Fenacetyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Fenacetyna
Fenacetyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H13NO2
Masa molowa 179,22 g/mol
Wygląd białe kryształy, bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 62-44-2
PubChem 4754[2]
DrugBank DB03783[3]
Podobne związki
Podobne związki dulcyna, paracetamol, acetanilid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC N02 BE03
N02 BE53
N02 BE73

Fenacetyna (łac. Phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

Anilina, z której wytwarzano fenacetynę, jest substancją silnie toksyczną. Fenacetyna, choć łagodniejsza, również działa szkodliwie na organizm. Wiedziano o tym od początku, lecz pełniejsze poznanie skutków ubocznych wymagało lat obserwacji i rozwoju nauki.

Podstawowe skutki uboczne to:

W Polsce decyzję o wycofaniu preparatów zawierających fenacetynę podjęto w roku 1996[6], jednak jeszcze przez wiele lat była dostępna w handlu[7]. Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”[6] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)[8] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu[6] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)[9].

Analogi strukturalne[edytuj | edytuj kod]

Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Fenacetyna (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-13].
  2. Fenacetyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 Fenacetyna (DB03783) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 Fenacetyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-13].
  5. Fenacetyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  6. 6,0 6,1 6,2 Paracetamol zamiast fenacetyny. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
  7. Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. W: emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2014-10-06].
  8. Tabletki od bólu głowy. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
  9. Cofedon. W: Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.