Kwas 4-hydroksybutanowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Na tę stronę wskazuje przekierowanie z „GHB”. Zobacz też: glikohemoglobina i Grupa Handlo-Budowa.
Kwas 4-hydroksybutanowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8O3
Inne wzory HO(CH
2
)
3
COOH
, HOCH
2
CH
2
CH
2
COOH
Masa molowa 104,10 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 591-81-1
PubChem 10413
DrugBank DB01440
Podobne związki
Podobne związki kwas 3-hydroksybutanowy, kwas γ-aminomasłowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC N01AX11, N07XX04
Legalność w Polsce substancja psychotropowa grupy II-P
Stosowanie w ciąży kategoria B

Kwas 4-hydroksybutanowy (kwas γ-hydroksymasłowy, GHB) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Występuje naturalnie w ludzkim ośrodkowym układzie nerwowym, cytrusach, winie i w niewielkim stężeniu prawie we wszystkich żyjących istotach. Jest strukturalnie podobny do innej endogennej substancji, kwasu 3-hydroksybutanowego.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Kwas 4-hydroksybutanowy został otrzymany po raz pierwszy przez rosyjskiego chemika Aleksandra Zajcewa w roku 1874[3], natomiast pierwsze poważne badania nad działaniem GHB na człowieka przeprowadził francuski naukowiec Henri Laborit w latach 60. XX wieku.

Użycie medyczne[edytuj | edytuj kod]

Kwas 4-hydroksybutanowy przez wiele lat używany był jako anestetyk. Został zastąpiony przez nowsze substancje o mniejszym potencjale nadużywania i mniejszej liczbie efektów ubocznych. Związek ten stosuje się przy leczeniu alkoholizmu – do łagodzenia symptomów odstawiennych oraz jako środek wspomagający detoksykację organizmu. Lek występuje pod nazwą handlową Alcover (kod ATC: N07BB).

W latach 60. XX wieku używany był także do walki z bezsennością, jako lek przeciwdepresyjny, środek dopingujący (przez sportowców). Pod handlową nazwą Xyrem, jest używany w leczeniu narkolepsji poprzez zmniejszenie liczby ataków katapleksji.

Efekty uboczne działania GHB: mdłości, wymioty, zawroty głowy, dezorientacja, ból głowy, somnolencja, inkontynencja, duszność, parestezja, amnezja, utrata świadomości, drgawki oraz kłopoty z akomodacją.

Użycie pozamedyczne[edytuj | edytuj kod]

Używka rekreacyjna[edytuj | edytuj kod]

Kwas 4-hydroksybutanowy jest substancją psychoaktywną o działaniu relaksującym i poprawiającym nastrój. Podnosi także libido i ułatwia kontakt z innymi osobami[4]. Jest silnym depresantem[5]. Typowa dawka rekreacyjna waha się w przedziale 1–2,5 g[6].

Małe dawki (1–1,5 g) powodują efekt podobny do alkoholu etylowego – zrelaksowanie, poprawienie nastroju, lekkie zaburzenia równowagi. Większe dawki (do 2,5 g) mogą silniej poprawiać nastrój, powodować potrzebę tańca, muzyki i mówienia, a także zwiększać doznania seksualne. Negatywne objawy to zaburzenia równowagi, mdłości, zawroty głowy, niewyraźna mowa. Jeszcze wyższe dawki mogą prowadzić do znacznego podwyższenia pozytywnych wrażeń opisanych powyżej, z euforią włącznie, ale często powodują bardzo złe samopoczucie, utratę równowagi, wymioty. Przedawkowanie prowadzi do senności, czasem o charakterze śpiączki, i utraty przytomności, co w połączeniu z wymiotami może prowadzić do śmierci. Reakcje organizmu są bardzo zindywidualizowane i trudno jest dobrać dawkę dającą silne doznania pozytywne, nie doprowadzając do efektów niepożądanych[4].

Pigułka gwałtu[edytuj | edytuj kod]

GHB podobnie jak flunitrazepam znane jest jako pigułka gwałtu. Duże dawki tej substancji (powyżej 4 gramów) mogą wywoływać amnezję i utratę świadomości. Ta właściwość kwasu γ-hydroksymasłowego wykorzystywana jest przez gwałcicieli. Dodatkowo alkohol etylowy wchodzi w interakcję z GHB i powoduje zwiększenie liczby efektów ubocznych. Wykrycie GHB w krwi jest bardzo trudne lub niemożliwe, gdyż jego ostatecznymi metabolitami są dwutlenek węgla i woda.

Testery jednorazowego użytku w kształcie karty kredytowej, które wykrywają GHB w napojach, są dostępne w Polsce. Testery mają jednak problem z wykrywaniem małych ilości GHB (mniej niż 1,25 g/250 ml). Ponieważ pozytywny wynik testu polega na zaciemnieniu pola kontrolnego, test ten nie sprawdza się w napojach o ciemnej barwie. Ze względu na sposób nanoszenia próbki na test, podobny problem występuje w napojach i potrawach o gęstej konsystencji.

Wspomagacz w kulturystyce[edytuj | edytuj kod]

Niektórzy sportowcy używają GHB ponieważ pobudza ono wydzielanie hormonu wzrostu[7]. Efekt ten związany jest z oddziaływaniem GHB na receptory muskarynowe, poprzez zwiększone wydzielanie acetylocholiny.

Farmakologia[edytuj | edytuj kod]

GHB jest naturalnie występującym w mózgach ssaków neuroprzekaźnikiem[8]. GHB wykazuje powinowactwo do dwóch receptorów – niedawno odkrytego receptora GHB i receptora GABA-B[9]. W organizmie GHB jest syntetyzowane z GABA.

γ-Butyrolakton (GBL) oraz 1,4-butanodiol (BDO) są prolekami GHB. GBL metabolizowane jest przez enzym o aktywności laktonazy obecny w osoczu krwi, a BDO przez dehydrogenazę alkoholową i dehydrogenazę aldehydową do kwasu 4-hydroksybutanowego. Obie te substancje są bardziej toksyczne dla organizmu niż samo GHB.

GHB bardzo szybko metabolizuje, najpierw do semialdehydu bursztynowego (kwasu 4-oksobutanowego), a następnie do kwasu bursztynowego (kwasu 1,4-butanodiowego), który wchodzi w cykl kwasu cytrynowego, gdzie zachodzi jego dalszy rozkład do CO2 i H2O.

Biosynteza i metabolizm kwasu 4-hydroksybutanowego (w warunkach fizjologicznych grupy karboksylowe występują zazwyczaj w formie zjonizowanej, na schemacie przedstawione są w formie sprotonowanej)

Uzależnienie[edytuj | edytuj kod]

Długotrwałe używanie GHB może powodować uzależnienie zarówno fizyczne, jak i psychiczne. Pierwsze może wystąpić po kilku dniach lub tygodniach zażywania kilku powtarzanych dawek dziennie. Symptomy odstawienne obejmują: bezsenność, zmęczenie, lęki, drgawki, skurcze mięśni, przyspieszony puls i pogorszenie nastroju. Efekty te mogą się utrzymywać do trzech tygodni po zaprzestaniu używania GHB. Regularne zażywanie tej substancji prowadzi do wytworzenia tolerancji fizjologicznej, która jest związana z większą produkcją enzymów metabolizujących GHB. Znaczne przedawkowanie GHB bywa śmiertelne.

Właściwości chemiczne[edytuj | edytuj kod]

Czyste GHB jest białym ciałem stałym bez smaku i zapachu. Zwykle występuje w formie soli sodowej, co powoduje słony smak GHB. Otrzymywane jest zwykle z γ-butyrolaktonu poprzez dodanie roztworu wodorotlenku sodu.

Ghb synth.svg

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Nazwa anionu γ-hydroksymaślan bywa stosowana alternatywnie do nazwy kwasu w omówieniach dotyczących działania biologicznego.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b LipidBank: 4-Hydroxybutyric acid (ang.). [dostęp 2010-05-22].
  2. United States National Library of Medicine: ChemIDplus – gamma-Hydroxybutyrate (ang.). [dostęp 2010-05-22].
  3. Alexander Saytzeff, Ueber die Reduction des Succinylchlorids, „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, 171 (2), 1874, s. 258–290, DOI10.1002/jlac.18741710216 (niem.).
  4. a b Erowid GHB Vault. Effects, www.erowid.org [dostęp 2020-08-18] (ang.).
  5. Francesco P. Busardò, Alan W. Jones, GHB pharmacology and toxicology: acute intoxication, concentrations in blood and urine in forensic cases and treatment of the withdrawal syndrome, „Current Neuropharmacology”, 13 (1), 2015, s. 47–70, DOI10.2174/1570159X13666141210215423, PMID26074743, PMCIDPMC4462042 (ang.).
  6. Erowid GHB Vault. Dosage, www.erowid.org [dostęp 2020-08-18] (ang.).
  7. R. Volpi i inni, Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between gamma-amino- and gamma-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in Parkinson's disease, „Psychoneuroendocrinology”, 22 (7), 1997, s. 531–538, DOI10.1016/s0306-4530(97)00055-3, PMID9373886 (ang.).
  8. Anna Waszkielewicz, Jacek Bojarski, Gamma-hydrobutyric acid (GHB) and its chemical modifications: a review of the GHBergic system, „Polish Journal of Pharmacology”, 56 (1), 2004, s. 43–49, PMID15047976 (ang.).
  9. Michel Maitre i inni, Mécanismes d’action d’un médicament détourné: le γ-hydroxybutyrate, „Medecine Sciences: M/S”, 21 (3), 2005, s. 284–289, DOI10.1051/medsci/2005213284, PMID15745703 (fr.).

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.