Nitrogliceryna

Nitrogliceryna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) triazotan propano-1,2,3-triolu
Inne nazwy i oznaczenia triazotan glicerolu, nitroglicerol, trójazotan(V) gliceryny, triazotan gliceryny, triazotan 1,2,3-propanotriolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H5N3O9
Inne wzory	C3H5(NO3)3
Masa molowa	227,09 g/mol
Wygląd	oleista, lekko żółtawa ciecz o palącym smaku
SMILES C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+] (=O)[O-]
Identyfikacja
Numer CAS	55-63-0
PubChem	4510
DrugBank	DB00727
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,599 g/cm³ (15 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie słaba Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna eter dietylowy: rozpuszczalna Temperatura topnienia 13,2 °C Temperatura wrzenia 160 °C (20 hPa)
Niebezpieczeństwa Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Wybuchowy (E) Silnie toksyczny (T+) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R3, R26/27/28, R33, R51/53 Zwroty S S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S61 NFPA 704 3 3 4   Temperatura samozapłonu 50–60 °C (rozkład) Numer RTECS QX2100000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	C01 DA02
Farmakokinetyka Działanie wazodylatacyjne
Multimedia w Wikimedia Commons

Nitrogliceryna, C₃H₅(ONO₂)₃ – organiczny związek chemiczny, ester kwasu azotowego i glicerolu, stosowany jako bardzo wrażliwy na uderzenia i inne bodźce materiał wybuchowy oraz lek z grupy nitratów, rozszerzający naczynia krwionośne (głównie żylne) podawany w ostrych napadach choroby niedokrwiennej serca w celu przerwania bólu wieńcowego. Wbrew nazwie potocznej nie jest związkiem nitrowym.

Nitrogliceryna rozkłada się z wytworzeniem produktów gazowych:

4C₃H₅(ONO₂)₃ → 6N₂↑ + 10H₂O↑ + 12CO₂↑ + O₂↑

Właściwości

• Detonuje z prędkością 8000–8500 m/s w rurach stalowych o średnicy 25 mm;
• Może detonować z małą prędkością 1500–2000 m/s;
• Duża wrażliwość na bodźce mechaniczne: detonacja przy uderzeniu ciężarka 2 kg z wysokości 4 cm; niektórzy badacze donoszą o detonacji przy uderzeniu ciężarka 1 kg z wysokości 2 cm;
• Nie ulega reakcji łańcuchowej podczas normalnej detonacji, przez co ma ograniczone zastosowanie;

Po raz pierwszy została otrzymana przez włoskiego chemika Ascanio Sobrero w 1847 r. Wybuchowość tego związku spowodowała, że szybko zakazano jego wytwarzania^{[potrzebne źródło]}. Popularność zdobyła dopiero dzięki wynalazkom dynamitu i żelatyny wybuchowej dokonanym przez Alfreda Nobla w latach sześćdziesiątych XIX wieku. Otrzymywana jest przez estryfikację gliceryny mieszaniną nitrującą. Uproszczony zapis reakcji:

C₃H₅(OH)₃ + 3 HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3 H₂O

Składnik materiałów wybuchowych np. dynamitu i prochów bezdymnych, a także żelatyny wybuchowej. Ponieważ ma właściwości rozpuszczalnika organicznego, dodatni bilans tlenowy (wybuchając wytwarza pewne ilości tlenu) oraz przy tych właściwościach jest materiałem wybuchowym, stosuje się ją jako rozpuszczalnik lub dodatek do innych materiałów wybuchowych.

Nitrogliceryna i pochodne środki są powszechnie stosowane jako leki (→ nitraty) w chorobach układu krążenia, w niedokrwiennej chorobie serca, gdyż powoduje gwałtowny rozkurcz mięśni gładkich, z których zbudowane są naczynia krwionośne, co powoduje obniżenie wysiłku serca, a także obniża powrót krwi żylnej do serca. Stosowana jest w formie 1% roztworu w etanolu – w większych stężeniach może być toksyczna.

Nitrogliceryna
Rok odkrycia	1847
Energia wybuchu	5,8 MJ/kg
Zdolność krusząca	520 cm³ Pb na 10 g
Maksimum ciśnienia detonacji	20 GPa
Prędkość detonacji	7,7 km/s
Gęstość odpowiadająca Vdet	1,60 g/cm³
Temperatura detonacji	230 °C
Wrażliwość na uderzenie	duża
Objętość produktów gazowych	716 dm³/kg
Temperatura podczas wybuchu	3100 °C

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.