Fenacetyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Fenacetyna
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H13NO2
Masa molowa 179,22 g/mol
Wygląd białe kryształy, bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 62-44-2
PubChem 4754[1]
DrugBank DB03783[2]
Podobne związki
Podobne związki dulcyna, paracetamol, acetanilid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC N02 BE03
N02 BE53
N02 BE73

Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

Podstawowe skutki uboczne to:

W Polsce decyzję o wycofaniu preparatów zawierających fenacetynę podjęto w roku 1996[12], jednak jeszcze przez wiele lat była dostępna w handlu[13]. Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”[12] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)[14] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu[12] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)[9].

Analogi strukturalne[edytuj]

Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

Przypisy[edytuj]

  1. a b c d Fenacetyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. a b Fenacetyna (DB03783) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. Mo, Huaping, Balko, Kathryn M., Colby, David A.. A practical deuterium-free NMR method for the rapid determination of 1-octanol/water partition coefficients of pharmaceutical agents. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 20 (22), s. 6712-6715, 2010. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.08.145. 
  4. Nakagawa, Y., Izumi, K., Oikawa, N., Sotomatsu, T. i inni. Analysis and prediction of hydrophobicity parameters of substituted acetanilides, benzamides and related aromatic compounds. „Environmental Toxicology and Chemistry”. 11 (7), s. 901-916, 1992. DOI: 10.1002/etc.5620110704. 
  5. Wollmann, H, Skaletzki, B, Schaaf, A. Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations. „Die Pharmazie”. 29 (10-11), s. 708-711, 1974. 
  6. a b Fenacetyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-13].
  7. a b Fenacetyna. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski.
  8. a b c Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564-565. ISBN 9781420047448.
  9. a b Cofedon. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
  10. Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57-58. ISBN 9783642845291.
  11. C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102-110, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135. 
  12. a b c Paracetamol zamiast fenacetyny. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
  13. Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. W: emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu].
  14. Tabletki od bólu głowy. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.