Piwampicylina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Piwampicylina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C22H29N3O6S
Masa molowa 463,55 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 33817-20-8
PubChem 33478[1]
Klasyfikacja medyczna
ATC J01CA02

Piwampicylina (łac. pivampicillinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy, półsyntetyczna pochodna penicyliny o szerokim spektrum działania z grupy aminopenicylin.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Aktywny metabolit piwampicyliny – ampicylina posiada strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, będącej materiałem budulcowym ściany komórkowej bakterii. Ampicylina łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Transpeptydaza bierze udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany komórkowej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Farmakokinetyka[edytuj | edytuj kod]

Piwampicylina jest estrem piwaloiloksymetylowym ampicyliny. Dzięki temu lepiej wchłania się z przewodu pokarmowego niż związek macierzysty. Podczas wchłaniania rozpada się na ampicylinę i kwas piwalowy[2]. Kwas piwalowy łączy się z karnityną i przyspiesza jej wydalanie, obniżając stężenie w mięśniach tego koenzymu. Piwampicylina wydala się w 76% wraz z moczem.

Wskazania[edytuj | edytuj kod]

Nie należy stosować piwampicyliny w zakażeniach wrażliwych na benzylopenicylinę.

Przeciwwskazania[edytuj | edytuj kod]

Bezwzględnie uczulenie na penicyliny.

Działania niepożądane[edytuj | edytuj kod]

Lek jest mało toksyczny. Najczęstszymi objawami ubocznymi są odczyny skórne, nadkażenia w obrębie przewodu pokarmowego i dróg moczowych. Ponadto piwampicylina, jako że jest prolekiem, uwalnia w ustroju kwas piwalowy[2][3], przez co obniża stężenie karnityny we krwi[4]. Dlatego długotrwałe stosowanie leku może powodować różne komplikacje[5][6] i należy brać to pod uwagę przy planowaniu farmakoterapii.

Postacie handlowe[edytuj | edytuj kod]

  • Alphacillin (chlorowodorek piwampicyliny)[7]

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Piwampicylina (CID: 33478) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. a b Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al.. Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. „Lancet”. 8661 (2), s. 469–473, sierpień 1989. DOI: 10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID: 2570185. 
  3. Brass EP. Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. „Pharmacol Rev”. 4 (54), s. 589–598, grudzień 2002. DOI: 10.1124/pr.54.4.589. PMID: 12429869. 
  4. Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I. Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration–a risk irrespective of age. „Biochem. Mol. Med.”. 1 (55), s. 77–79, czerwiec 1995. DOI: 10.1006/bmme.1995.1036. PMID: 7551831. 
  5. Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I. Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. „Scand J Clin Lab Invest”. 5 (52), s. 361–372, wrzesień 1992. DOI: 10.3109/00365519209088371. PMID: 1514015. 
  6. Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N. Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. „Pediatrics”. 3 (120), s. e739–41, wrzesień 2007. DOI: 10.1542/peds.2007-0339. PMID: 17724113. 
  7. Grech ES, Mutale EM, Bathirunatham N. Treatment of acute pelvic infections with alphacillin (pivampicillin Hcl). „Medical journal of Zambia”. 4, s. 99–103, sierpień-wrzesień 1977. PMID: 919787. 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Waldemar Janiec, Jolanta Krupińska, Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 936–937, ISBN 83-200-2646-6.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.