Dekstropropoksyfen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Dekstropropoksyfen
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C22H29NO2
Masa molowa 339,47 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 469-62-5
1639-60-7 (chlorowodorek)
PubChem 10100
DrugBank DB00647
Podobne związki
Podobne związki metadon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC N02AC04
Stosowanie w ciąży kategoria X

Dekstropropoksyfen (łac. dextropropoxyphenum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, izomer 2S,3R propoksyfenu, stosowany jako lek przeciwbólowy.

Cząsteczka propoksyfenu zawiera dwa centra chiralności, z czego wynika istnienie czterech diastereoizomerów. Jedynie izomer 2S,3R znalazł szersze medyczne zastosowanie; lewopropoksyfen (izomer 1R,2S) był sprzedawany, pod nazwą handlową Novrad, jako lek przeciwkaszlowy[3], ale obecnie przyjmuje się, że nie ma on użytecznych dla człowieka właściwości przy stężeniu w osoczu niegrożącym działaniem toksycznym.

Działanie przeciwbólowe dekstropropoksyfenu jest stosunkowo słabe (90–120 mg odpowiada sile działania podanej doustnie kodeiny), lek wykazuje jednak synergizm hiperaddycyjny z paracetamolem i niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi.

Dekstropropoksyfen stosowany jest obecnie wyłącznie doustnie ze względu na nasilone miejscowe działanie drażniące po podaniach dożylnych. Niebezpieczeństwo wystąpienia uzależnienia fizycznego jest w przypadku dekstropropoksyfenu stosunkowo niewielkie. Uzależnienie występuje przy stosowaniu dawek 600–800 mg/dobę przez dłuższy okres (dwa miesiące)[4].

Zgodnie z decyzją Komisji Europejskiej z dnia 14 czerwca 2010 roku, wszelkie krajowe dopuszczenia do obrotu produktów leczniczych dla ludzi zawierających dekstropropoksyfen miały zostać wycofane w ciągu 15 miesięcy[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d Dextropropoxyphene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2018-01-23] (ang.).
  2. Dextropropoxyphene, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00647 (ang.).
  3. propoxyphene napsylate, Reference.MD [dostęp 2020-04-19] (ang.).
  4. Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman, Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 782, ISBN 83-200-3352-7.
  5. Decyzja Komisji z 14.6.2010 w sprawie pozwoleń na dopuszczenie do obrotu, na mocy art. 31 dyrektywy 2001/83/WE Parlamentu Europejskiego i Rady, produktów leczniczych stosowanych u ludzi, zawierających substancję czynną „dekstropropoksyfen” [dostęp 2011-11-03].

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.