Wankomycyna

Wankomycyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C66H75N9O24Cl2
Masa molowa	1449,3 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1404-90-6
PubChem	14969
DrugBank	DB00512
InChI
	InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1
	InChIKey
	MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek wankomycyny
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H317, H334
Zwroty P	P261, P280, P284, P304+P340, P342+P311
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A07AA09, J01XA01
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	6–8 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	10–55%
Wydalanie	80–90% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie, doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Wankomycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk glikopeptydowy o działaniu bakteriobójczym. Wprowadzona do lecznictwa w 1958 r. przez firmę farmaceutyczną Eli Lilly.^{[potrzebny przypis]}

Spektrum działania

gronkowce, w tym szczególnie MRSA;
paciorkowce;
Streptococcus pneumoniae – także szczepy oporne na penicylinę;
Enterococcus;
beztlenowe ziarenkowce;
Corynebacterium jeikeium;
Corynebacterium diphtheriae;
Clostridioides difficile.

Mechanizm działania

Blokowanie biosyntezy ściany komórkowej poprzez hamowanie polimeryzacji peptydoglikanu przez wiązanie się bezpośrednio z D-alanylo-D-alaninowymi peptydami końcowymi i hamowanie wiązania krzyżowego przez transpeptydazę^[2].

Dodatkowo wpływa na przepuszczalność błon komórkowych^[3] i syntezę RNA^[4].

Wskazania

Dożylnie

ciężkie zakażenia bakteriami Gram-dodatnimi, oporne na inne leki przeciwbakteryjne, oraz u chorych ze znaną nadwrażliwością na penicyliny i cefalosporyny.

zapalenie wsierdzia;
posocznica;
zapalenie kości i szpiku;
zakażenia OUN;
zakażenia dolnych dróg oddechowych (zapalenie płuc);
zakażenia skóry i tkanek miękkich;

w przypadku ciężkich zakażeń enterokokowych i gronkowcowych wankomycynę stosuje się w połączeniu z aminoglikozydami;

Doustnie

rzekomobłoniaste zapalenie jelit wywołane przez Clostridioides difficile; gronkowcowe zapalenie jelit.

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na wankomycynę.

Ostrożnie u chorych z:

zaburzeniami słuchu;
zaburzeniami czynności nerek;
uczulonych na teikoplaninę.

Działania niepożądane

ototoksyczność – przejściowa lub nieodwracalna;
nefrotoksyczność – u większości chorych po odstawieniu wankomycyny powraca prawidłowa czynność nerek;
zaburzenia hematologiczne:
- neutropenia;
- leukopenia;
- eozynofilia;
- małopłytkowość;
- agranulocytoza – rzadko;
zawroty głowy i zaburzenia równowagi;
zespół czerwonego człowieka (zespół czerwonej szyi) (ang. red man syndrome);
zakrzepowe zapalenie żyły w miejscu wstrzyknięcia;
reakcja anafilaktyczna – podczas szybkiego wlewu;
- spadek ciśnienia;
- wstrząs;
- zatrzymanie akcji serca – rzadko;
skurcze mięśni klatki piersiowej i pleców.

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Wankomycyna nie jest wystarczająco zbadana odnośnie do bezpieczeństwa stosowania w ciąży, dlatego można ją stosować wyłącznie jeśli nie ma innej możliwości leczenia. Podobnie należy unikać stosowania jej w okresie karmienia piersią, gdyż przenika do mleka matki^[5].

Preparaty

Edicin
Vancocin CP
Vancomycin-MIP
Vancotex

Przypisy

↑ Vancomycin Hydrochloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 31 października 2022, numer katalogowy: PHR1732 [dostęp 2022-12-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ M.P.M.P. Wilhelm M.P.M.P., L.L. Estes L.L., Symposium on antimicrobial agents–Part XII. Vancomycin., „Mayo Clinic Proceedings”, 74 (9), 1999, s. 928–935, DOI: 10.4065/74.9.928, PMID: 10488798 (ang.).
↑ D.C.D.C. Jordna D.C.D.C., H.D.H.D. Mallory H.D.H.D., Site of Action of Vancomycin on Staphylococcus Aureus, „Antimicrob Agents Chemother”, 10, 1964, s. 489–494, PMID: 14287982 (ang.).
↑ D.C.D.C. Jordan D.C.D.C., W.E.W.E. Inniss W.E.W.E., Selective Inhibition of Ribonucleic Acid Synthesis in Staphylococcus aureus by Vancomycin, „Nature”, 184, 1959, s. 1894–1895, DOI: 10.1038/1841894b0, PMID: 14407860 (ang.).
↑ Wankomycyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2024-04-24] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 642, ISBN 83-7430-060-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Vancomycin Hydrochloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 31 października 2022, numer katalogowy: PHR1732 [dostęp 2022-12-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2] M.P.M.P. Wilhelm M.P.M.P., L.L. Estes L.L., Symposium on antimicrobial agents–Part XII. Vancomycin., „Mayo Clinic Proceedings”, 74 (9), 1999, s. 928–935, DOI: 10.4065/74.9.928, PMID: 10488798 (ang.).

[3] D.C.D.C. Jordna D.C.D.C., H.D.H.D. Mallory H.D.H.D., Site of Action of Vancomycin on Staphylococcus Aureus, „Antimicrob Agents Chemother”, 10, 1964, s. 489–494, PMID: 14287982 (ang.).

[4] D.C.D.C. Jordan D.C.D.C., W.E.W.E. Inniss W.E.W.E., Selective Inhibition of Ribonucleic Acid Synthesis in Staphylococcus aureus by Vancomycin, „Nature”, 184, 1959, s. 1894–1895, DOI: 10.1038/1841894b0, PMID: 14407860 (ang.).

[MP-5] Wankomycyna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2024-04-24] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]