a następnie powtarza cały cykl. Odpowiedzialne za proces enzymy podzielić można na dwie grupy. U zwierząt i grzybów wszystkie reakcje przeprowadza jeden wielofunkcyjny enzym<ref>{{cytuj pismo
| autor = Chirala S, Wakil S.
| tytuł = Structure and function of animal fatty acid synthase
| czasopismo = Lipids
| numer = 11
| wydanie = 39
| strony = 1045–53
| rok = 2004
| doi = 10.1007/s11745-004-1329-9
| pmid = 15726818
}}</ref>, podczas gdy u roślin i prokariontów każdy krok przeprowadza oddzielna cząsteczka enzymu<ref>{{cytuj pismo
| autor = White S, Zheng J, Zhang Y.
| tytuł = The structural biology of type II fatty acid biosynthesis
| czasopismo = Annual Review of Biochemistry
| numer =
| wydanie = 74
| strony = 791–831
| rok = 2005
| doi = 10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524
| pmid = 15952903
}}
</ref><ref>{{cytuj pismo
| autor = Ohlrogge J, Jaworski J.
| tytuł = Regulation of fatty acid synthesis
| czasopismo = Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology
| wydanie = 48
| strony = 109–136
| rok = 1997
| doi = 10.1146/annurev.arplant.48.1.109
| pmid = 15012259
}}</ref>. Stworzone reszty mogą być następnie przekształcane do triacylogliceroli i umieszczane w lipoproteinach wydzielanych przez [[wątroba|wątrobę]].


{{przypisy}}
{{przypisy}}

Wersja z 16:24, 20 lip 2009

Lipidy (gr. λίπος lípos – tłuszcz) – szeroka grupa występujących w naturze związków chemicznych. Zaliczają się do nich tłuszcze, woski, sterole, tak zwane rozpuszczalne w tłuszczach witaminy (jak witaminy A, D, E, K), monoacyloglicerole, diacyloglicerole, fosfolipidy i wiele innych grup. Główne biologiczne funkcje lipidów to magazynowanie energii, tworzenie błon biologicznych i udział w przesyłaniu sygnałów.

Związki te można szeroko zdefiniować jako niewielkie hydrofobowe bądź amfifilowe cząsteczki, amfifilowość niektórych z nich pozwala im w środowisku wodnym tworzyć struktury takie, jak pęcherzyki, liposomy czy błony. Biologiczne lipidy powstają w całości lub częściowo z dwóch odrębnych typów podjednostek ("cegiełek"): grup ketoacylowych i izoprenowych[1]. Idąc tą drogą, lipidy podzielić można na 8 grup: kwasy tłuszczowe, glicerolipidy, glicerofosfolipidy, sfingolipidy, glikolipidy i związki poliketydowe (pochodne kondensacji podjednostek ketoacylowych), sterole i lipidy prenylowe (produkty kondensacji podejednostek izoprenoidowych).

Chociaż terminu "lipidy" używa się czasami jako synonimu tłuszczy, te ostatnie są w rzeczywistości ich podgrupą – triacyloglicerolami. Lipidy zawierają też diacyloglicerole, monoacyloglicerole, fosfolipidy, jak sterole, np. cholesterol[2]. Chociaż człowiek i zwierzęta posiadają różnorodne szlaki metaboliczne zdolne do syntezy i rozkładu lipidów, niektóre z kluczowych ich przedstawicieli nie powstać w ten sposób i muszą być dostarczane z dietą.

Grupy lipidów

Kwasy tluszczowe

Kwasy tłuszczowe są to związki zbudowane z łańcucha węglowodorowego zakończonego polarną i hydrofilową grupą karboksylową, w przeciwieństwie do hydrofobowej i niepolarnej (a więc i nierozpuszczalnej w wodzie) pozostałej części cząsteczki. Struktura taka stanowi fundament w przypadku wielu lipidów, jest elementem budulcowych służącym do tworzenia bardziej skomplikowanych związków. Łańcuch zawiera zwykle od 4 (reszta kwasu masłowego) do 24 (reszta [[kwas lignocerynowy|kwasu lignocerynowego) atomów węgla[3], może być nasycony lub nie. Może się także łączyć z grupą zawierającą tlen, chlorowiec, azot i siarkę. Obecność wiązania podwójnego pociąga za sobą występowanie izomerii geometrycznej cis-trans, co wpływa bardzo na strukturę i właściwości cząsteczki. Konfiguracja cis oznacza bowiem zgięcie łańcucha, czego efekt nasila się wraz ze wzrostem ilości takich wiązań w łańcuchu. Ma to zasadnicze znaczenie dla funkcji błony biologicznej[4]. Większość występujących w naturze nienasyconych kwasów tłuszczowych posiada właśnie tą konfigurację, choć ich izomery trans spotyka się w niektórych naturalnych i częściowo uwodornionych tłuszczach i olejach[5].

Kwasy tłuszczowe i ich pochodne syntetyzowane są jako zwykle długie reszty acylowe dzięki stopniowemu wydłużeniu łańcucha węglowego przez przyłączanie jednostek dwuwęglowych. W procesie tym, zwanym lipogenezą, uczestniczą acetylo-CoA, malonylo-CoA, a także metylomalonylo-CoA[6][7].

Jako przykład kwasów tłuszczowych spełniających role ważne biologicznie podać można eikozanoidy (ikozanoidy) – pochodne kwasu arachidonowego i eikozapentaenowego. Zalicza się do nich prostaglandyny, tromboksany, leukotrieny i lipoksyny.

Dużą klasę pochodnych kwasów tłuszczowych stanowią ich estry i amidy. Do tych pierwszych zaliczamy woski, tioestry koenzymu A i ACP, a także pochodne karnityny. Amidy obejmują zaś połączenia z etanoloaminą, jak neurotransmiter kannabinoidowy anandamid[8].

Glicerolipidy

Glicerolipidy to zwykle mono-, di- i tri-podstawione glicerole[9]. Najbardziej znane z nich to triacyloglicerole (trójglicerydy). Są one zbudowane z glicerolu, którego wszystkie 3 grupy hydroksylowe zestryfikowane zostały przez reszty kwasów tłuszczowych, zazwyczaj nie różniących się od siebie. Funkcjonują zwykle jako magazyn energii i stanowią większość tłuszczu gromadzonego przez zwierzęta w tkance tłuszczowej. Mobilizacja tych rezerw polega m.in. na hydrolizie trójglicerydów do glicerolu i kwasów tłuszczowych[10].

Podgrupę glicerolipidów stanowią glikozyloglicerole posiadające jedną lub więcej grup monosacharydowych przyłączonych do glicerolu dzięki wiązaniu glikozydowemu. Jako przykład wymienić można digalaktozylodiacyloglicerole obecne w błonach roślinnych[11] i seminolipidy obecne w plemnikach ssaków[12].

Glicerofosfolipidy

Glicerofosfolipidy, zwane także po prostu fosfolipidami, to wszechobecne związki kluczowe dla istnienia dwuwarstwy lipidowej komórek, grające także rolę w metabolizmie i przesyłaniu sygnałów. Tkanka nerwowa, włączając w to mózg, zawiera wzdlędnie duże ilości glicerofosfolipidów, a zmiany w ich składzie wiążą się z różnorodnymi chorobami neurologicznymi.[13]. Grupę tą można podzielić na kilka różnych klas na podstawie budowy polarnej części cząsteczki przyłączonej do węgla sn-3 w przypadku organizmów eukariotycznych i eubakterii, natomiast do węgla sn -1 u archeobakterii[14].

Fosfatydyloetanolamina[15]

W błonie biologicznej znajdują się choćby fosfatydylocholina (PC, GPCho, szerzej znana jako lecytyna), fosfatydyloetanolamina (PE, GPEtn) i fosfatydyloseryna (PS, GPSer). Oprócz tworzenia błon biologicznych i miejsc wiązania białek wewnątrz-, jak i zewnątrzkomórkowych niektóre glicerofosfolipidy eukariotyczne, jak fosfatydyloinozytol i kwas fosfatydowy, są prekursorami przekaźników drugorzędowych lub samymi przekaźnikami pochodzącymi z błon[16]. Zazwyczaj jedna lub dwie z grup hydroksylowych glicerolu są zestryfilowanego grupami acylowymi pochodzącymi od długołańcuchowych kwasów tłuszczowych. Jednakże w cząsteczkach plazmalogenów uległy one połączeniu z grupami alkilowymi lub 1Z-nienasyconymi grupami alkenylowymi. Archeobakterie wytwarzają pochodne dialkikowe.[17].

Sfingolipidy

Sfingolipidy to złożona rodzina związków[18], które łączy rdzeń (u zwierząt zazwyczaj sfingozyna) syntetyzowany de novo z aminokwasu seryny i długołańcuchowego acylo-CoA. Pochodne tego rodzaju obejmują ceramidy, fosfosfingolipidy, glikosfingolipidy i inne substancje. Ceramidy powstają poprzez przyłączenie reszty kwasu tłuszczowego do grupy aminowej rdzenia wiązaniem amidowym. Acyl ten liczy sobie zwykle od 16 do 26 atomów węgla i jest nasycony lub zawiera jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel[19]

Sfingomielina[15]

Głównymi fosfosfingolipidami ssaków są sfingomieliny[20], podczas gdy u owadów spotyka się ceramidowe pochodne fosfoetanoloaminy[21]. Grzyby zaś posiadają fitoceramidowe połączenia fosfoinozytoli zawierające też grupy pochodzące od mannozy[22]. Glikosfingolipidy to zróżnicowana grupa cząsteczek, w których jedna lub więcej grup cukrowych przyłączają się do rdzenia dzięki wiązaniu glikozydowemu. Związki te mogą być proste lub złożone. Przykład stanowią cerebrozydy i gangliozydy.

Steroidy

Sterole, jak cholesterol i jego pochodne, stanowią ważny element błony lipidowej[23], podobnie jak glicerofosfolipidy i sfingomieliny. Steroidy, wszystkie oparte na czteropierścieniowej strukturze cyklopentanoperhydrofenantrenu, grają zróżnicowane biologiczne role hormonów i cząsteczek sygnałowych. Estrogeny to rodzina związków osiemnastowęglowych, podczas gdy androgeny, jak testosteron i androsteron, zawierają jeden atom węgla więcej. Z kolei progestageny (np. progesteron) oraz hormony kory nadnercza - glukokortyokidy i mineralokortykoidy – zawierają 21 atomów węgla[24]. Sekosteroidy, do których nalezą różne formy witaminy D, wyróżniają się rozerwaniem pierścienia B[25]. Do steroidów zaliczamy także kwasy żółciowe i ich koniugaty[26], które u ssaków stanowią utlenione pochodne cholesterolu i syntetyzowane są w wątrobie. Ich roślinne dopowiedniki to fitosterole, jak ß-sitosterol, stigmasterol czy brasikasterol; tego ostatniego używa się jako biomarkera wzrostu alg[27]. Natomiast w błonach komórkowych grzybów dominuje ergosterol[28].

Sacharolipidy

Struktura sacharolipidu Kdo2-Lipid A[29]. Glukozamina niebieska, Kwas 3-deoksy-D-mannookt-2-ulozowy (Kdo) czerwony, acyl czarny, grupy fosforanowe zielone

Sacharolipidy to związki, w których reszty kwasów tłuszczowych łączą się bezpośrednio z cukrem, tworząc stukturę zgodną z dwuwarstwą lipidową. Zamiast glicerolu występuje w nich monosacharyd, zwykle mamy tu do czynienia z acylowaną glukozaminą tworzącą lipid A, składnik lipopolisacharydu bakterii Gram-ujemnych. Typowe lipidy A to disacharydy glukozaminy, do których przyłączać się może nawet 7 reszt acylowych. Najmniejszym lipopolisacharydem niezbędnym dla wzrostu bakterii Escherichia coli jest Kdo2-Lipid A, sześciokrotnie acylowany disacharyd glukozaminy glikozylowany przez dwie reszty kwasu 3-deoksy-D-mannooktulozowego (Kdo)[29].

Poliketydy

POliketydy to związki syntetyzowane poprzez polimeryzację podjednostek acetylowych i propionylowych przez zarówno enzymy klasyczne, jak i iteracyjne wielofunkcyjne, dzieląca wiele cech z syntazą kwasów tłuszczowych. Grupa ta zawiera dużą ilość metabolitów wtórnych i produktów naturalnych spotykanych wśród zwierząt, roślin, grzybów. Różnią się one znacznie budową[30][31]. Wiele z nich buduje cykliczna struktura ulegając dodatkowym modyfikacjom, jak glikozylacja, metylacja, hydroksylacja, oksydacja i inne procesy. POliketydami lub ichh pochodnymi są środki o działaniu przeciwbakteryjnym, przeciwpasożytniczym i przeciwnowotworowym, jak erytromycyna, tetracykliny, awermektyny i przeciwnowotworowe epotilony[32].

Prenole

Prenole syntetyzowane są z pięciowęglowych prekursorów (difosforan izopentenylu i difosforan dimetyloallilu). Szlak biegnie przez kwas mewalonowy[33]. Proste izoprenoidy (liniowe alkohole, difosforany itp.) tworzone są przez dołączanie kolejnych grup pięciowęglowych (jednostka izoprenowa). Klasyfikuje się je na podstawie ich ilości. Związki liczące więcej, niż 40 atomów węgla określa się już jako politerpeny.

Grupą spełniających ważne funkcje izoprenoidów są karotenoidy. Działają jako przeciwutleniacze. Są wśród nich prekursory witaminy A[34]. Inna biologicznie istotna grupa cząsteczek zawiera chinony i hydrochinony zawierające izoprenoidowy łańcuch dołączony do pierścienia chinonowego o nieizoprenowym pochodzeniu[35]. Zalicza się tu takie związki, jak Witamina E, witamina K, ubichinon. Prokarionty syntetyzują poliprenole (baktoprenole), w których ostatnia jednostka izoprenowa przyłączona do tlenu pozostaje nienasycona, podczas gdy u zwierzęcych dolicholi jest ona uwodorniona[36].

Funkcje biologiczne

Błony

Komórka eukariotyczna posiada organella spełniające różne funkcje otoczone błonami. W komórkach zwierzęcych błona komórkowa oddziela wnętrze komórki od środowiska zewnętrznego. Zarówno błona komórkowa, jak i błony plazmatyczne organelli tworzone są głownie przez glicerofosfolipidy. Jak już wspomniano, są to amfipatyczne związki zbudowane z dwóch łańcuchów ("ogonków") kwasów tłuszczowych (region hydrofobowy) przyłączonych wiązaniami estrowymi do glicerolu łączącego się przez ostatnią grupę hydroksylową z fosforanem (region hydrofilowy), również za pomocą wiązania estrowego. Oprócz nich w błonach spotyka się sfingomieliny i sterolem głównie cholesterol.[37]. U roślin i glonów galaktozylodiacyloglicerole[38] i sulfoquinovosyldiacylglycerol,[11] nie posiadające grupy fosforanowej, są ważnymi składnikami błon chloroplastów i pokrewnych organelli. Występują najliczniej z wszystkich lipidów w tkankach prowadzących fotosyntezę u roślin wyższych, glonów i niektórych bakterii.

Samoorganizacja fosfolipidów: sferyczne liposomy, micele i dwuwarstwa lipidowa

Błona biologiczna to forma dwuwarstwy lipidowej. Tworzenie tej ostatniej jest procesem uprzywilejowanym energetycznie, gdy opisane wyżej glicerofosfolipidy znajdą się w środowisku wodnym[39]. Wtedy polarne główki lipidów ułożą się w kieruku polarnego wodnego środowiska, natomiast hydrofobowe ogonki będą się zbierać razem, by zminimalizować kontakt z wodą. W rezultacie utworzy się pecherzyk. Zależnie od stężenia krytycznego lipidów mogą powstać micele, liposomy, a nawet dwuwarstwa. Obserwuje się także inne agregaty, co stanowi część polimorfizmu amfifilowych właściwości lipidów. Ich właściwości fazowe to pole badań biofizyki i przedmiot badań akademickich[40][41]. Micele i dwuwarstwy tworzą się w polarnym medium w procesie znanym jako efekt hydrofobowy[42].

Przechowywanie energii

Triacyloglicerole, magazynowane w tkance tłuszczowej, są główną formą przechowywania energii u zwierząt. Adipocyty (komórki tłuszczowe) funkcjonują, by stale syntetyzować, magazynować i rozkładać triacyloglicerole. Lizę kontroluje w tym wypadku aktywacja lipazy hormonozależnej[43]. Kompletne utlenienie kwasów tłuszczowych zapewnia dużą ilość energii, około 9 kcal/g], dla porównania jest to 4 kcal/g w przypadku węglowodanów i białek. Migrujące potaki, zmuszone do pokonywania długich dystansów bez pobierania pożywienia, zużywają wtedy energię zmagazynowaną w postaci triacylogliceroli[44]

Przekaźnictwo sygnałów

W ostatnich latach okazało się, że lipidy pełnią ważną rolę w przekazywaniu sygnałów przez komórki[45]. Może ono przebiegać poprzez aktywację receptora związanego z białkiem G lub receptora jądrowego. Jako cząsteczki sygnalne (w tym wypadku drugie przekaźniki) zidentyfikowano kilka różnych kategori lipidów.Lipid signaling may occur via activation of G protein-coupled or nuclear receptors, and members of several different lipid categories have been identified as signaling molecules and cellular messengers.[46]. Obejmują one sfingozyno-1-fosforan, sfingolipid pochodzący od ceramidu spełniający rolę regulacyjną w mobilizacji wapnia[47], wzroście komórki i apoptozie[48]. Z kolei diacyloglicerol (DAG) i fosforany fosfatydyloinozytolu (PIPs) grają rolę w zależnej od wapnia aktywacji kinazy białkowej C[49]. Prostaglandyny, grupa pochodnych kwasów dwudziestowęglowych, angażują się w procesy związane z zapaleniem i odpornością[50]. Natomiast hormony steroidowe, jak estrogeny, testosteron i kortyzol, odpowiadają za liczne funkcje związane z reprodukcja, metabolizmem i ciśnieniem krwi. Oksysterole, jak 25-hydroksycholesterol, to agoniści receptorów X w wątrobie[51].

Inne funkcje

Witaminy rozuszczalne w tłuszczach (A, D, E, K) - zbudowane m.in. na bazie izoprenu - stanowią niezwykle ważne składniki odżywcze magazynowane w wątrobie i tkance tłuszczowej, pełniące różnorodne funkcje. Karnityna uczestniczy w transpoorcie reszt kwasów tłuszczowych do mitochondriów, gdzie poddaje się je beta-oksydacji[52]. Poliprenole i ich ufosforylowane pochodne grają też ważne role w transporcie przezbłonowym oligosacharydów. Uczestniczą w pozacytoplazmatycznych reakcjach glikozylacji, e pozakomórkowej biosyntezie polisacharydów (np. peptydoglikan tworzony przez bakterie), a także w eukariotycznej N-glikozylacji białek[53][54]. Kardiolipiny to podgrupa glicerofosfolipidów zawierających cztery łańcuchy kwasów tłuszczowych i trzy grupy pochodzące z glicerolu. Występują obficie w wewnętrznej błonie mitochondrialnej[55]. Sądzi się, że aktywują enzymy biorące udział w fosforylacji oksydacyjnej[56].

Metabolizm

Najważniejszymi lipidami spożywczymi w przypadku człowieka i innych zwierząt są zwierzęce lub roślinne triacyloglicerole, sterole i fosfolipidy błonowe. Ich metabolizm obejuje zarówno syntezę, jak i degradację lipidów charakterystycznych dla konkretnych tkanek.

Biosynteza

U zwierząt w przypadku nadmiaru węglowodanów mogą być one przekształcane w triacyloglicerole. Obejmuje to tworzenie kwasów tłuszczowych z acetylo-CoA i ich estryfikację (patrz lipogeneza)[57]. Reszty kwasów tłuszczowych tworzy syntaza kwasów tłuszczowych, która przyłącza do wydłużającego się łańcucha kolejne dwuwęglowego jedostki i redukuje je, przekształcając grupę ketonową w hydroksylową, następnie dehydratuje i ponownie redukuje, a następnie powtarza cały cykl. Odpowiedzialne za proces enzymy podzielić można na dwie grupy. U zwierząt i grzybów wszystkie reakcje przeprowadza jeden wielofunkcyjny enzym[58], podczas gdy u roślin i prokariontów każdy krok przeprowadza oddzielna cząsteczka enzymu[59][60]. Stworzone reszty mogą być następnie przekształcane do triacylogliceroli i umieszczane w lipoproteinach wydzielanych przez wątrobę.

  1. ↑ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, et al.. A comprehensive classification system for lipids. „Journal of Lipid Research”, s. 839–61, 2005. DOI: 10.1194/jlr.E400004-JLR200. PMID: 15722563. (ang.). 
  2. ↑ Michelle A: Human Biology and Health. Hopkins J, McLaughlin CW, Johnson S, Warner MQ, LaHart D, Wright JD.. Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice Hall, 1993. ISBN 0-13-981176-1. OCLC 32308337.
  3. ↑ Advanced Nutrition and Human Metabolism. Belmont, CA: West Pub. Co, 1995, s. 98. ISBN 0-314-04467-1. (ang.).
  4. ↑ Devlin, pp. 193–95.
  5. ↑ Hunter JE.. Dietary trans fatty acids: review of recent human studies and food industry responses. „Lipids”, s. 967–92, listopad 2006. DOI: 10.1007/s11745-006-5049-y. PMID: 17263298. (ang.). 
  6. ↑ Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes. Amsterdam: Elsevier, 2002. ISBN 0-444-51139-3. OCLC 51001207. (ang.).
  7. ↑ Lipodomics and Bioactive Lipids: Mass Spectrometry Based Lipid Analysis, Volume 432 (Methods in Enzymology). Boston: Academic Press, 2007. ISBN 0-12-373895-4. OCLC 166624879. (ang.).
  8. ↑ Fezza F, De Simone C, Amadio D, Maccarrone M.. Fatty acid amide hydrolase: a gate-keeper of the endocannabinoid system. „Subcellular Biochemistry”, s. 101–32, 2008. DOI: 10.1007/978-1-4020-8831-5_4. PMID: 18751909. (ang.). 
  9. ↑ Coleman RA, Lee DP.. Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation. „Progress in Lipid Research”, s. 134–76, 2004. DOI: 10.1016/S0163-7827(03)00051-1. (ang.). 
  10. ↑ van Holde and Mathews, p. 630–31.
  11. ↑ a b Hölzl G, Dörmann P.. Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria. „Progress in Lipid Research”, s. 225–43, 2007. DOI: 10.1016/j.plipres.2007.05.001. PMID: 17599463. (ang.). 
  12. ↑ Honke K, Zhang Y, Cheng X, Kotani N, Taniguchi N.. Biological roles of sulfoglycolipids and pathophysiology of their deficiency. „Glycoconjugates Journal”, s. 59–62, 2004. DOI: 10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. PMID: 15467400. (ang.). 
  13. ↑ Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T.. Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders. „Chemistry and Physics of Lipids”, s. 1–29, 2000. DOI: 10.1016/S0009-3084(00)00128-6. PMID: 10878232. [dostęp 2009-04-12]. (ang.). 
  14. ↑ Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA.. Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry. „Methods in Enzymology”, s. 21–57, 2007. DOI: 10.1016/S0076-6879(07)32002-8. PMID: 17954212. (ang.). 
  15. ↑ a b Stryer et al., p. 330.
  16. ↑ van Holde and Mathews, str. 844.
  17. ↑ Paltauf F.. Ether lipids in biomembranes. „Chemistry and Physics of Lipids”, s. 101–39, 1994. DOI: 10.1016/0009-3084(94)90054-X. PMID: 7859340. (ang.). 
  18. ↑ Merrill AH, Sandhoff K. (2002). "Sphingolipids: metabolism and cell signaling",in New Comprehensive Biochemistry: Biochemistry of Lipids, Lipoproteins,and Membranes, Vance, D.E. and Vance, J.E., eds. Elsevier Science, NY. Ch. 14.
  19. ↑ Devlin, pp. 421–22.
  20. ↑ Hori T, Sugita M. Sphingolipids in lower animals. „Prog. Lipid Res.”, s. 25–45, 1993. DOI: 10.1016/0163-7827(93)90003-F. PMID: 8415797. (ang.). 
  21. ↑ Wiegandt H.. Insect glycolipids. „Biochimica et Biophysica Acta”, s. 117–26, 1992. PMID: 1739742. (ang.). 
  22. ↑ Guan X, Wenk MR.. Biochemistry of inositol lipids. „Frontiers in Bioscience”, s. 3239–51, 2008. DOI: 10.2741/2923. PMID: 18508430. (ang.). 
  23. ↑ Bach D, Wachtel E.. Phospholipid/cholesterol model membranes: formation of cholesterol crystallites.. „Biochim Biophys Acta”, s. 187–97, 2003. DOI: 10.1016/S0005-2736(03)00017-8. (ang.). 
  24. ↑ Stryer et al., p. 749.
  25. ↑ Bouillon R, Verstuyf A, Mathieu C, Van Cromphaut S, Masuyama R, Dehaes P, Carmeliet G.. Vitamin D resistance. „Best Practice & Research. Clinical Endocrinology & Metabolism”, s. 627–45, 2006. DOI: 10.1016/j.beem.2006.09.008. PMID: 17161336. (ang.). 
  26. ↑ Russell DW.. The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis.. „Annual Review of Biochemistry”, s. 137–74, 2003. DOI: 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. (ang.). 
  27. ↑ Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar RB.. Sedimentary sterols as biogeochemical indicators in the Southern Ocean. „Organic Geochemistry”, s. 567–88, 2008. DOI: 10.1016/j.orggeochem.2008.01.009. (ang.). 
  28. ↑ Fungal Biology. Cambridge, MA: Blackwell Publishers, 2005, s. 342. ISBN 1-4051-3066-0. (ang.).
  29. ↑ a b Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC Jr, Ribeiro AA, Murphy RC,Ulevitch RJ, Fearns C, Reichart D, Glass CK, Benner C, Subramaniam S, Harkewicz R, Bowers-Gentry RC, Buczynski MW, Cooper JA, Deems RA, Dennis EA.. Kdo2-Lipid A of Escherichia coli, a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4. „Journal of Lipid Research”, s. 1097–111, 2006. DOI: 10.1194/jlr.M600027-JLR200. PMID: 16479018. (ang.). 
  30. ↑ Walsh CT.. Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility. „Science”, s. 1805–10, 2004. DOI: 10.1126/science.1094318. PMID: 15031493. (ang.). 
  31. ↑ Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB. Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents. „Current Topics in Medicinal Chemistry”, s. 639–53, 2008. DOI: 10.2174/156802608784221479. PMID: 18473889. [dostęp 2009-04-12]. (ang.). 
  32. ↑ Minto RE, Blacklock BJ.. Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products. „Progress in Lipid Research”, s. 233–306, 2008. DOI: 10.1016/j.plipres.2008.02.002. PMID: 18387369. [dostęp 2009-04-12]. (ang.). 
  33. ↑ Kuzuyama T, Seto H.. Diversity of the biosynthesis of the isoprene units.. „Natural Product Reports”, s. 171–83, 2003. DOI: 10.1039/b109860h. 
  34. ↑ Rao AV, Rao LG.. Carotenoids and human health. „Pharmacological Research : the Official Journal of the Italian Pharmacological Society”, s. 207–16, 2007. DOI: 10.1016/j.phrs.2007.01.012. PMID: 17349800. 
  35. ↑ Brunmark A, Cadenas E.. Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications. „Free Radical Biology & Medicine”, s. 435–77, 1989. DOI: 10.1016/0891-5849(89)90126-3. PMID: 2691341. 
  36. ↑ Swiezewska E, Danikiewicz W.. Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function. „Progress in Lipid Research”, s. 235–58, 2005. DOI: 10.1016/j.plipres.2005.05.002. PMID: 16019076. 
  37. ↑ Stryer et al., pp. 329–331
  38. ↑ Heinz E.(1996). Plant glycolipids: structure, isolation and analysis. in Advances in Lipid Methodology - 3, pp. 211–332 (ed. W.W. Christie, Oily Press, Dundee)
  39. ↑ Stryer et al., pp. 333–34.
  40. ↑ van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW.. Membrane lipids: where they are and how they behave. „Nature Reviews. Molecular Cell Biology”, s. 112–24, 2008. DOI: 10.1038/nrm2330. PMID: 18216768. 
  41. ↑ Feigenson GW.. Phase behavior of lipid mixtures. „Nature Chemical Biology”, s. 560–63, 2006. DOI: 10.1038/nchembio1106-560. PMID: 17051225. 
  42. ↑ Wiggins PM.. Role of water in some biological processes. „Microbiological Reviews”, s. 432–49, 1990. PMID: 2087221. 
  43. ↑ Brasaemle DL. 12 2547 Thematic review series: adipocyte biology. The perilipin family of structural lipid droplet proteins: stabilization of lipid droplets and control of lipolysis. „J. Lipid Res.”, s. 2547–59, grudzień 2007. DOI: 10.1194/jlr.R700014-JLR200. PMID: 17878492. 
  44. ↑ Stryer et al., p. 619.
  45. ↑ Wang X.. Lipid signaling. „Current Opinions in Plant Biology”, s. 329–36, 2004. DOI: 10.1016/j.pbi.2004.03.012. PMID: 15134755. 
  46. ↑ Eyster KM.. The membrane and lipids as integral participants in signal transduction. „Advances in Physiology Education”, s. 5–16, 2007. DOI: 10.1152/advan.00088.2006. PMID: 17327576. 
  47. ↑ Hinkovska-Galcheva V, VanWay SM, Shanley TP, Kunkel RG.. The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis. „Current Opinion in Investigational Drugs”, s. 1192–205, 2008. PMID: 18951299. 
  48. ↑ Saddoughi SA, Song P, Ogretmen B.. Roles of bioactive sphingolipids in cancer biology and therapeutics. „Subcellular Biochemistry”, s. 413–40, 2008. DOI: 10.1007/978-1-4020-8831-5_16. PMID: 18751921. 
  49. ↑ Klein C, Malviya AN.. Mechanism of nuclear calcium signaling by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase. „Frontiers in Bioscience”, s. 1206–26, 2008. DOI: 10.2741/2756. PMID: 17981624. 
  50. ↑ Boyce JA.. Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense. „Current Molecular Medicine”, s. 335–49, 2008. DOI: 10.2174/156652408785160989. PMID: 18691060. 
  51. ↑ Bełtowski J.. Liver X receptors (LXR) as therapeutic targets in dyslipidemia. „Cardiovascular Therapy”, s. 297–316, 2008. DOI: 10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x. PMID: 19035881. 
  52. ↑ Indiveri C, Tonazzi A, Palmieri F. Characterization of the unidirectional transport of carnitine catalyzed by the reconstituted carnitine carrier from rat liver mitochondria. „Biochim. Biophys. Acta”, s. 110–6, October 1991. DOI: 10.1016/0005-2736(91)90110-T. PMID: 1932043. 
  53. ↑ Parodi AJ, Leloir LF. The role of lipid intermediates in the glycosylation of proteins in the eucaryotic cell. „Biochim. Biophys. Acta”, s. 1–37, April 1979. DOI: 10.1016/0304-4157(79)90006-6. PMID: 375981. 
  54. ↑ Helenius A, Aebi M.. Intracellular functions of N-linked glycans. „Science”, s. 2364–69, 2001. DOI: 10.1126/science.291.5512.2364. PMID: 11269317. 
  55. ↑ Gohil VM, Greenberg ML.. Mitochondrial membrane biogenesis: phospholipids and proteins go hand in hand. „Journal of Cell Biology”, s. 469–72, 2009. DOI: 10.1083/jcb.200901127. PMID: 19237595. 
  56. ↑ Hoch FL.. Cardiolipins and biomembrane function. „Biochimica et Biophysica Acta”, s. 71–133, 1992. PMID: 10206472. 
  57. ↑ Stryer et al., p. 634.
  58. ↑ Chirala S, Wakil S.. Structure and function of animal fatty acid synthase. „Lipids”, s. 1045–53, 2004. DOI: 10.1007/s11745-004-1329-9. PMID: 15726818. 
  59. ↑ White S, Zheng J, Zhang Y.. The structural biology of type II fatty acid biosynthesis. „Annual Review of Biochemistry”, s. 791–831, 2005. DOI: 10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524. PMID: 15952903. 
  60. ↑ Ohlrogge J, Jaworski J.. Regulation of fatty acid synthesis. „Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology”, s. 109–136, 1997. DOI: 10.1146/annurev.arplant.48.1.109. PMID: 15012259. 

Szablon:Link FA

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Lipidy&oldid=17848077”