Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
kwas (2S ,5R ,6R )-6-{[(2R )-2-amino-2-fenylocetylo]amino}-3,
3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas D(−)-6-(2-amino-2-fenyloacetamido)-penicylanowy
kwas 7-(2-amino-2-fenylo-acetylo)amino-3,3-dimetylo-6-okso-2-tia-5-azabicyklo[3.2.0]heptano-4-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C16 H19 N3 O4 S
Masa molowa
349,40 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
69-53-4 7177-48-2 (trihydrat )
PubChem
6249
DrugBank
APRD00320
SMILES
CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
InChI
InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki : dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H
H315 , H317 , H319 , H334 , H335
Zwroty P
P261 , P280 , P305+P351+P338 , P342+P311
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy (Xn)
Zwroty R
R36/37/38 , R42/43
Zwroty S
S22 , S26 , S36/37
Numer RTECS
XH8350000
Dawka śmiertelna
LD50 >5 g/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki
penicyliny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
J01 CA01 S01 AA19 J01 CR01 J01 CA51
Stosowanie w ciąży
kategoria B
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania
dożylnie doustnie domięśniowo
Ampicylina (ampicillin) – organiczny związek chemiczny , antybiotyk β-laktamowy z grupy aminopenicylin o szerokim spektrum działania, wrażliwy na bakteryjne β-laktamazy . W porównaniu do penicylin naturalnych jest mniej skuteczny w stosunku do bakterii gramdodatnich (2-5 krotnie), ale 10-krotnie bardziej w stosunku do gramujemnych (m.in. E. coli i Proteus sp.). Zaobserwowano znaczący wzrost oporności szczepów E. coli i S. aureus spowodowany nadmiernym stosowaniem ampicyliny[2] . Jak wszystkie antybiotyki beta-laktamowe działa jedynie w stosunku do bakterii rosnących.
Należy zachować ostrożność u osób z:
Rzadko:
Według zaleceń lekarza.
↑ Ampicylina (nr A9393) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA ).
↑ Roliński Z. , Farmakologia i farmakoterapia weterynaryjna, Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2008.
Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006 . Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 72. ISBN 83-7430-060-4 .
Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
J01 : Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego J01A – Tetracykliny
J01B – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny ,monobaktamy i karbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy , linkozamidy istreptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne
S01 : Leki oftalmologiczne S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu
S01AA – Antybiotyki
S01AB – Sulfonamidy
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe
S01AX – Inne
S01AX – Inne
S01B – Leki przeciwzapalne
S01BA – Kortykosteroidy
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi
S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę
S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze
S01EB – Parasympatykomimetyki
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej
S01ED – Leki β-adrenolityczne
S01EE – Analogi prostaglandyn
S01EX – Inne
S01F – Leki rozszerzające źrenicę
S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne
S01H – Środki znieczulające miejscowo
S01J – Preparaty diagnostyczne
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka
S01KA – Substancje wiskoelastyczne
S01KX – Inne
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka
S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne
S01XA – Inne preparaty oftalmologiczne